Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

6: Спирти та введення в тіоли, аміни, ефіри та сульфіди

  • Page ID
    25317
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    У цьому розділі ми детальніше розглянемо сімейства сполук, які мають вуглець, пов'язаний через один ковалентний зв'язок з\(\mathrm{O}\)\(\mathrm{N}\), або\(\mathrm{S}\). Вони відомі як спирти (\(\mathrm{R-OH}\)), аміни (\(\mathrm{R-NH}_{2}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{-NH}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{R}^{\prime \prime}\mathrm{-N}\)), тіоли (\(\mathrm{R-SH}\)), ефіри (\(\mathrm{R-OR}^{\prime}\)) та сульфіди (\(\mathrm{R-SR}^{\prime}\)). Ми групуємо ці сполуки разом, виходячи з передбачуваних подібностей і відмінностей в їх хімічних і фізичних властивостях, зокрема того факту, що кожна з цих функціональних груп має відносно електронегативний елемент (\(\mathrm{N}\)або\(\mathrm{S}\))\(\mathrm{O}\), приєднаний єдиним зв'язком з вуглецем і кожен має доступні одинокі електронні пари, які можуть бути пожертвані H + або іншим електрофілам. Результатом є те, що спирти, тіоли та аміни (первинні та вторинні) мають відносно кислі водні, що впливає на їх хімічну реакцію, і всі вони виявляють нуклеофільні властивості.

    Таблиця\(6.0.1\) Приклади функціональних груп, їх назви та\(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\) наближені

    Функціональна група Приклад Ім'я \(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\)
    Алкоголь Зображення льюїсної структури алкоголю. Видаліть -ан, додайте -ол.

    4-метилпентан-2-ол

    (приблизний)

    \(\sim 15-16\)

    Алкоголь Зображення льюїсної структури алкоголю. Спирти мають пріоритет над

    алкени, бут-3-ен-2-ол

     
    Тіол Зображення Льюїса структури тіолу. Найдовша ланцюг, додати -тіол

    Пропан-1-тіол

    \(\sim 10\)
    Первинний амін Зображення структури Льюїса первинного аміну. Найдовший ланцюжок, видалити e, додати

    -амін

    Пропанамін або пропіламін

    \(\sim 33\)
    Вторинний амін Зображення структури Льюїса вторинного аміну. N-метилетанамін \(\sim 33\)
    третинний амін Зображення структури Льюїса третинного аміну. N-етил-N-метилпропанамін Н/Д
    Ефір Зображення Льюїса структури ефіру. метоксиетану

    Етиловий метиловий ефір

    Н/Д
    Сульфід Зображення структури льюїса сульфіду. Диметилсульфан

    диметилсульфід

    Н/Д

    Ми зосередимо нашу дискусію на оксигенізованих сполуках, але відзначимо реакційну активність у різних групах, щоб проілюструвати їх подібність (та відмінності).