15.E: Спирти та ефіри (вправи)
- Page ID
- 106110
Вправа 15-1
а. намалюйте структуру 4-метокси-1-пентен-3-ол.
б Назвіть наступну структуру системою IUPAC:
Вправа 15-2 Поясніть, як водневий зв'язок робить цис-циклопентан-1,2-діол істотно більш летким (bp\(119^\text{o}\) at\(22 \: \text{mm}\) of\(\ce{Hg}\)), ніж транс-циклопентан-1,2-діол (bp\(136^\text{o}\) at\(22 \: \text{mm}\) of\(\ce{Hg}\)).
Вправа 15-3 Який тип інфрачервоних смуг поглинання через гідроксильні групи ви очікували б для транс-циклобутан-1,2-діолу та бутан-1,2-діолу (а) у дуже розведеному розчині, (б) у помірно концентрованому розчині та (с) як чистих рідин? Дайте свої міркування.
Вправа 15-4 Запропонуйте ймовірну структуру для з'єднання молекулярної формули,\(\ce{C_4H_6O}\) протонні ЯМР та інфрачервоні спектри показані на малюнку 15-3а. Покажіть свої міркування. Виконайте те ж саме для з'єднання формули\(\ce{C_3H_8O_2}\), спектри якої показані на малюнку 15-3b.
Малюнок 15-3 : Протонний ЯМР та інфрачервоні спектри (а) з\(\ce{C_4H_6O}\) і (b)\(\ce{C_3H_8O_2}\); див. Вправа 15-4.
Вправа 15-5 Чистий, сухий етанол має триплетний резонанс ЯМР для його\(\ce{OH}\) протона і квінтет резонанс для його\(\ce{CH_2}\) протонів. Якщо\(5\%\) за вагою води додати до етанолу, то новий єдиний пік спостерігається близько вищого\(0.8 \: \text{ppm}\) поля\(\ce{OH}\) триплет етанолу. Якщо\(30\%\) за вагою води додати, залишається лише один великий\(\ce{OH}\) резонанс, а\(\ce{CH_2}\) резонанс стає квартетом. Поясніть зміни, що відбуваються в спектрі ЯМР, додаючи воду.
Вправа 15-6 Покажіть, як наступні спирти можуть бути отримані з циклогексену та будь-яких інших необхідних реагентів. Може знадобитися кілька кроків.
а.
б.
c.
д.
Вправа 15-7 Який порядок основності ви б передбачили для води, метанолу, ізопропілового спирту та трет-бутилового спирту в газовій фазі? Дайте свої міркування.
Вправа 15-8 Запропонуйте практичний метод приготування наступних ефірів. Покажіть умови реакції якомога ближче.
а. метоксиетан
б. 3-етокси-1-бутен
c. метоксициклогексан
Вправа 15-9 Альтернативний і правдоподібний механізм етерифікації карбонових кислот показаний наступними етапами:
Цей механізм відповідає\(S_\text{N}2\) витісненню води з іона метилоксонію кислотою. Як ви могли відрізнити цей механізм від механізму додавання та усунення, використовуючи важкий кисень\(\left( \ce{^{18}O} \right)\) як трасувальник?
Вправа 15-10 Освіта трет-бутилетаноату шляхом прямої етерифікації йде дуже погано:
Поясніть, чому реакція не вдається, і вкажіть продукти, які ви насправді очікуєте сформувати при нагріванні суміш етанової кислоти і трет-бутилового спирту з сірчаною кислотою в якості каталізатора.
Вправа 15-11 Відповідним методом приготування трет-бутилових ефірів є додавання карбонової кислоти до 2-метилпропену. Хороші врожаї можна отримати, якщо використовувати сильний кислотний каталізатор, якщо виключена вода, і якщо температура тримається на низькій:
Напишіть механізм реакції, який пояснює потребу в сильному кислотному каталізаторі, і чому необхідні безводні умови і низькі температури.
Вправа 15-12 Діетиловий ефір цис-бутендіової кислоти можна отримати нагріванням відповідного ангідриду етанолом і концентрувати\(\ce{H_2SO_4}\) в бензолі в мольному співвідношенні можливо 1:2. 5:0 ,25.
Напишіть кроки, які відбуваються в цій реакції, і поясніть, як використання бензолу і більш ніж каталітичної кількості\(\ce{H_2SO_4}\) робить утворення діетилового ефіру термодинамічно більш сприятливим, ніж при просто каталітичній кількості\(\ce{H_2SO_4}\).
Вправа 15-13 Виконайте наступні реакції, намалювавши структури для основних органічних продуктів, які очікуються.
а.\(D\) -\(\ce{CH_3CH_2CH(OH)CH_3} + \ce{CH_3CO_2H} \overset{\ce{H}^\oplus}{\longrightarrow}\)
б.\(\ce{CH_3COCl} + \ce{CH_2=CH-CH_2OH} \rightarrow\)
c.
Вправа 15-14 Можна задумати процедуру етерифікації, що включає реакцію етанолу з іоном етанолу відповідно до наступного механізму:
Оцініть ймовірність виникнення цієї реакції з розумною швидкістю і сприятливість її загальної постійної рівноваги.
Вправа 15-15 Як можна вважати\(D\)\(D\) -глюкозу,\(D\) -фруктозу і -рибозу продуктами додавання спирту до карбонільної групи альдегіду або кетону? Назвіть кожне з карбонільних сполук системою IUPAC. Для рибози карбонільної структури, визначити конфігурацію в кожному хіральному центрі, використовуючи\(L\) систему\(D\),.
Вправа 15-16 Формування геміацеталів каталізується як кислотами, так і підставами, але ацетальне утворення каталізується тільки кислотами. Напишіть етапи, що беруть участь в утворенні 1-метоксиетанолу з етанолу в метанолі, що містить метоксид натрію:
\[\ce{CH_3CHO} + \ce{CH_3OH} \overset{\ce{NaOCH_3}}{\longrightarrow} \ce{CH_3CH(OH)OCH_3}\]
Поясніть, чому 1,1-диметоксиметан не можна отримати з етанолу та метанолу з основним каталізатором.
Вправа 15-17 Повільний крок в альтернативному механізмі утворення ацеталів може бути наступним:
Як можна експериментально відрізнити цей механізм від наведеного в Розділі 15-4Е?
Вправа 15-18 кеталів не завжди здатні бути зроблені в практичних врожаях прямою реакцією спиртів з кетонами через несприятливі рівноваги. Задовільні препарати\(\ce{RO-C-OR}\) з\(\ce{R} =\) метилом або етилом можливі через реакції кетонів з триметокси- або триетоксиметаном. Для цього процесу потрібен кислотний каталізатор:
Напишіть механістичні кроки, що беруть участь у цій кислотно-індукованої реакції обміну метокси.
Вправа 15-19 Подивіться на структуру тетродотоксину в розділі 15-0. Що б ви очікували, що станеться з гідроксилом на позиції плацдарму в розведеній основі?
Вправа 15-20 Якщо ви хочете перетворити\(D\) -1-фенілетанол в\(L\) -1-хлор-1-фенілетан, який з наступних реагентів та умов ви б використовували? Наведіть причини для свого вибору.
а.\(\ce{HCl}\) і\(\ce{ZnCl_2}\)
б.\(\ce{SOCl_2}\) поодинці
c.\(\ce{SOCl_2}\) з піридином
Вправа 15-21 Напишіть кроки, які могли б правдоподібно мати місце в реакції первинного спирту з трибромідом фосфору в присутності слабкої основи піридину для отримання алкілброміду.
Вправа 15-22 Метилмагній йодид з 2-бутеналом дає додатковий продукт, який при гідролізі розведеною сірчаною кислотою і екстрагуванні ефіром виходить ефірний розчин нечистого 3-пентен-2-ол. Спроба очищення шляхом дистиляції ефірного екстракту дає тільки 1,3-пентадієн і ді (1-метил-2-бутеніл) ефір. Напишіть рівняння для кожної з задіяних реакцій. Як можна уникнути утворення ефіру та дієну при отриманні 3-пентен-2-олу цим методом?
Вправа 15-23 Які очікувані продукти при нагріванні наступних спиртів сильною сірчаною кислотою? Дайте свої міркування.
