12.1: Номенклатура та фізичні властивості циклоалканів
- Page ID
- 106129
Номенклатура та фізичні властивості циклоалканів охоплюють системи IUPAC іменування циклоалканів. Фізичні властивості циклоалканів можуть пояснити кожну молекулярну структуру циклоалкану та відносний розмір від простого пропану до багаторазового вуглецю, що містить циклоакану, як циклононан.
Для огляду циклоалкани містять кільця атомів вуглецю, з'єднаних між собою єдиними зв'язками. Прості циклоалкани формули\(\ce{(CH_2)}_n\) складають особливо гомологічний ряд, в якому хімічні властивості змінюються набагато більш драматично зі збільшенням,\(n\) ніж у ациклічних вуглеводнів\(\ce{CH_3(CH_2)}_{n-1}\ce{H}\). Циклоалкани з малими кільцями (\(n=3\)-\(6\)) представляють особливий інтерес для прояву хімічних властивостей проміжних між властивостями алканів та алкенів. У цьому розділі ми покажемо, як цю поведінку можна пояснити з точки зору кутової деформації та стеричної перешкоди, понять, які були введені раніше і будуть використовуватися зі збільшенням частоти, коли ми продовжуємо далі.
Система IUPAC для іменування циклоалканів та циклоалкенів була детально представлена в розділах 3-2 та 3-3, і ви можете переглянути цей матеріал, перш ніж продовжувати. Потрібні додаткові процедури для іменування поліциклічних сполук, які мають кільця із загальними вуглецями, і про них піде мова далі в цьому розділі. Крім того, нижче наведені таблиці фізичних властивостей циклоалканів від пропану до циклонану.
| сполуки | Точка кипіння\(^oC\) | Точка плавлення\(^oC\) | Щільність (г/мл) |
|---|---|---|---|
| пропан | -42 | -187 | 0,580 |
| циклопропан | -33 | -127 | 0.689 |
| бутан | -0.5 | -135 | 0,579 |
| циклобутан | 13 | -90 | 0.689 |
| пентан | 36 | -130 | 0.626 |
| циклопентан | 49 | -94 | 0,746 |
| гексан | 69 | -95 | 0.659 |
| циклогексан | 81 | 7 | 0,778 |
| гептан | 98 | -91 | 0,684 |
| циклогептан | 119 | -8 | 0,810 |
| октан | 126 | -57 | 0.703 |
| циклооктан | 151 | 15 | 0,830 |
| нонан | 151 | -54 | 0,718 |
| циклононан | 178 | 11 | 0,845 |
Точки плавлення і кипіння циклоалканів (табл. 12-1) дещо вище, ніж у відповідних алканів. На відміну від більш жорстких циклічних сполук, загальна «пластість» вуглеводнів з відкритим ланцюгом робить їх важче вписуватися в кристалічну решітку (звідси і їх нижчі температури плавлення) і менш гостинними по відношенню до сусідніх молекул того ж типу (звідси і їх нижчі температури кипіння). Номенклатура та фізичні властивості циклоалканів також включають конформацію циклоалканів, особливо циклогексану в подальшому обговоренні через їх важливість для хімії багатьох видів природних органічних сполук. Номенклатура та фізичні властивості циклоалканів також охоплюватимуть поліциклічні сполуки, речовини з більш ніж одним кільцем, а також циклоалкени та циклоалкіни.
