Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

8.7: Ароматичні іони

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    25056

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Стабільність, що передається ароматичністю, може бути потужною рушійною силою. Наприклад, циклопентадієн досить кислий з a\(\mathrm{pK}_{a}\) 15 (в\(> 50\) порівнянні з алканами). Саме\(\mathrm{sp}^{3}\) гібридизований вуглець депротонується і він регібридизується\(\mathrm{sp}^{2}\) так, щоб можлива кон'югація навколо кільця. Продукт циклопентадієніл-аніон є ароматичним, оскільки в ньому зараз є\(6 \pi\) електрони; два з одинокої пари, що виникають в результаті депротонації, і чотири з оригінальної системи пі. Саме прагнення до ароматності робить циклопентадієн набагато більш кислим, ніж звичайний алкен.

    Зображення реакції NAH.

    Аналогічним чином, циклогептатріен може бути індукований, щоб стати позитивно зарядженим ароматичним іоном, обробляючи відповідний спирт кислотою, яка дозволить їм залишити як\(\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\), залишаючи після себе позитивно заряджений делокалізований ароматичний іон (катіон тропілію), який має шість електронів, делокалізованих\(\mathrm{OH}\) понад сім атомів вуглецю. Насправді існує досить багато способів генерувати такі ароматичні аніони, і всі вони більш стабільні, ніж можна було б передбачити, якщо ви не знали про ароматичність.

    Зображення реакції циклогептатріена.