16.9: Захист карбонільних груп

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106341

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Існує мало реакцій альдегідів і кетонів, які якимось чином не впливають на карбонільну функцію. З цієї причини може знадобитися захист карбонільної функції, коли бажано уникнути реакції на цю функцію. Наприклад, ви можете планувати синтез 4-циклогексиліден-2-бутанону шляхом реакції Віттіга (Розділ 16-4А), яка передбачає наступну послідовність:

Цей синтез зазнає невдачі на другому етапі, оскільки фенілітій незворотно додасть до карбонільної групи. Щоб уникнути цього, карбонільну групу доведеться захистити або заблокувати, і найбільш корисним методом блокування є перетворення карбонільної групи в метал, як правило, циклічний метал: