Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

15.8: Багатоатомні спирти

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106078

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Найпростіший приклад спирту з більш ніж однією гідроксильною групою - метандіол або метиленгліколь,\(\ce{HOCH_2OH}\). Термін «гліколь» позначає діол, який є речовиною з двома спиртовими гідроксильними групами. Метиленгліколь досить стійкий у водному розчині, але спроби його виділення призводять лише до його продукту зневоднення метаналу (формальдегіду):

    Така поведінка досить характерно для самоцвітів -діолів (самоцвіт\(=\) geminal, тобто з обома гідроксильними групами на одному і тому ж атомі вуглецю). Кілька дорогоцінних каменів -діолів такого роду, які можна виділити, - це ті, які несуть сильно привертають електрони замінники, такі як:

    Багатоатомні спирти, в яких гідроксильні групи розташовані на різних вуглеводах, відносно стабільні, і, як ми могли очікувати для речовин з декількома полярними групами, вони мають високу температуру кипіння і значну розчинність у воді, але низьку розчинність в неполярних розчинниках:

    1,2-Діоли отримують з алкенів шляхом окислення реагентами, такими як тетроксид осмію, перманганат калію або перекис водню (розділ 11-7С). Однак етиленгліколь виготовляється в комерційних масштабах з оксациклопропану, який, в свою чергу, виготовляється шляхом повітряного окислення етена при високих температурах над каталізатором оксиду срібла (Розділ 11-7D).

    Етиленгліколь має важливе комерційне використання. Це відмінний постійний антифриз для автомобільних систем охолодження, оскільки він змішується з водою у всіх пропорціях і\(50\%\) розчин замерзає при\(-34^\text{o}\)\(\left( -29^\text{o} \text{F} \right)\). Він також використовується як розчинник і як проміжний продукт у виробництві полімерів (поліефірів) та інших продуктів (глава 29).

    Триатомний спирт 1,2,3-пропанетріол (гліцерин) - це нетоксична, водорозчинна, в'язка, гігроскопічна рідина, яка широко використовується як зволожувач (зволожуючий агент). Є важливим компонентом багатьох харчових, косметичних, фармацевтичних препаратів. Свого часу гліцерин отримувався в комерційних масштабах тільки як побічний продукт виробництва мила шляхом гідролізу жирів, які є гліцериловими ефірами довголанцюгових алканових кислот. Основним теперішнім джерелом є синтез з пропену (Розділ 14-3А). Тринітратний ефір гліцерину (нітрогліцерину) є важливим, але чутливим до ударів вибуховою речовиною:

    Динаміт є набагато безпечнішим і більш керованим вибуховим речовиною, і виготовляється шляхом поглинання нітрогліцерину в пористий матеріал, такий як тирса або діатомова земля. Динаміт значною мірою замінений дешевшими вибуховими речовинами, що містять аміачну селітру як основний інгредієнт

    Гліцерин, як складова жирів і ліпідів, відіграє важливу роль в метаболізмі тварин.

    Автори та атрибуція

    Template:ContribRoberts