22.11: Джерела та використання ароматичних вуглеводнів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106368

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Бензол і багато його похідні виробляються у великих масштабах для використання в високооктанових бензині і при виробництві полімерів, інсектицидів, миючих засобів, барвників та багатьох різних хімічних речовин. До Другої світової війни вугілля було єдиним важливим джерелом ароматичних вуглеводнів, але під час війни і після цього попит на бензол, метилбензол і диметилбензоли зростав настільки різко, що довелося знайти інші джерела. Сьогодні більша частина бензолу і майже весь метилбензол і диметилбензоли, вироблені в США, отримують з нафти.

Вугільна смола, що представляє собою дистилят, отриманий при коксуванні вугілля (розділ 4-2), є джерелом дивовижної кількості ароматичних сполук. Деякі з них перераховані в таблиці 22-7, куди входять азот, кисень і сполуки сірки, а також вуглеводні. Хоча нафта з деяких місць містить досить значну кількість ароматичних вуглеводнів, вона не є основним джерелом таких сполук. Швидше, ароматичні сполуки синтезуються з\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_{10}}\) бензинової фракції з переробки нафти шляхом процесу, іменованого в нафтовій промисловості як каталітичне реформування або гідроформування. Це передбачає нагрівання а\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_{10}}\) фракції з воднем в присутності каталізатора для модифікації молекулярної структури його компонентів. Відбуваються деякі дивовижні перетворення, а\(\ce{C_6}\) -\(\ce{C_7}\) алкани можуть бути перетворені в циклоалкани, які, в свою чергу, перетворюються в арени. Бензол, метилбензол (толуол) і диметилбензоли (ксилоли) виробляються переважно таким чином: