25.3: Розгалужені алкани
- Page ID
- 19495
Відстеження генеалогічного древа може бути як веселим, так і захоплюючим. Для того щоб зробити це правильно, допомагає дізнатися точні імена членів вашої сім'ї. Одного лише імені, по батькові або прізвища недостатньо. Простежується генеалогічне древо - це таке, в якому ретельно і точно ідентифікуються всі родичі. Зрештою, ви б вважали за краще, щоб цей пра-пра-пра-дядько був королівським, а не кінським злодієм!
Розгалужені алкани
Починаючи з бутану, можлива чергова структура, яка не є прямим ланцюгом. Структурна формула нижче показує структуру з тривуглецевим ланцюгом, яка має\(\ce{-CH_3}\) групу, прикріплену до середнього вуглецю.
Назва цієї молекули - 2-метилпропан. Молекулярна формула все ще є\(\ce{C_4H_{10}}\), яка є тією ж формулою, що і бутан. Структурний ізомер - це одна з декількох молекул, які мають однакову молекулярну формулу, але різні структурні формули. Бутан і 2-метилпропан є структурними ізомерами.
2-метилпропан є прикладом типу алкану, який називається розгалуженим алканом. Система номенклатури IUPAC для розгалужених алканів слідує набору кроків, які будуть застосовані до прикладу молекули нижче.
- Знайдіть найдовшу безперервну ланцюжок атомів вуглецю в молекулі. Це називається батьківським ланцюгом. У прикладі найдовший ланцюг - це вісім атомів вуглецю, і тому материнський вуглеводень - октан.
- Пронумеруйте атоми вуглецю в материнському ланцюжку. Для цього почніть з кінця, який дасть найменші числа атомам вуглецю, де походять гілки. У наведеному вище прикладі гілки знаходяться на вуглецях 3 і 5, коли ланцюг нумерується зліва направо. Якби він був пронумерований справа наліво, гілки були б на вуглецях 4 і 6, тому порядок зліва направо є кращим.
- Атоми, прикріплені до материнського ланцюга (гілок), називаються замісниками. Замісник, який є вуглеводнем, називається алкільної групою. Назви алкільних груп використовують ті ж префікси, що і алкани, але з суфіксом -yl. Отже, 1-вуглецева алкільна група - це метильна група, 2-вуглецева алкільна група - етилова група тощо. Замісники називаються шляхом розміщення числа з материнського вуглецевого ланцюга перед назвою замінника. У поточному прикладі ми маємо 3-метил і 4-етилзамісники.
- Використовуйте префікс для позначення появи більш ніж одного з однакових замінників у структурній формулі. Дві з однієї групи - ді-, три три - три, чотири - тетра - і т.д. наприклад, якби метильні групи були приєднані до обох вуглецю 2 і 3, ця частина назви буде 2,3-диметил-. Це правило не поширюється на конструкцію, зображену вище.
- Кілька різних замісників перераховані в алфавітному порядку. Ігноруйте будь-який з префіксів з правила 4. У поточному прикладі 5-етил- настає перед 3-метил-.
- Коми використовуються для поділу декількох чисел. Між числом і ім'ям замінника виникають дефіси. Батьківське ім'я приходить відразу після останнього замінника. У назві немає порожніх пробілів.
Правильна назва вищевказаної структури, згідно з системою IUPAC, - 5-етил-3-метилоктан.
Резюме
- Структурний ізомер - це одна з декількох молекул, які мають однакову молекулярну формулу, але різні структурні формули.
- Наведено правила номенклатури для розгалужених вуглеводнів.