16.6: Каталітичне гідрування

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106358

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Найпростішою масштабною процедурою відновлення альдегідів і кетонів до спиртів є каталітичне гідрування:

Перевага перед більшістю інших видів відновлення полягає в тому, що зазвичай продукт можна отримати просто шляхом фільтрації з каталізатора, потім перегонки. Поширеними каталізаторами є нікель, паладій, хроміт міді або платина, активована іоном заліза. Гідрування альдегідних і кетонових карбонільних груп відбувається набагато повільніше, ніж вуглецево-вуглецевих подвійних зв'язків, тому потрібні більш напружені умови. Це не дивно, адже гідрогенізація карбонільних груп розрахована на менш екзотермічну, ніж у подвійних зв'язків вуглець-вуглець:

Звідси випливає, що зазвичай важко зменшити карбонільну групу в присутності вуглецево-вуглецевого подвійного зв'язку шляхом гідрування без також насичення подвійного зв'язку. Інші відновники є більш селективними (Розділ 16-4Е).

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribRoberts