Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

1.4.3: Введення в структуру ліпідів

  • Page ID
    20739
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Ліпіди - це клас біомолекул, який включає жири, олії, воски та сполуки, такі як холестерин, які називаються «ізопреноїдами».. Жири, олії та воски містять жирні кислоти, які складаються з вуглеводневих ланцюгів, що закінчуються в групі карбонової кислоти/карбоксилату (ми дізнаємося в главі 7, що карбонові кислоти переважно знаходяться в аніонній, карбоксилатній формі в біологічних середовищах). Насичені жирні кислоти містять тільки алканові вуглеці (тільки поодинокі зв'язки), мононенасичені жирні кислоти містять одну подвійну зв'язок, а поліненасичені жирні кислоти містять дві і більше подвійних зв'язків. Подвійні зв'язки в природних жирних кислотах переважно знаходяться в конфігурації цис.

    Верх: структура жирних кислот з групою R у зеленій та карбонової кислоти в червоному кольорі. Середина: пальмітинова кислота, 16-вуглецева насичена жирна кислота. Дно: олеїнова кислота, 18-вуглецева мононенасичена жирна кислота.

    Жирні кислоти синтезуються в організмі шляхом процесу, при якому вуглеводнева ланцюг витягується двома вуглеводами одночасно. Кожна двовуглецева одиниця походить від метаболічного проміжного продукту, який називається ацетил-КоА, який по суті є молекулою оцтової кислоти (оцту), пов'язаної з великою молекулою «носія», званої коензимом А, функціональною групою тіоефіру. Ми побачимо набагато більше коензиму А, коли вивчимо хімію тіоефірів у главі 11.

    Зліва вгорі: оцтова кислота, карбонова кислота з приєднаною метильною групою. Справа вгорі: оцтова кислота з гідрокси замінена сіркою. Коензим А пов'язаний з сіркою. Дно: жирна кислота. Кожна секція 2-вуглецю походить від одного ацетилу Co-A

    Розпад жирних кислот в організмі також відбувається два вуглецю одночасно, і кінцевою точкою знову є ацетил-кофермент А. Ми дізнаємося про подробиці всіх реакцій в цих метаболічних шляхах в різних місцях в цій книзі. Якщо ви перейдете на курс біохімії, то дізнаєтеся більше про загальну картину обміну жирних кислот - як він регулюється, і як поєднується з іншими шляхами центрального обміну речовин.

    Жири та олії - це форми триацилгліцерину, молекули, що складається з хребта гліцерину з трьома жирними кислотами, пов'язаними функціональними групами ефірів.

    Зліва: молекула гліцерину. Праворуч: триацилгліцерин; молекула гліцерину з трьома приєднаними групами жирних кислот.

    Тверді жири (переважають у тварин) - це триацилгліцерини з довгими (16-18 вуглецевих) насиченими жирними кислотами. Рідкі масла (переважаючі в рослині) мають ненасичені жирні кислоти, іноді з більш короткими вуглеводневими ланцюгами. У розділі 2 ми дізнаємося про те, як довжина ланцюга і ступінь ненасиченості впливає на фізичні властивості жирів і масел.

    Клітинні мембрани складаються з мембранних ліпідів, які є діацилгліцеринами, пов'язаними з гідрофільною «головною групою» на третьому вуглеці хребта гліцерину. Ланцюги жирних кислот можуть бути різної довжини і ступеня насичення, а два ланцюга разом складають гідрофобний «хвіст» кожної мембранної ліпідної молекули.

    Мембранна ліпідна структура. Гідрофобний хвіст: вуглецевий ланцюг забарвлений в зелений колір. Гліцериновий кістяк: молекула гліцерину забарвлена в синій колір. Гідрофільна головка: фосфатидилхолін прикріплений до хребта гліцерину, пофарбованого в чорний колір.

    У розділі 2 ми побачимо, як ці молекули об'єднуються, утворюючи клітинну мембрану.

    Вправа 1.17

    Яка функціональна група пов'язує групу «голови» фосфатидилхоліну з гліцерином у мембранній ліпідній структурі, показаної вище?

    Рішення вправ

    Воски складаються з жирних кислот, пов'язаних зі спиртами з довгим ланцюгом через групу ефірів. Триконтанілпальмітат є основним компонентом бджолиного воску і складається з 16-вуглецевої жирної кислоти, пов'язаної з 30-вуглецевим спиртом.

    Триконтанілпальмітат: 16 вуглецевих жирних кислот (зелених), прикріплених до вуглецевого спирту 30 (синій).

    Ізопреноїди, широкий клас ліпідів, присутніх у всіх формах життя, засновані на п'ятивуглецевому будівельному блоці з розгалуженим ланцюгом, який називається ізопреном. У людей холестерин і гормони, такі як тестостерон є прикладами ізопреноїдних біомолекул. У рослин ізопреноїди включають глибоко забарвлені сполуки, такі як лікопін (червоний у помідорів) та каротиноїди (жовті та апельсини в осінньому листі).

    Ізопренова структура вгорі. Верхній ряд: Зліва направо ізопентенілдифосфат, холестерин, тестостерон. Середній ряд: віолаксантин, каротиноїд. Нижній ряд: лікопін.

    Практично у всіх еукаріотів ізопентенілдифосфат (молекула будівельного блоку для всіх ізопреноїдних сполук) синтезується з трьох молекул ацетил-коферменту А. Бактерії та пластидні органели у рослин мають інший біосинтетичний шлях до ізопентенілдифосфату, починаючи з пірувату та гліцеральдегіду фосфату.

    Шляхи утворення ізопреноїдних сполук. 3 молекули ацетил Co-A утворюють ізопентенілдифосфат у еукаріотів і архей. Піруват і гліцеральдегід фосфат утворюють ізопентенілдифосфат. Ізопентенілдифосфат утворює ізопреноїдні сполуки.

    Вступ до вуглеводів⇒

    Дописувачі та атрибуція