Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

13.8: Представляємо функціональність

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106279

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Як ми бачили в попередньому розділі, може бути легко побудувати вуглецевий скелет цільової сполуки синтезу, але з реактивною функціональною групою при неправильному вуглеці. Тому важливо також мати практику зміщення реактивних точок входу навколо для досягнення кінцевого бажаного продукту. Ми проілюструємо цю форму молекулярних шахів реакціями з попереднього поста. Типовою проблемою може бути розробка синтезу для досягнення таких перетворень:

    Якщо ви продовжите, як і в попередньому розділі, ви побачите, що вихідний матеріал і продукти мають однакову кількість вуглеців і таке ж загальне розташування склеювання цих вуглеців. Отримання функціональності до потрібного вуглецю тепер є проблемою. Якщо ви переглянете реакції, обговорювані до цього часу, ви виявите, що єдиним хорошим способом отримання реактивної групи в кінці ланцюга, починаючи з реактивної групи в середині ланцюга, є ізомеризація борану (Розділ 11-6C). Боран\(6\), можна отримати з вихідного матеріалу\(5\), шляхом гідробірації (Розділ 11-6) і при нагріванні\(6\) буде перетворений в\(7\):

    Отримання 4-метил-1-пентанолу із заміщеного алкілборану\(7\), може бути досягнуто окисленням (розділ 11-6D):

    Три етапи - гідробірування, ізомеризація та окислення - таким чином складають розумний синтез першого потрібного з'єднання.

    Другий бажаний продукт трохи складніший, оскільки ізомеризація\(6\) to\(7\) не може бути зупинена на алкілборані,\(8\):

    Найкраща процедура отримання бажаного продукту - генерувати 1-алкен з борану з 1-деценом (Розділ 11-6C), а потім додати бромід водню полярним механізмом (Розділ 10-4). Слід уникати вторгнення радикально-ланцюгового додавання, оскільки це дасть 1-бром-4-метилпентан (Розділ 10-7):

    Дуже короткий виклад вивчених нами досі перетворень, які не змінюють вуглецевий скелет, наведено в таблиці 13-5 разом з відповідними посиланнями на розділи. Використовуючи цю таблицю, необхідно перевірити конкретні розділи, щоб переконатися, що реакція застосовна до перетворення, якого ви хочете досягти, і визначити належні умови для реакції.

    Таблиця 13-5: Короткий зміст корисних синтетичних перетворень

    Дописувачі та атрибуція

    Template:ContribRoberts