16.1: Прелюдія до альдегідів і кетонів
- Page ID
- 106353
Карбонільна група\(\ce{-C=O}\),, є структурною особливістю багатьох різних типів сполук. Він присутній у вуглекислому газу та метаналі, які представляють відповідно високі та низькі крайності рівня окислення карбонільного вуглецю:
Між ними є карбонільні сполуки, починаючи від альдегідів і кетонів до карбонових кислот та їх похідних (ефіри, аміди, ангідриди та ацилгалогеніди). Найменування цих з'єднань описано в розділах 7-4 - 7-7.
На верхньому кінці шкали окислення, поряд з\(\ce{CO_2}\), знаходяться похідні вугільної кислоти, такі як ефіри вуглецю, аміди, галогеніди та карбонатні солі та ізоціанати:
У цьому та наступних розділах ми описуємо хімію цих сполук з метою підкреслити подібність, що існують між ними. Відмінності виявляються більше за ступенем, ніж в натурі. Незважаючи на це, зручно обговорювати альдегіди та кетони окремо від карбонових кислот і, слідуючи деяким загальним спостереженням щодо карбонільної групи, ця глава в основному стосується альдегідів та кетонів.
Крім\(\ce{CO_2}\) і карбонатів металів, найбільш поширеними карбонільними сполуками природного походження є карбонові ефіри і аміди. Вони зустрічаються як жири і ліпіди, які є ефірами довголанцюгових алканових кислот, так і як білки, які є поліамідами природних амінокислот. Такі ж структурні особливості виявляються у деяких синтетичних полімерів, зокрема поліефірів (наприклад, Dacron) та поліамідів (наприклад, нейлон 6):
Порівняно з похідними карбонової та вугільної кислоти, менш сильно окислені карбонільні сполуки, такі як альдегіди та кетони, не так широко поширені в природі. Тобто не сказати, що вони неважливі. Навпаки, альдегіди і кетони мають велике значення як в біологічній хімії, так і в синтетичній органічній хімії. Однак висока реакційна здатність карбонільної групи в цих сполуках дозволяє їм функціонувати більше як проміжні продукти в метаболізмі або синтезі, ніж як кінцеві продукти. Цей факт стане очевидним, коли ми обговорюємо хімію альдегідів і кетонів. Особливо важливими є реакції приєднання карбонільних груп, і ця глава в основному стосується такого роду реакції альдегідів і кетонів.