а. циклогексанол
б. суміш метанолу і 1-метилциклогексанола
с.\(\ce{(CH_2)_2C=CHCH_2OH}\)
Вправа 15-24* Можна готувати аміди з третинних спиртів і алканенітрилів\(\ce{RCN}\), в концентрованій сірчаній кислоті як каталізатор (реакція Ріттера), як показано в рівнянні синтезу\(\ce{N}\) - трет-бутилетанаміду:
\[\ce{(CH_3)_2COH} + \ce{CH_3CN} \overset{\ce{H_2SO_4}}{\longrightarrow} \ce{CH_3CONHC(CH_3)_3}\]
Покажіть кроки в механізмі цієї реакції, враховуючи той факт, що іони нітрилію структури, швидше за все\(\ce{R-C \equiv} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{-R}\), є проміжними продуктами.
Вправа 15-25* Рівновага для утворення сполук сечовини від гідролізу речовин під назвою «карбодіміди» - термодинамічно сприятлива реакція:
У поєднанні з етерифікацією за участю кислоти та алкоголю ця реакція дає відмінні перетворення, хоча і не у водному розчині, оскільки нуклеофільні реакції води та спиртів досить схожі. Покажіть можливі кроки, за допомогою яких карбодіміди можуть досягти цієї конверсії:
\[\ce{CH_3CO_2H} + \ce{CH_3OH} + \ce{RN=C=NR} \rightleftharpoons \ce{CH_3CO_2CH_3} + \ce{RNHCONHR}\]
(У розділі 25 ми зіткнемося з реакціями амінів та амінокислот, в яких карбодіміди можуть використовуватися у присутності води. Різниця полягає в тому, що амінний азот, як правило, більш нуклеофільний, ніж вода.)
Вправа 15-26* Тріалкоксіалкани\(\ce{R'C(OR)_3}\), іноді називають «ортоефіри». Вони можуть розглядатися як отримані з спиртів і ефірів, хоча вони рідко готуються цим прямим шляхом, оскільки наступна рівновага є досить несприятливою:
а. на основі теорії резонансу, чому слід очікувати, що рівновага для формування ортоефіру буде несприятливою?
б Поясніть, чому триметоксиметан і метанол разом дають більш високу конверсію кетону до відповідного металу, ніж метанол один робить у присутності кислотного каталізатора.
c Скільки синтезують\(\ce{HC(OC_2H_5)_3}\) з\(\ce{CHCl_3}\)? (Розділ огляду 14-7B.)
Вправа 15-27 Можливий механізм отримання етерифікації спирту в поєднанні з гідролізом АТФ буде наступним:
Розробіть можливі механізми для кожного з цих кроків і вирішіть, чи може ця послідовність бути такою ж здійсненною, як та, яка описана рівняннями 15-5 та 15-6. Дайте свої міркування. Як ви могли експериментально визначити, яким механістичним шляхом йшов?
Вправа 15-28 При перетворенні 2-пропанолу в 2-пропанон з хромовою кислотою, що є окислювально-відновним етапом, етерифікацією або елімінацією? Яка зміна рівня окислення вуглецю в цій реакції?
Вправа 15-29* Кільцева система\(11\), зустрічається у багатьох природних сполук, відомих як стероїди. Кілька важливих представників цього класу з'єднання мають вторинні гідроксильні групи при\(\ce{C_3}\) і\(\ce{C_{11}}\), з конфігураціями, представленими кресленням коня,\(12\):
Детально поясніть, як стерична перешкода призведе до того, що відносна реакційна здатність цих двох гідроксильних груп в етерифікації\(\ce{C_3} > \ce{C_{11}}\) є. а окислення хромової кислоти становить\(\ce{C_{11}}\) >\ ce {C_3}\).
Вправа 15-30 Скільки молей перманганату потрібно для окислення (а) одного молю циклогексанолу до циклогексанону і (б) одного моля фенілметанолу (бензилового спирту) до бензолкарбонової кислоти в основному розчині? (Перегляньте розділ 11-1, якщо у вас виникли труднощі.)
Вправа 15-31 Покажіть механістичні кроки, які ви очікуєте брати участь в окисленні бензолкарбальдегіду (бензальдегіду) до бензолкарбонової (бензойної) кислоти в лужному розчині марганцівки.
Вправа 15-32 Поясніть, чому окислення вторинних спиртів з\(\ce{^{18}O}\) -міченою марганцівкою утворює\(\ce{^{18}O}\) -содержащий кетон в кислому розчині, але не в основному розчині.
Вправа 15-33 Окислення\(\ce{(CH_3)_2CDOH}\) відбувається на одну сьому так само швидко, як окислення\(\ce{(CH_3)_2CHOH}\) використання марганцівки в кислому розчині. Що це говорить нам про механізм реакції в кислому розчині?
Вправа 15-34* Для перетворень\(\ce{NAD}^\oplus + \ce{H}^\oplus + 2 \ce{e}^\ominus \rightleftharpoons \ce{NADH}\) і\(\ce{FAD} + 2 \ce{H}^\oplus + 2 \ce{e}^\ominus \rightarrow \ce{FADH_2}\), визначте, які атоми зазнають зміни рівня окислення, і на скільки, згідно з правилами, встановленими в розділі 11-1.
Вправа 15-35 Як би ви синтезували (а) мезо-2,3-бутандіол і (б)\(D\),\(L\) -2,3-бутандіол з цис-2-бутену?
Вправа 15-36* Напишіть рівняння для дисоціації аскорбінової кислоти, щоб поступово дати моноаніон і діаніон. \(K_a\)Призначте p кожній дисоціації і дайте зрозуміти своїм структурам, які є кислотними протонами. Чому аскорбінова кислота більш сильна діакислота, ніж циклопентан-1,2-діол?
Вправа 15-37\(\ce{O-C}\) Зв'язок фенілметилових ефірів легше відновлюється воднем над металевим каталізатором, ніж\(\ce{O-C}\) зв'язок метилових або етилових ефірів. Як ви враховуєте це?
Вправа 15-38 Придумайте відповідні реакції для наступних перетворень. (Вкажіть конкретні групи захисту для\(\ce{OH}\) функції, яка підходить для реакцій, які ви використовуєте.)
а.\(\ce{HOCH_2CH_2CHO} \rightarrow \ce{HO_2CCH_2CH(CH_3)OH}\)
б.
c.
Вправа 15-39 Напишіть механістичні етапи, що беруть участь в кислотно-каталізованому додаванні спиртів в циклічний ефір \(16\). Чому циклогексен реагує набагато менш легко, ніж\(16\) зі спиртами в кислих умовах? Напишіть рівняння для етапів, що беруть участь в \(17\)гідролізі водною кислотою.
Чи передбачаєте ви, що етоксиетин буде порівняно корисним реагентом для захисту гідроксильних груп? Поясніть.
Вправа 15-40 Передбачити продукти, які, ймовірно, утворюються при розщепленні наступних ефірів з водневою кислотою:
а.\(\ce{CH_2=CH-CH_2-O-CH_3}\)
б. в.\(\ce{CH_3CH_2-O-CH=CH_2}\)
\(\ce{(CH_3)_3CCH_2-O-CH_3}\)
д.\(\ce{(CH_3)_3COCH_3}\)
е.
ф.
Вправа 15-41
а Поясніть, чому солі триметилоксонію перетворюють спирти в метилові ефіри при нейтральному або кислому рН, тоді як йодид метил або диметилсульфат вимагають сильно основних умов реакції.
б Які продукти ви очікували від реакцій фторборату триметилоксонію з (1) етантіолом\(\ce{C_2H_5SH}\), (2) діетиламіном та (3) бромідом водню.\(\ce{(C_2H_5)_2NH}\)
Вправа 15-42 Амінокислота метіонін є донором метилу в біологічному метилуванні гідроксильних груп. Однак пряме метилювання має несприятливу зміну вільної енергії:
При поєднанні з гідролізом АТФ (Розділ 15-5F) метилювання стає сприятливим в результаті загального процесу:
Запропонуйте послідовність розумних кроків для цього процесу, виходячи з того, що сульфіди\(\ce{RSR}\), є як чудовими нуклеофілами, так і хорошими групами, що залишають. Мається на увазі, що всі кроки будуть каталізовані ферментами, хоча спосіб функціонування ферментів невідомий. Кожен крок повинен бути енергетично розумним, оскільки ферменти, як і інші каталізатори, не можуть викликати термодинамічно несприятливі реакції.
Вправа 15-43 Намалюйте структури для наступних сполук і назвіть кожне як окса-, аза- або тіациклоалкан (циклоалкен, циклоалкадієн тощо, у міру необхідності).
а. азиридин
б. тііран
с. оксетан-2-он
д. 1,3-діазол
е. 1,3,5-триоксан
ф. 3-фенілоксолан
г. пергідроазепін
Вправа 15-44 Який член наступних пар сполук ви очікуєте швидше реагувати з гідроксид-іоном?
а.
або
б.
