6: Спирти та введення в тіоли, аміни, ефіри та сульфіди
- Page ID
- 25317
У цьому розділі ми детальніше розглянемо сімейства сполук, які мають вуглець, пов'язаний через один ковалентний зв'язок з\(\mathrm{O}\)\(\mathrm{N}\), або\(\mathrm{S}\). Вони відомі як спирти (\(\mathrm{R-OH}\)), аміни (\(\mathrm{R-NH}_{2}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{-NH}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{R}^{\prime \prime}\mathrm{-N}\)), тіоли (\(\mathrm{R-SH}\)), ефіри (\(\mathrm{R-OR}^{\prime}\)) та сульфіди (\(\mathrm{R-SR}^{\prime}\)). Ми групуємо ці сполуки разом, виходячи з передбачуваних подібностей і відмінностей в їх хімічних і фізичних властивостях, зокрема того факту, що кожна з цих функціональних груп має відносно електронегативний елемент (\(\mathrm{N}\)або\(\mathrm{S}\))\(\mathrm{O}\), приєднаний єдиним зв'язком з вуглецем і кожен має доступні одинокі електронні пари, які можуть бути пожертвані H + або іншим електрофілам. Результатом є те, що спирти, тіоли та аміни (первинні та вторинні) мають відносно кислі водні, що впливає на їх хімічну реакцію, і всі вони виявляють нуклеофільні властивості.
Таблиця\(6.0.1\) Приклади функціональних груп, їх назви та\(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\) наближені
Функціональна група | Приклад | Ім'я | \(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\) |
Алкоголь | ![]() |
Видаліть -ан, додайте -ол.
4-метилпентан-2-ол |
(приблизний)
\(\sim 15-16\) |
Алкоголь | ![]() |
Спирти мають пріоритет над
алкени, бут-3-ен-2-ол |
|
Тіол | ![]() |
Найдовша ланцюг, додати -тіол
Пропан-1-тіол |
\(\sim 10\) |
Первинний амін | ![]() |
Найдовший ланцюжок, видалити e, додати
-амін Пропанамін або пропіламін |
\(\sim 33\) |
Вторинний амін | ![]() |
N-метилетанамін | \(\sim 33\) |
третинний амін | ![]() |
N-етил-N-метилпропанамін | Н/Д |
Ефір | ![]() |
метоксиетану
Етиловий метиловий ефір |
Н/Д |
Сульфід | ![]() |
Диметилсульфан
диметилсульфід |
Н/Д |
Ми зосередимо нашу дискусію на оксигенізованих сполуках, але відзначимо реакційну активність у різних групах, щоб проілюструвати їх подібність (та відмінності).