Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

7: Нуклеофільна атака на карбонільний вуглець-

  • Page ID
    25148
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Існує набір органічних сполук, який включає карбонільну групу (\(\mathrm{C=O}\)), яка включає альдегідні кетони, карбонові кислоти та похідні карбонової кислоти, такі як: ефіри, аміди, кислотні ангідриди та хлориди кислот (як показано в таблиці\(7.0.1\)).

    Таблиця\(7.0.1\): Функціональні групи, які містять карбонільну групу

    Функціональна група Приклад Ім'я
    Альдегід Зображення льюїсової структури альдегіду. Найдовша ланцюг з альдегідом:

    видалити -ane, додати -al

    Етан (IUPAC) [1]

    ацетальдегід

    Кетон Зображення леуїс-структури кетону. Найдовший ланцюг: видалити -e, додати -one

    2-пропанон (IUPAC)

    Ацетон

    Карбонова кислота Зображення структури Льюїса карбонової кислоти Найдовший ланцюг з\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\): видалити -e, додати -oic кислоти

    Етанова кислота (IUPAC)

    оцтова кислота

    Естер Зображення структури Льюїса ефіру. Названий як похідне від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити
    -їдової кислоти та -етилететанатетилацетат
    Амід Зображення структури Льюїса Аміду. Названий як похідний від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити
    -їдової кислоти, додати -амідеетанамід ацетамід
    Хлорид кислоти Зображення структури Льюїса хлориду кислоти. Названий як похідний від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити
    -icacid, додати -іл хлорид (або інший галогенід) етаноїлхлорид ацетилхлорид
    Кислотний ангідрид Зображення структури Льюїса кислотного ангідриду. Названий як похідне від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити «кислоту» і додати «ангідрид»

    Етановий ангідрид

    оцтовий ангідрид

    Зображення реакції спирту, карбонілів та похідних кислот.

    Ці функціональні групи мають ряд подібностей і деякі помітні відмінності у своїх властивостях, які можна передбачити на основі нашого розуміння структурно-функціональних зв'язків. Ці карбонільні сполуки можна класифікувати на дві великі групи:

    1. кетони і альдегіди і
    2. карбонові кислоти і похідні (амід, хлорид, ефір і ангідрид).

    Ці дві, широкі групи відрізняються рівнем окислення карбонільного вуглецю: альдегіди і кетони мають дві зв'язки з електронегативним киснем; кислоти та похідні мають три зв'язку з електронегативними атомами (