30.7: Простагландини

Last updated
Save as PDF

Page ID: 105943

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Деякі з останніх і захоплюючих розробок в області натуральних продуктів пов'язані з сполуками, відомими як простагландини. Все це насичені киснем ненасичені похідні простанової кислоти, яка представляє собою\(\ce{C_{20}}\) жирну кислоту, в якій є циклопентанове кільце, утворене з'єднанням\(\ce{C_{12}}\) позицій\(\ce{C_8}\) і:

Існує два основних типи простагландинів, які відрізняються за функцією кисню при\(\ce{C_9}\), який є карбонілом серії E (PGE) та гідроксилом у серії F (PGF). Наступні приклади:

Простагландини знаходяться в низьких концентраціях, розподілених у великій кількості органів, тканин та рідин організму ссавців. Вони проявляють широкий спектр фізіологічної активності і надзвичайно потужні. Їх точна біологічна роль не зовсім зрозуміла, але вони, як відомо, викликають сильні скорочення гладкої м'язової тканини (легені, матка) і знижують артеріальний тиск і рівень натрію. Простагландини також брали участь у контролі гормонів гіпофіза, що виділяються з гіпоталамуса, і в частоті «болю» як відповідь на лихоманку та запалення. Насправді, знеболююче властивість аспірину можливо може бути наслідком гальмування біосинтезу простагландинів. Хоча простагландини ще не мають широкого клінічного застосування, їх широкі фізіологічні ефекти обіцяють, що вони стануть корисними препаратами для лікування високого кров'яного тиску, тромбозу, респіраторних захворювань, гіпертонії, виразок, а також в регуляції фертильності як у чоловіків, так і у жінок.

Розроблено ряд блискучих тотальних синтезів природних простагландинів, які також забезпечили ряд цікавих аналогів простагландинів. Біосинтез простагландинів протікає шляхом оксигенації\(\ce{C_{11}}\) ненасичених жирних кислот. Далі слід циклізація (ймовірно, в результаті механізму приєднання радикалів) до біциклічної перекису. Розщеплення перекисного кільця призводить до простагландинів:

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribRoberts