10.5: Реакція алкенів - гідрування

Last updated
Save as PDF

Page ID: 24596

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Коли алкени реагують з газом водню в присутності різноманітних металевих каталізаторів, молекула водню буде додана до подвійного зв'язку так, як кожен атом вуглецю пов'язаний з одним атомом водню, така реакція додавання називається гідруванням.

Каталізатори є обов'язковими для гідрування, тому реакцію також можна назвати каталітичним гідруванням. Зазвичай застосовуються металеві каталізатори включають паладій та платину. Паладій, який використовується як порошок, поглинається на вугіллі, щоб максимізувати площу поверхні, є найпоширенішим каталізатором, який називають паладієм на вугіллі (PD/вуглець). Платина, яка використовується зазвичай як оксид PtO2, також часто використовується і називається каталізатором Адамса. Ці металеві каталізатори не розчиняються в реакційній суміші і тому описуються як гетерогенні каталізатори. Гетерогенний каталізатор можна легко фільтрувати з реакційної суміші після реакції, а потім переробляти та використовувати повторно.

Реакція гідрування не проходить без каталізатора через величезну енергію активації. Каталізатори знижують енергію активації, послаблюючи зв'язок H-H, і роблять реакцію можливою при кімнатній температурі. Деталі механізму каталітичного гідрування не до кінця зрозумілі. Зрозуміло, що водневий газ адсорбується на поверхні металу, а алкен також комплексується з металом, перекриваючи його π орбіталями вакантними орбіталями металу. Реакція відбувається на поверхні металевого каталізатора, причому обидва атоми водню додаються з однієї і тієї ж сторони алкену, щоб дати алкан як продукт, який дифундує від поверхні металу. Цей спосіб додавання, який атоми додаються з тієї ж сторони алкену, називається син-додаванням.

Приклад: