15.1: Прелюдія до спиртів і ефірів
- Page ID
- 106096
Фізичні, хімічні та спектроскопічні властивості спиртів залежать від його хімічних структур. Спирти - це сполуки загальної формули ROH, де R - будь-яка алкільна або заміщена алкільна група. Гідроксильна група (OH групи) є характерною функціональною групою спиртів і є однією з найважливіших функціональних груп природних органічних молекул. Всі вуглеводи і їх похідні, включаючи нуклеїнові кислоти, мають гідроксильні групи. Деякі амінокислоти, більшість стероїдів, багато терпенів, і рослинні пігменти мають гідроксильні групи. Ці речовини служать багатьом різноманітним цілям для підтримки і підтримки життєдіяльності. Одним з крайніх прикладів є потужний токсин тетродотоксин, який виділяється з риби фугу і має очевидне застосування для захисту від хижаків. Ця сполука має особливий біохімічний інтерес, маючи шість різних гідроксильних функцій, розташованих на клітинній структурі:
).
З більш практичної сторони, величезна кількість простих спиртів - метанол, етанол, 2-пропанол, 1-бутанол - і багато ефірів виготовляються з вуглеводнів, отриманих нафтою. Ці спирти широко використовуються як розчинники і як проміжні продукти для синтезу більш складних речовин.
Очікується, що реакції, що включають водневі групи алкогольних OH, будуть подібними до реакцій води, HOH, найпростішої гідроксильної сполуки. Спирти, ROH, можуть розглядатися в цьому відношенні як продукти заміщення води. Однак зі спиртами нас цікавлять не тільки реакції, що протікають на O-H зв'язку, але і процеси, що призводять до розщеплення C-O зв'язку або зміни органічної групи R.
Прості ефіри, ROR, не мають O-H зв'язків, і більшість їх реакцій обмежені замісними групами. Отже, хімія ефірів менш різноманітна, ніж у спиртів. Цей факт звернений до переваги в широкому використанні ефірів в якості розчинників для різних органічних реакцій, як ми вже бачили для реагентів Гріньяра. Тим не менш, циклічні ефіри з малими кільцями виявляють підвищену реакційну здатність через кільцевий деформації і, з цієї причини, є цінними проміжними продуктами в органічному синтезі.
Перш ніж перейти до специфічної хімії спиртів і ефірів, нагадуємо, що називання спиртів і ефірів узагальнено в іменуванні спиртів, фенолів та неймінг-ефірів.