7: Нуклеофільна атака на карбонільний вуглець-
- Page ID
- 25148
Існує набір органічних сполук, який включає карбонільну групу (\(\mathrm{C=O}\)), яка включає альдегідні кетони, карбонові кислоти та похідні карбонової кислоти, такі як: ефіри, аміди, кислотні ангідриди та хлориди кислот (як показано в таблиці\(7.0.1\)).
Таблиця\(7.0.1\): Функціональні групи, які містять карбонільну групу
Функціональна група | Приклад | Ім'я |
Альдегід | ![]() |
Найдовша ланцюг з альдегідом:
видалити -ane, додати -al Етан (IUPAC) [1] ацетальдегід |
Кетон | ![]() |
Найдовший ланцюг: видалити -e, додати -one
2-пропанон (IUPAC) Ацетон |
Карбонова кислота | ![]() |
Найдовший ланцюг з\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\): видалити -e, додати -oic кислоти
Етанова кислота (IUPAC) оцтова кислота |
Естер | ![]() |
Названий як похідне від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити -їдової кислоти та -етилететанатетилацетат |
Амід | ![]() |
Названий як похідний від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити -їдової кислоти, додати -амідеетанамід ацетамід |
Хлорид кислоти | ![]() |
Названий як похідний від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити -icacid, додати -іл хлорид (або інший галогенід) етаноїлхлорид ацетилхлорид |
Кислотний ангідрид | ![]() |
Названий як похідне від\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), видалити «кислоту» і додати «ангідрид»
Етановий ангідрид оцтовий ангідрид |
Ці функціональні групи мають ряд подібностей і деякі помітні відмінності у своїх властивостях, які можна передбачити на основі нашого розуміння структурно-функціональних зв'язків. Ці карбонільні сполуки можна класифікувати на дві великі групи:
- кетони і альдегіди і
- карбонові кислоти і похідні (амід, хлорид, ефір і ангідрид).
Ці дві, широкі групи відрізняються рівнем окислення карбонільного вуглецю: альдегіди і кетони мають дві зв'язки з електронегативним киснем; кислоти та похідні мають три зв'язку з електронегативними атомами (