Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

1.1: Прелюдія до атомів, електронних конфігурацій та структур Льюїса

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    20733

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Це спекотний серпневий вечір у парку посеред Північного Гудзона, штат Вісконсін, селище трохи менше 4000 людей на річці Сент-Круа на західній околиці штату. Рядок людей сидять за столами, встановленими всередині полотняного намету. Перед веселим натовпом друзів, сім'ї та сусідів ці сміливці збираються вести бій. .з фруктовою тарілкою.

    Помаранчевий перець хабанеро сидіти в білій мисці.

    На жаль для учасників конкурсу, фрукт, про який йде мова, є хабанеро, один з гарячих сортів перцю чилі, який зазвичай зустрічається на ринках Північної Америки. У цій конкретній події команди з п'яти людей будуть мчати, щоб першими з'їсти повний фунт перцю. Як починається прийом їжі, спочатку все здається добре. Однак протягом тридцяти секунд те, що починає відбуватися, цілком передбачувано і зрозуміло кожному, хто коли-небудь помилково наливав трохи або багато гарячого соусу на обідню тарілку. Особи червоніють, починають текти піт і сльози, а рясна кількість холодної води ковтається вниз.

    Хоча технічно конкурсанти змагаються один з одним, справжнім суперником у цьому конкурсі - причиною всіх болів і страждань - є хімічна сполука «капсаїцин», джерело тепла в гострих перцях чилі.

    Складається з чотирьох елементів вуглецю, водню, кисню та азоту, капсаїцин виробляється рослиною перцю з метою захисту від голодних ссавців. Молекула зв'язується і активує білок рецепторів ссавців під назвою TrPv1, який в звичайних умовах має роботу виявлення високих температур і надсилання сигналу в мозок - «жарко, тримайтеся подалі! 'Ця стратегія працює досить добре на всіх видів ссавців, крім одного: ми, люди (деякі з нас, принаймні), здається, самотні в нашій тенденції насправді шукати опік гострого перцю в нашій їжі.

    Цікаво, що птахи також мають білок рецепторів тепла, який дуже схожий на рецептор TrPv1 у ссавців, але птахи зовсім не чутливі до капсаїцину. У цьому є еволюційна логіка: перцю перевага їсти птахом, а не ссавцем, тому що птах може поширювати насіння перцю на набагато ширшу площу. Область рецептора, який відповідає за чутливість до капсаїцину, виявляється досить специфічною - в 2002 році вченим вдалося вставити невеликий сегмент (чутливого до капсаїцину) гена рецептора щура TrPv1 в нечутливу курячу версію гена, а отриманий химерний (змішаний вид) рецептор був чутливий до капсаїцину (Cell 2002, 108, 421).

    Повернувшись до North Hudson Pepperfest, ті, хто має трохи більше здорового глузду, попереджають хворобливі наслідки перевантаження капсаїцину і замість цього потурають більш приємним хімічним явищам. Маленька дівчинка, насолоджуючись конусом морозива, частково реагує на хімічну дію іншого органічної сполуки під назвою ванілін.

    Що це за капсаїцин і ванілін, що призводить до того, що ці дві сполуки мають настільки різко різний вплив на наше чуттєве сприйняття? Обидва виробляються рослинами, і обидва складаються з елементів вуглецю, водню, кисню та (у випадку капсаїцину) азоту. З моменту народження хімії як науки хіміки були захоплені - і протягом більшої частини цієї історії містифіковані - незліченними властивостями сполук, що надходять від живих істот. Термін «органічний» від грецького organikos застосовувався до цих сполук, і вважалося, що вони містять якусь «життєву силу», яка відрізняє їх від «неорганічних» сполук, таких як мінерали, солі та метали, і що дозволило їм працювати зовсім іншим набором хімічні принципи. Як інакше, крім дії «життєвої сили», така невелика підгрупа елементів може об'єднатися, утворюючи сполуки з такою кількістю різних властивостей?

    Сьогодні, як ви, напевно, вже знаєте, термін «органічний», - при застосуванні до хімії - відноситься не просто до молекул живих істот, а до всіх сполук, що містять елемент вуглець, незалежно від походження. Починаючи з початку 19 століття, коли хіміки дізналися шляхом ретельних експериментів щодо складу та властивостей «органічних» сполук, таких як жирні кислоти, оцтова кислота та сечовина, і навіть з'ясували, як синтезувати деякі з них, починаючи з виключно «неорганічних» компонентів, вони почали усвідомити, що концепція «життєвої сили» не була дійсною, і що властивості як органічних, так і неорганічних молекул насправді можна зрозуміти, використовуючи ті ж основні хімічні принципи.

    Вони також почали більш повною мірою цінувати унікальні особливості елемента вуглецю, що робить його таким центральним для хімії живих істот, в тій мірі, в якій це гарантує власну підобласть хімії. Вуглець утворює чотири стабільні зв'язки, або з іншими атомами вуглецю, або з воднем, киснем, азотом, сіркою, фосфором або галогеном. Характерні режими зв'язку вуглецю дозволяють йому служити скелетом або каркасом для побудови великих складних молекул, які включають ланцюги, гілки та кільцеві структури.

