Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

15.2: Фізичні властивості спиртів; Водневе зв'язування

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106071

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Порівняння фізичних властивостей спиртів з вуглеводнями порівнянної молекулярної маси показує кілька вражаючих відмінностей, особливо для тих, хто має лише кілька вуглеців. Спирти істотно менш леткі, мають більш високі температури плавлення та більшу розчинність у воді, ніж відповідні вуглеводні (див. Таблицю 15-1), хоча відмінності стають поступово меншими зі збільшенням молекулярної маси.

    Таблиця 15-1: Порівняння фізичних властивостей спиртів і вуглеводнів

    Причина цих відмінностей у фізичних властивостях пов'язана з високою полярністю гідроксильної групи, яка при заміні на вуглеводневий ланцюг надає молекулі міру полярного характеру. В результаті відбувається значне тяжіння однієї молекули до іншої, що особливо виражено в твердому і рідкому станах. Цей полярний характер призводить до асоціації молекул спирту через досить позитивний водень однієї гідроксильної групи з відповідно негативним киснем іншої гідроксильної групи:

    Цей тип асоціації називається «водневим зв'язком», і, хоча сили таких зв'язків набагато менше, ніж у більшості звичайних хімічних зв'язків, вони все ще значні (приблизно\(5\) до\(10 \: \text{kcal}\) одного зв'язку). Зрозуміло, що причина, чому спирти мають більш високі температури кипіння, ніж відповідні алкілгалогеніди, ефіри або вуглеводні, полягає в тому, що для випаровування молекул потрібна додаткова енергія для розриву водневих зв'язків. Як варіант, асоціація через водневі зв'язки може розглядатися як ефективне підвищення молекулярної маси, тим самим зменшуючи летючість (див. Також розділ 1-3).

    Розчинність у воді нижчемолекулярних спиртів виражена і легко розуміється як результат зв'язку водню з молекулами води:

    Малюнок 15-1). Дійсно, фізичні властивості більш високомолекулярних спиртів дуже схожі з властивостями відповідних вуглеводнів (табл. 15-1). Важливість водневого зв'язку при сольватуванні іонів обговорювалася в розділі 8-7F.
    Рисунок 15-1: Залежність температур плавлення, температури кипіння та розчинності у воді прямоланцюгових первинних спиртів\(\ce{H} \ce{-(CH_2)}_n \ce{-OH}\) від\(n\). Стрілки на графіку розчинності вказують на те, що шкала знаходиться на правій ординаті.

    Автори та атрибуція

    Template:ContribRoberts