15.4: Приготування спиртів
- Page ID
- 106109
Багато поширених лабораторних методів приготування спиртів були розглянуті в попередньому пості або будуть розглянуті пізніше; таким чином, щоб уникнути надмірного повторення, ми не будемо розглядати їх детально в цей час. Серед цих методів входять гідратація (Розділ 10-3Е) та гідробірування (Розділ 11-6D), додавання гіпокалових кислот до алкенів (розділ 10-4B)\(S_\text{N}1\) та\(S_\text{N}2\) гідроліз алкілгалогенідів (Розділи 8-4 до 8-7) та алкілових та бензилових галогеніди (секції 14-3В і 14-3С), додавання реагентів Гріньяра до карбонільних сполук (Розділ 14-12) і відновлення карбонільних сполук (Розділи 16-4Е і 16-5). Ці методи зведені в табл. 15-2.
Деякі згадані нами реакції використовуються для великомасштабного промислового виробництва. Наприклад, етанол виготовляється в кількості шляхом гідратації етена, використовуючи надлишок пари під тиском при температурах навколо\(300^\text{o}\) в присутності фосфорної кислоти:
Отримують розбавлений розчин етанолу, який можна концентрувати шляхом перегонки до постійної температури кипіння суміші, яка містить\(95.6\%\) етанол за вагою. Зневоднення решти декількох відсотків води для отримання «абсолютного спирту» досягається або хімічним шляхом, або перегонкою з бензолом, що призводить до переважного поділу води. Етанол також виготовляється у великих кількостях шляхом бродіння, але цей шлях не є конкурентоспроможним для промислового використання з гідратацією етену. Ізопропіловий спирт і трет-бутиловий спирт також виготовляються шляхом гідратації відповідних алкенів.
Таблиця 15-2: Загальні способи приготування спиртів
Промисловий синтез метилового спирту передбачає гідрування чадного газу. Хоча ця реакція має сприятливе\(\Delta H^0\) значення\(-28.4 \: \text{kcal mol}^{-1}\), вона вимагає високих тисків і високих температур і відповідного каталізатора; відмінні перетворення досягаються за допомогою оксиду цинку - хромового оксиду в якості каталізатора:
Різні методи синтезу інших спиртів відновленням карбонільних сполук будуть розглянуті в розділі 16-4Е.