або
c.\(\ce{HOC_2CH_2Cl}\) або\(\ce{HOCH(Cl)CH=CH_2}\)
Вправа 15-45 Оксациклопропани мають тенденцію до полімеризації в основних умовах. Намалюйте структуру полімеру, отриманого при полімеризації\(D\) -2-метілоксациклопропану, каталізованого шляхом\(\ce{Na}^\oplus \: ^\ominus \ce{OCH_3}\). Чи очікуєте ви, що він буде сформований з усіма\(D\), всіма\(L\), чергуванням\(D\) і\(L\), або з випадковими конфігураціями хіральних атомів у ланцюжку?
Вправа 15-46 Намалюйте структури, показуючи стереохімію там, де це необхідно, для продуктів, які ви очікуєте від наступних реакцій:
а.
б.
c. мезо-диметилоксациклопропан +\(\ce{(CH_3)_3O}^\oplus + \ce{BF_4^-} + \ce{CH_3OH} \rightarrow\)
д.
Вправа 15-47 Покажіть, як би ви синтезували кожен з наступних спиртів, ефірів або ацеталів із заданих органічних вихідних матеріалів та інших необхідних органічних або неорганічних реагентів. Вкажіть реагенти і умови якомога ближче.
а.\(\ce{CH_3OCH_2CH_2OCH_3}\) з етену
б.
з 1-пропанола
c.\(\ce{(CH_2=CHCH_2)_2O}\) від\(\ce{CH_2=CHCH_2Cl}\)
д. транс-1,2-циклогександіол з циклогексену
е.
з циклогексанолу
ф.
з циклогексанолу і 1,2-етандіолу
Вправа 15-48 Покажіть, як би ви перетворили кожен з наступних спиртів на зазначені продукти. Вкажіть необхідні реагенти і умови.
а. 1-пропанол до\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)Cl}\)
б. етанол до
c.\(\ce{(CH_3)_3COH}\) до\(\ce{(CH_3)_2CHCH_2Br}\)
д. 1-бутанол до\(\ce{CH_3CH_2CH(OSO_3H)CH_3}\)
е.\(\ce{(CH_3)_2C(OH)CH_2CH_3}\) до\(\ce{CH_3CH_2C(CH_3)_2CHO}\)
ф.
до
г.
до
Вправа 15-49 Дайте для кожної з наступних пар сполук хімічний тест, бажано реакцію пробірки, який буде розрізняти дві речовини. Опишіть спостереження, за допомогою якого проводиться розмежування, і напишіть рівняння для кожної реакції.
а.
і
б.\(\ce{CH_2=CH-CH_2CH_2OH}\) і\(\ce{CH_3CH=CH-CH_2OH}\)
в.
і\(\ce{CH_3-CH(CH_3)-CH_2CH_2OH}\)
д.\(\ce{CH_3CH_2-O-SO_2-O-CH_2CH_3}\) і\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH_2-O-SO_3H}\)
е.\(\ce{CH_3COCl}\) і\(\ce{ClCH_2COOH}\)
ф.
і
г.
і
ч.
і
i.
і
j.
і
Вправа 15-50 Припустимо, вам дали немарковані пляшки, кожна з яких, як відомо, містить одне з наступних сполук: 1-пентанол, 2-пентанол, 2-метил-2-бутанол, 3-пентен-1-ол, 4-пентин-1-ол, 1-бутоксибутан та 1-пентилацетат. Поясніть, як можна використовувати прості хімічні тести (лише реакції пробірки), щоб визначити вміст кожної пляшки.
Вправа 15-51 Або трет-бутиловий спирт, або 2-метилпропен, оброблений сильною сірчаною кислотою і перекисом водню,\(\left( \ce{H_2O_2} \right)\) дає суміш двох досить стійких рідких сполук (А і В), співвідношення яких залежить від того, чи є перекис водню або органічна вихідна речовина знаходиться в надлишку. Молекулярна формула A є\(\ce{C_4H_{10}O_2}\), тоді як B є\(\ce{C_8H_{18}O_2}\).
Обробка А і В воднем над нікелевим каталізатором призводить до кількісного перетворення кожної сполуки в трет-бутиловий спирт. А реагує з ацилгалогенідами та ангідридами, тоді як B не впливає на ці реагенти. Обробка 1 моль А надлишком йодиду метилмагнію в розчині діетилового ефіру виробляє 1 моль метану і по 1 моль трет-бутилового спирту і метанолу. Один моль В з надлишком йодиду метилмагнію виробляє 1 моль 2-метокси-2-метилпропену і 1 моль трет-бутилового спирту.
