22.10: Реакції окислення

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106378

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Реагенти, які зазвичай використовуються для окислення алкенів (наприклад,\(\ce{CrO_3}\),\(\ce{KMnO_4}\),\(\ce{H_2O_2}\),\(\ce{OsO_4}\)), зазвичай не атакують бензол. При високих температурах бензол може окислюватися до цис-бутендіового (малеїнового) ангідриду повітрям за допомогою каталізатора п'ятитоксиду ванадію. Нафталін може бути аналогічно окислений до 1,2-бензолдіового (фталевого) ангідриду:

Обидва ангідриди отримують таким чином у великих масштабах для використання у виробництві складних полімерів (Розділ 29-5А). Фталевий ангідрид також отримують шляхом окислення 1,2-диметилбензолу:

Фталевий ангідрид використовується для виготовлення антрахінону і для виготовлення складних ефірів фталевої кислоти, які широко використовуються для пластифікації полімерів.

Можлива озонування ароматичних вуглеводнів. Бензол сам по собі дає етандіал (гліоксаль):

Характер подвійного зв'язку зв'язку зв'язку 9,10 в фенантрин особливо очевидний при озонуванні. Цей зв'язок атакується переважно, що призводить до утворення діальдегіду, коли озонід відновлюється йодидним іоном:

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribRoberts