Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

11: Алкени та алкіни II - реакції окислення та відновлення. Кислотність алкінів

  • Page ID
    106385
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Подальша хімія алкенів і алкінів описана в цьому розділі, з акцентом на реакції приєднання, які призводять до відновлення і окислення вуглецево-вуглецевих множинних зв'язків. Спочатку ми пояснюємо, що мається на увазі під термінами відновлення та окислення, що застосовуються до вуглецевих сполук. Потім ми підкреслюємо гідрування, яке є відновленням шляхом додавання водню, і реакції окислювального приєднання з реагентами, такими як озон, пероксиди, перманганат та тетроксид осмію. Ми закінчуємо розділом про особливу природу 1-алкінів, їх кислотну поведінку та те, як кон'югатні основи алкінів можуть бути використані в синтезі для утворення вуглецево-вуглецевих зв'язків.

    • 11.1: Окислення-відновлення органічних сполук
      Органічна сполука зазвичай вважається «зниженою», якщо реакція призводить до збільшення вмісту водню або зменшення вмісту кисню. З'єднання було б «окислено», якби відбулася зворотна зміна.
    • 11.2: Гідрування гетерогенними каталізаторами
      Додавання водню до множинного зв'язку - це гідрування. Він застосовується майже до всіх типів множинних зв'язків і має велике значення в синтетичній хімії, особливо в хімічній промисловості.
    • 11.3: Теплоти гідрогенізації
      Каталітичне гідрування корисно в аналітичних і термохімічних цілях. Аналіз речовини на кількість вуглецево-вуглецевих подвійних зв'язків, які вона містить, здійснюється шляхом вимірювання поглинання водню для відомої кількості проби. Вимірювання теплоти, що виділяється при гідруванні алкенів, дає інформацію про відносну стабільність алкенів.
    • 11.4: Гідрування за допомогою однорідних каталізаторів
      Додавання водню до множинних зв'язків каталізується певними складними солями металів в розчині. Це можна охарактеризувати як гомогенний каталіз і, порівняно з гетерогенним каталізом, є відносно новим розвитком в області реакцій гідрування. Солі родію та рутенію, як видається, є в цілому корисним каталізатором.
    • 11.5: Гідрування за допомогою диіміду
      Існують альтернативні способи додавання водню до множинного зв'язку, крім каталітичних методів, описаних в попередніх розділах. Наприклад, водень може бути доданий до багаторазового зв'язку за допомогою однорідних реакцій, що використовують диімід і диборан.
    • 11.6: Додавання гідридів бору до алкенів. органоборани
      Гідроборація та багато застосувань органоборанів у синтезі були розроблені головним чином Х.С. Браун та колегами. У нашому обговоренні ми докладніше розповімо про саму гідроборацію, а потім опишемо кілька корисних перетворень органоборанів.
    • 11.7: Реакції окислення
      Більшість алкенів легко реагують з озоном, навіть при низьких температурах, щоб отримати циклічні пероксидні похідні, відомі як озоніди. Озонування алкенів широко вивчалося протягом багатьох років, але все ще існують розбіжності щодо механізму (або механізмів), що беруть участь, оскільки деякі алкени реагують з озоном, щоб дати продукти окислення, крім озонідів. Кілька окислювальних реагентів вступають в реакцію з алкенами в м'яких умовах, щоб дати, як загальний результат, додавання перекису водню.
    • 11.8: Термінальні алкіни як кислоти
      Характерною і синтетично важливою реакцією етину і кінцевих алкінів є утворення солі («ацетиліду») з дуже міцними підставами. У таких реакціях алкіни поводяться як кислоти в тому сенсі, що вони віддають протони відповідним міцним основам.
    • 11.E: Алкени та Алкіни II (вправи)
      Це домашні вправи, які супроводжують главу 11 TextMap з основних принципів органічної хімії (Робертс та Касеріо).

    Дописувачі та атрибуція

    Template:ContribRoberts