Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

18: Карбонові кислоти та їх похідні

  • Page ID
    106008
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Майже всі основні типи реакцій зараз були висвітлені: додавання, усунення, заміщення та перестановка полярними, радикальними та узгодженими механізмами. Дійсно, якщо ви шукали подібності, ви побачили, що більшість реакцій, обговорюваних у попередніх трьох розділах, є варіаціями основних типів, про які ми говорили раніше. Крім того, більшість основних структурних ефектів, що визначають хімічну реакційну здатність, також були висвітлені в попередніх розділах: енергії зв'язку, стерична перешкода, електронегативність, делокалізація електронів, водневе зв'язування, сольватування та конформаційні впливи.

    Ви цілком можете запитати, що залишилося. Відповідь велика - але зараз ми будемо займатися здебільшого складанням понять, переходячи від простого до складного. Наприклад, в цьому розділі ми спробуємо зрозуміти способи, якими карбонові кислоти, що володіють\(\ce{-COOH}\) функціональною групою, схожі і відрізняються від спиртів, які мають\(\ce{-OH}\) групу, і альдегіди і кетони, які мають\(\ce{C=O}\) зв'язки.

    • 18.1: Прелюдія до карбонових кислот та їх похідних
      Майже всі основні типи реакцій зараз були висвітлені: додавання, усунення, заміщення та перестановка полярними, радикальними та узгодженими механізмами. Дійсно, якщо ви шукали подібності, ви побачите, що більшість реакцій, обговорюваних у попередніх трьох розділах, є варіаціями основних типів, про які ми говорили раніше.
    • 18.2: Фізичні властивості карбонових кислот
      Карбонові кислоти показують високий ступінь асоціації за допомогою водневого зв'язку. Карбонові кислоти мають значно вищі температури плавлення і температури кипіння кислот щодо спиртів, альдегідів, кетонів, хлоридів можна віднести до міцності і ступеня водневого зв'язку. Водневий зв'язок також відповідає за високу розчинність у воді простих карбонових кислот з менш ніж п'ятьма вуглецями; молекули води можуть сольватувати карбонільну групу через водневі зв'язки.
    • 18.3: Деякі хімічні властивості карбонових кислот
      Більшість реакцій карбонових кислот належать до одного з чотирьох основних класів, залежно від точки молекули, де відбувається реакція. (1) Реакції, що включають зв'язок -O-H, (2) Реакції на карбонільному зв'язку, (3) Декарбоксилювання та (4) Заміна на групу R.
    • 18.4: Реакції на карбонільному вуглеці карбонових кислот
      Багато важливих реакцій карбонових кислот передбачають атаку на вуглець карбонільної групи нуклеофільними видами. Ці реакції часто каталізуються кислотами, оскільки додавання протона або утворення водневого зв'язку з карбонільним киснем робить карбонільний вуглець більш вразливим до нуклеофільної атаки.
    • 18.5: Декарбоксилювання карбонових кислот
      Декарбоксилювання RCO2H для отримання RH та CO2 можна обчислити на основі енергій зв'язку та енергії стабілізації карбоксильної групи, щоб мати ΔH° = −7 ккал/моль. Це не означає, що реакція проходить легко. Потрібні особливі конструктивні особливості. Прості аліфатичні карбонові кислоти не втрачають вуглекислого газу при нагріванні, але коли до вуглецю αα приєднуються сильно привертають електрони групи, декарбоксилювання часто протікає легко при 100 - 150°.
    • 18.6: Реакції на\(\alpha\) Carbons of Carboxylic Acids
      Галоген α-галоалканової кислоти легко замінюється нуклеофільними реагентами. Таким чином, різноманітні αα -заміщені карбонові кислоти можуть бути отримані реакціями, аналогічними SN2 заміщенню алкілгалогенідів. Однак реакційна здатність α-галоалканової кислоти SN1 особливо низька.
    • 18.7: Функціональні похідні карбонових кислот
      Функціональне похідне карбонової кислоти - це речовина, утворена заміною гідроксильної групи кислоти якоюсь іншою групою X, таким чином, що вона може бути гідролізована назад до кислоти.
    • 18.8: Реакції на карбонільному вуглеці похідних кислот
      Гідроліз більшості похідних кислот до вихідних кислот каталізується кислотою або основою. Похідні карбонової кислоти також реагують з органомагнієм і органолітієвим з'єднанням.
    • 18.9: Реакції на\(\alpha\) Carbons of Carboxylic Acid Derivatives
      Багато важливих синтетичних реакцій, в яких утворюються зв'язки C−CC−C, включають складні ефіри і спричинені основними реагентами. Це можливо тому, що αα водню ефіру є слабокислими, а сильна основа, така як етоксид натрію, може виробляти значну концентрацію ефіру аніону при рівновазі. Кислотність αα водню частково пояснюється електронно-притягуючими індуктивними ефектами ефіру кисню, а частково - до резонансної стабілізації одержуваного аніону.
    • 18.10: Реакції ненасичених карбонових кислот та їх похідних
      Ненасичені карбонові кислоти типу RCH=CH (CH2) NCOOH зазвичай проявляють властивості, характерні для ізольованих подвійних зв'язків та ізольованих карбоксильних груп, коли n велике, а функціональні групи знаходяться далеко один від одного. Як і очікувалося, виняткова поведінка зустрічається найчастіше, коли групи досить близькі один до одного, щоб сильно взаємодіяти. Підкреслимо ті властивості, які є винятковими.
    • 18.11: Дикарбонові кислоти
      Кислоти, в яких є дві карбоксильні групи, розділені ланцюгом з більш ніж п'яти атомів вуглецю (n> 5), здебільшого мають невиняткові властивості, а карбоксильні групи поводяться більш-менш незалежно один від одного. Однак, коли карбоксильні групи зближуються, можливості взаємодії зростають, ми зацікавлені в першу чергу такими кислотами.
    • 18.12: Способи отримання карбонових кислот та їх похідних
    • 18.E: Карбонові кислоти та їх похідні (вправи)
      Це домашні вправи, які супроводжують главу 18 TextMap з основних принципів органічної хімії (Робертс та Касеріо).

    Автори та атрибуція

    Template:ContribRoberts