12.8: Номенклатура поліциклоалканів
- Page ID
- 106160
Існує багато вуглеводнів і похідних вуглеводнів з двома або більше кільцями, що мають загальні атоми вуглецю. Така речовина - декалін, який має десять вуглеводів, розташованих в двох шестичленних кільцях:
Сполуки цього типу зазвичай називаються шляхом приєднання приставки bicyclo до назви вуглеводню з відкритим ланцюгом з таким же загальним числом атомів вуглецю, що і в кільцях. Таким чином декалін, який має десять вуглецю в кільцевій системі, є біциклодеканом. Далі ми повинні мати спосіб вказати розміри кілець, що робиться шляхом підрахунку кількості атомів вуглецю в кожному з ланцюгів, що з'єднують два атоми, що складають кільцеві з'єднання або плацдарми. Декалін має чотири вуглецю в кожному з двох ланцюгів і жодного в третьому. Тому декалін - це велосипедний [4.4.0] декан. Зверніть увагу, що цифри укладені в квадратні дужки після приставки «bicyclo» і перед назвою вуглеводню. Числа вказані в порядку зменшення величини і належним чином розділені крапками, а не комами. Нижче наведено деякі інші приклади:
Щоб назвати замінені поліциклоалкани, потрібна система нумерації. У системі IUPAC основним кільцем є те, що містить найбільшу кількість атомів вуглецю. Два вуглецю в головному кільці служать перемичками для головного моста, який вибирається максимально великим, узгоджується з вибором основного кільця. Додаткові правила потрібні для більш складних випадків, але вони нас тут не цікавлять.
При нумерації велосипедних кільцевих систем, що мають два кільцевих з'єднання, один з них вибирається як\(\ce{C_1}\). Нумерація протікає по найдовшій ланцюжку вуглецю до наступного переходу, потім триває по наступній найдовшій ланцюжку і, нарешті, завершується по найкоротшій ланцюжку. Наприклад,
Тут головне кільце має сім вуглеводів (\(\ce{C_1}\)до\(\ce{C_7}\)) і є одновуглецевий міст\(\left( \ce{C_8} \right)\).
Коли вуглеводневі кільця мають загальний лише один вуглець, їх називають спіранами і дають систематичні назви відповідно до наступних прикладів:
Зверніть увагу, що для спіранів нумерація починається поруч з точкою з'єднання в меншому кільці.
Найменування трициклоалканів слідує за тією ж загальною системою. \(^7\)Найбільше кільце і його основна зв'язок утворюють біциклічну систему, а розташування четвертої або вторинної зчеплення показано надскриптами. Нижче наведено систематичну назву цікавого вуглеводневого адамантану, а також показано його конформацію. Найбільше кільце в адамантані є восьмичленним, і вуглеці, які його складають, можуть бути обрані кількома різними способами. Вуглець, обраний як\(\ce{C_9}\) лежить між\(\ce{C_1}\) і\(\ce{C_5}\), а не між вищим номером\(\ce{C_3}\) і\(\ce{C_7}\):
Щоб створити структуру з такої назви, як 8-хлорбіцикло [3.2.1] октан, почніть з пари атомів з'єднання\(11\), з'єднайте їх за призначенням, потім пронумеруйте початковий скелет, зробіть остаточні зв'язки та знайдіть замінники. Наступні кроки:
Подальшим і більш складним прикладом є 1,4-дихлорпентацикло [\(^{2.5}\)4.2.0.0\(^{3.8}\) .0 .0\(^{4.7}\)] октан:
Найскладнішою частиною всієї процедури може бути створення остаточної структури у відповідній перспективі. Завдання зробити це можна значно спростити за рахунок використання молекулярних моделей.
\(^7\)Щоб визначити, чи повинна дана мостова поліциклічна кільцева система бути біцикло-, трицикло - і так далі, використовують правило, що кількість кілець дорівнює мінімальній кількості відколів зв'язку для перетворення кільцевої системи в ациклічний вуглеводень, що має однакові кількість вуглецю.