18.7: Функціональні похідні карбонових кислот
- Page ID
- 106018
Функціональне похідне карбонової кислоти - це речовина, утворена заміною гідроксильної групи кислоти деякою іншою групою\(\ce{X}\), таким чином, що її можна гідролізувати назад до кислоти відповідно до рівняння 18-7:

За цим визначенням, амід\(\ce{RCONH_2}\), але не кетон\(\ce{RCOCH_3}\), є функціональним похідним карбонової кислоти. Кілька похідних карбонових кислот наведені в табл. 18-3, а способи отримання цих похідних зведені в таблицях 18-6 і 18-7 в кінці глави.
Таблиця 18-3: Функціональні похідні карбонових кислот


Загальною структурною особливістю з'єднань, перерахованих в таблиці 18-3, є ацильна група\(\ce{RCO}-\). Однак нітрили\(\ce{RC \equiv N}\), часто вважаються похідними кислоти, хоча ацильна група не присутня як такої, тому що гідроліз нітрилів призводить до карбонових кислот:

Хімія нітрилів буде розглянута в розділі 24-5.
Два основних типи реакцій похідних карбонової кислоти, з якими ми зараз будемо стосуватися, - це\(\ce{X}\) заміна нападом нуклеофіла\(\ce{Nu}^\ominus\) на карбонільний вуглець з подальшим розщепленням\(\ce{C-X}\) зв'язку (рівняння 18-8) та заміщення на\(\alpha\) вуглець сприяє карбонільна група (Рівняння 18-9):