Коли B нагрівається хлоретаном, це призводить до полімеризації хлоретану. При самостійному нагріванні В він дає 2-пропанон і етан, а при нагріванні в присутності кисню утворює метанол, 2-пропанон, метанал і воду.
Визначте структуру A a dB і запишіть рівняння для всіх задіяних реакцій, показуючи важливі для кожної механізми і проміжні продукти. Напишіть принаймні одну структуру для A та B, яка є ізомерною з вашими бажаними структурами, і покажіть, як ці речовини будуть вести себе в кожній із заданих реакцій.
Вправа 15-52 Реакція метилетаноату з водою для отримання метанолу та етанової кислоти каталізується сильними мінеральними кислотами, такими як сірчана кислота. Крім того, коли гідроліз проводиться у воді, збагаченій рідкісним ізотопом кисню\(\ce{^{18}O}\), відбувається наступний обмін швидше, ніж утворення метанолу:
Метанол- не\(\ce{^{18}O}\)\(\left( \ce{CH_3} \ce{^{18}OH} \right)\) утворюється при гідролізі в цих умовах.
а. Напишіть ступінчастий механізм, який гармоніює з кислотним каталізом і з результатами, отриманими у\(\ce{^{18}O}\) воді. Відзначте кроки реакції, які вказані як швидкі або повільні.
б Реакція залежить від метилетаноату, який має здатність приймати протон, порівнянну з здатністю води. Чому? Розглянемо різні способи додавання протона в метилетаноат і вирішите, який найбільш сприятливий на основі структурної теорії. Дайте свої міркування.
с. пояснити, чому реакція сповільнюється в присутності дуже високих концентрацій сірчаної кислоти.
Вправа 15-53 Напишіть механізм реакції транс-2-бутену з трифторпероксоетановой кислотою для отримання транс-2,3-диметилоксациклопропану, який узгоджується з тим, що реакція першого порядку у кожного учасника і дає надфаціальну добавку.
Вправа 15-54 2,2,4,4-тетраметил-3-оксапентан (ді- трет-бутиловий ефір) дуже нестійкий до кислих реагентів. Розробіть синтез сполуки, яка, на вашу думку, може мати розумні шанси на успіх. Дайте свої міркування.
Вправа 15-55 Як би ви очікували фракції елімінації до метильних груп, на відміну від елімінації до метиленової групи, щоб порівняти в\(E1\) і\(E2\) реакції 2-хлор-2-метилбутану та відповідного хлориду, маркованого дейтерієм, 2-хлор-2-метилбутан-3- \(\ce{D_2}\)? Дайте свої міркування. (Огляд розділів 8-8 і 15-6B.)
Вправа 15-56 Триетилоксонію фторборат можна приготувати з 1-хлорметилоксациклопропану та\(\ce{BF_3}\) -ефірату відповідно до рівняння
Бор в комплексі аніон бору закінчується як\(\ce{BF_4^-}\), але деталі цієї реакції вас не повинні стосуватися. Напишіть кроки, які ви очікуєте брати участь у реакції на формування,\(\ce{R_3O}^\oplus\) і які ви можете підтримати за аналогією з іншими реакціями, розглянутими в цьому розділі.
Вправа 15-57 Підтримайте своє пояснення кожного з наступних фактів міркуваннями, заснованими на механістичних міркуваннях:
а.\(D\) -1-фенілетанол реагує з тіонілхлоридом\(\ce{SOCl_2}\), в піридині, щоб дати\(L\) -1-фенілетилхлорид шляхом проміжного ефіру хлорсульфіту,
б. 2-бутен-1-ол і\(\ce{SOCl_2}\) в ефірі і одномолярному еквіваленті трибутиламіну дає 1-хлор-2-бутен. При відсутності основи отримують продукт перестановки - 3-хлор-1-бутен.
Вправа 15-58 1,2-етандіол (етиленгліколь) - знайомий «антифриз». Однак він також використовується в автомобільних системах охолодження в кліматі, які рідко, якщо коли-небудь, досягають температур, при яких вода замерзне. Яку ще функцію, настільки ж важливу, як зниження температури замерзання, виконує діол при додаванні в автомобільні системи охолодження?