    Хоча «органічна хімія» більше не означає виключно вивчення сполук з живих істот, тим не менш, бажання зрозуміти та вплинути на хімію життя керує більшою частиною роботи хіміків-органіків, чи є мета дізнатися щось принципово нове про реакційну здатність вуглецево-кисневий зв'язок, щоб відкрити новий лабораторний метод, який може бути використаний для синтезу рятувального препарату, або краще зрозуміти складний хімічний танець, який триває в активному місці ферменту або рецепторного білка. Хоча люди їдять гострий перець та продукти зі смаком ванілі протягом століть, ми тільки зараз, за останні кілька десятиліть, починаємо розуміти, як і чому один викликає пекучий біль, а інше чисте смакове задоволення. Ми розуміємо, що точне геометричне розташування чотирьох елементів капсаїцину дозволяє йому поміститися всередині зв'язуючої кишені теплового рецептора TrPv1 - але, на сьогоднішній день, ми ще не маємо детальної тривимірної картини білка TrPVi, пов'язаного з капсаїцином. Ми також знаємо, що різне розташування атомів вуглецю, водню та кисню в ваніліні дозволяє йому зв'язуватися зі специфічними нюховими рецепторами, але знову ж таки, ще багато чого ще належить виявити про те, як саме це відбувається.

    У цьому розділі ви познайомитеся з деякими з найбільш фундаментальних принципів органічної хімії. З поняттями, про які ми дізнаємося, ми можемо почати розуміти, як вуглець і дуже мала кількість інших елементів у таблиці Менделєєва можуть поєднуватися передбачуваними способами для отримання практично безмежного хімічного репертуару.

    Коли ви читаєте, ви зрозумієте, що глава містить багато оглядів тем, які ви, ймовірно, вивчили вже на вступному курсі хімії, але, ймовірно, також буде кілька нових для вас понять, а також деякі теми, які вже знайомі вам, але охоплені в більшій глибини і з більшим акцентом на біологічно відповідні органічні сполуки.

    Ми почнемо з нагадування про те, як хіміки зображують зв'язок в органічних молекулах за допомогою конвенції про креслення «структури Льюїса», зосереджуючись на концепції «формального заряду». Ми розглянемо загальні схеми зв'язку шести елементів, необхідних для всіх форм життя на землі - вуглецю, водню, азоту, кисню, сірки та фосфору - плюс галогени (фтор, хлор, бром та йод). Потім ми продовжимо деякі основні навички, пов'язані з малюванням та розмовою про органічні молекули: розуміння конвенції малювання «лінійної структури» та інших корисних способів скорочення та спрощення структурних креслень, вивчення функціональних груп та ізомерів та вивчення того, як систематично називайте прості органічні молекули. Нарешті, ми зведемо все це разом з оглядом структур найважливіших класів біологічних молекул - ліпідів, вуглеводів, білків та нуклеїнових кислот - про які ми будемо постійно посилатися протягом усієї іншої книги.

    Перш ніж почати вивчення органічної хімії, можливо, вам доведеться зробити деякий огляд загальної хімії, оскільки буде припущено, що ви вже розумієте деякі основні поняття хімії. Відмінний спосіб переглянути наступну серію навчальних посібників від Академії Хана:

    Огляд навчальних посібників

    Ось кілька практичних вправ, які слід спробувати, перш ніж рухатися далі:

    Вправа 1.1

    Скільки протонів і нейтронів мають наступні ізотопи?

    1. 31 P, найпоширеніший ізотоп фосфору
    2. 32 Р, радіоактивний ізотоп фосфору, який часто використовується при дослідженні ДНК і РНК.
    3. 37 Cl, один з двох поширених ізотопів хлору.
    4. тритій (3 H), радіоактивний ізотоп водню, часто використовується біохіміками як атом «трасера».
    5. 14 С, радіоактивний ізотоп вуглецю, також використовується в якості трасера в біохімії.

    Вправа 1.2

    Електронна конфігурація атома вуглецю становить 1s 2 2s 2 2p 2, а конфігурація катіону натрію (Na +) - 1s 2 2s 2 2p 6. Показати конфігурацію електронів для:

    1. атомом азоту
    2. атом кисню
    3. атом фтору
    4. атома магнію
    5. катіон магнію (Mg 2+)
    6. атома калію
    7. іон калію (K +)
    8. аніон хлорид (Cl -)
    9. атом сірки
    10. катіон літію (Li +)
    11. катіон кальцію (Ca 2+)

    Вправа 1.3

    Намалюйте структури Льюїса для наступних видів (використовуйте лінії для позначення зв'язків, точки для однопарних електронів). Всі атоми повинні мати повну валентну оболонку електронів.

    1. аміак, NH 3
    2. іон амонію, NH 4 +
    3. амід-іон, NH 2 -
    4. формальдегід, HCOH
    5. ацетат-іон, CH 3 COO -
    6. метиламін, СН 3 NH 2
    7. етанол, СН 3 СН 2 ОН
    8. діетилефір, СН 3 СН 2 ОЧ 2 СН 3
    9. циклогексанол (молекулярна формула C 6 H 12 O, з шістьма вуглецями, пов'язаними в кільце і OH групи)
    10. пропен, СН 2 ЧЧ 3
    11. піруват, СН 3 КОКО 2 Н

    Рішення для вправ

    Автори та атрибуція