25.1: Типи біологічно важливих амінокислот
- Page ID
- 105866
протеїнові амінокислоти
Амінокислоти, які зустрічаються природним шляхом як складові білків, мають аміногрупу\(\left( \ce{NH_2} \right)\) і групу карбонових кислот,\(\left( \ce{CO_2H} \right)\) прикріплених до того ж вуглецю. Вони називаються \(\alpha\)-амінокислотами і мають загальну формулу
Вони відрізняються лише характером\(\ce{R}\) групи по\(\alpha\) вуглецю і, за невеликим винятком, являють собою хіральні молекули з\(L\) конфігурацією у хірального\(\alpha\) вуглецю:\(^1\)
Структури і назви деяких особливо важливих\(\alpha\) -амінокислот наведені в таблиці 25-1. Ви помітите, що назви, які використовуються для амінокислот, не описують їх структурні формули; але принаймні вони мають перевагу в тому, що вони коротші, ніж систематичні назви. Скорочення Gly, Glu і так далі, які наведені в таблиці 25-1, особливо корисні для позначення послідовностей амінокислот в білках і пептидах, як стане очевидним пізніше в розділі.
Таблиця 25-1: Амінокислоти, важливі як складові білків
Характер замінника значно\(\ce{R}\) варіюється. У деяких амінокислот,\(\ce{R}\) це вуглеводнева група, тоді як в інших вона має функціональні групи, такі як\(\ce{OH}\)\(\ce{SH}\),\(\ce{SCH_3}\),\(\ce{CO_2H}\),, або\(\ce{NH_2}\). Амінокислоти, які мають амін або інші основні функції в\(\ce{R}\) групі, називаються основними амінокислотами (лізин і аргінін), тоді як ті, що мають кислі групи, називаються кислотними амінокислотами (аспарагінової і глутамінової кислоти). Три амінокислоти, перераховані в таблиці 25-1 (цистеїн, цистин і метіонін) містять сірку в\(\ce{-SH}\)\(\ce{-S-S}-\), і\(\ce{-SCH_3}\) групи. Цистеїн і цистин можуть бути легко взаємозамінені з широким спектром окислювачів і відновників відповідно до загальної реакції\(2 \ce{RSH} \underset{\left[ \ce{H} \right]}{\overset{\left[ \ce{O} \right]}{\rightleftharpoons}} \ce{RSSR}\). Це важливий процес в біохімії сірковмісних пептидів і білків (розділ 25-8А).
\(\alpha\)-амінофункція загальних амінокислот є первинною\(\ce{-NH_2}\) у всіх, крім проліну та гідроксипроліну. Деякі з амінокислот мають ароматичні\(\ce{R}\) групи (фенілаланін, тирозин, триптофан), в той час як гістидин і триптофан мають\(\ce{R}\) групи азаренів.
Непротеїнові амінокислоти
Найбільш поширені амінокислоти - це ті, які є білковими складовими і це завжди\(\alpha\) -амінокислоти. Однак є багато інших амінокислот, які природним чином зустрічаються в живих системах, які не є складовими білків, і не є\(\alpha\) -амінокислотами. Багато з них рідкісні, але інші є загальними і відіграють важливу роль у клітинному метаболізмі. Наприклад, 3-амінопропановая кислота є попередником в біосинтезі вітаміну, пантотенової кислоти,\(^2\)
а 4-амінобутановая кислота бере участь в передачі нервових імпульсів.
Гомоцистеїн\(^3\) і гомосерин відносяться до числа важливих\(\alpha\) -амінокислот, які не є складовими білків. Ці речовини є попередниками в біосинтезі метіоніну.
\(^1\)Було виявлено, що ряд\(D\) -амінокислот є складовими пептидів у клітинних стінках бактерій.
\(^2\)Пантотенова кислота, в свою чергу, є попередником для синтезу коферменту А, який необхідний для біосинтезу жирів і ліпідів (\ (\ альфа\) Вуглець похідних карбонової кислоти» href=» /книжкові полиці/Organic_chemistry/Book:_basic_principles_of_organic_chemistry_ (Roberts_and_Caserio) /18:_ Карбоксилові кислоти_і_їх_похідні/18.09_реакції_at_the/ (/альфа/) _вуглеці_оф_карбоксилової кислоти_похідні #18 -8f_біологічні_клайзен_конденсації_і_алдол_доповнення. _Жирна_Кислота_Метаболізм">Розділи 18-8F і 30-5A).
\(^3\)Приставка гомо має на увазі додатковий карбон в найдовшій ланцюжку.