Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

12.2: Спектроскопічні властивості циклогексанів

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106145

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Спектроскопічні властивості циклоалканів значно схожі з властивостями алканів. Раніше ми згадували основні особливості їх інфрачервоних спектрів (розділ 9-7D), а також те, що їх відсутність поглинання ультрафіолету на довжині хвиль до 200 нм робить їх корисними розчинниками для визначення ультрафіолетових спектрів інших речовин (розділ 9-9В).

    Деякі спектоскопічні властивості циклоалканів були помітні в спектрах ЯМР протонів. Протонні спектри ЯМР алканів і циклоалканів характерні, але важко інтерпретувати, оскільки хімічні зрушення між різними видами протонів зазвичай невеликі. Хоча протонні спектри простих циклоалканів показують одну гостру лінію при кімнатній температурі, коли присутні алкілзамінники, виникають невеликі відмінності в хімічних зрушеннях між кільцевими воднями, і при розщепленні спіну забезпечують більш тісно розташовані лінії, ніж зазвичай може бути\(\ce{(CH_2)}_n\) вирішено. Введену таким чином складність можна побачити, порівнявши протонні спектри циклооктану та метилциклогексану, показаних на малюнку 12-1. Для метилозаміщених циклоалканів метилові резонанси, як правило, виділяються як сигнали високого поля\(0.9 \: \text{ppm}\), зосереджені на, і площа цих сигналів відносно інших\(\ce{C-H}\) сигналів може бути корисною для вказівки кількості метильних груп (див. Розділ 9-10K, особливо рис. 9-46). Однак у циклопропанів кільцеві протони мають аномально малі хімічні зрушення (\(\delta = 0.22\)для циклопропану), які часто перекриваються зміщеннями метильних груп\(\left( \delta \cong 0.9 \: \text{ppm} \right)\).

    Малюнок 12-1: Протонні спектри ЯМР циклооктану та метилциклогексану\(60 \: \text{MHz}\) при стандартній комплектації TMS\(\left( 0 \: \text{ppm} \right)\).

    Хоча спектроскопічні властивості циклоалканів у протонних спектрах не дуже корисні для цілей ідентифікації, спектри\(\ce{^{13}C}\) ЯМР дуже корисні. Розгалуження ланцюга та кільцеве заміщення зазвичай викликають досить великі зміни хімічного зсуву, і не рідкість спостерігають\(\ce{^{13}C}\) зрушення в циклоалканах, що охоплюють\(35 \: \text{ppm}\). Деякі особливості застосування спектрів\(\ce{^{13}C}\) ЯМР для конформаційного аналізу циклоалканів описані в розділі 12-3D.

    Дописувачі та атрибуція

    Template:ContribRoberts