10.E: Алкени та алкіни I (вправи)

Вправа 10-1 Вивести можливі структури речовин, інфрачервоні спектри яких показані на малюнку 10-2. Призначте якомога більше смуг конкретним коливанням розтягування і вигину в порівнянні з малюнком 10-1. Переконайтеся, що ваші структурні призначення відповідають спектру - тобто двічі подумайте про призначення структури, ніж має\(\ce{-CH_2}-\) групи, якщо в спектрі немає\(\ce{-CH_2}-\) смуг, або яка не має\(\ce{-CH_3}\) груп, коли з'являються сильні\(\ce{-CH_3}\) поглинання.

Малюнок 10-2: Інфрачервоні спектри для вправи 10-1.

Вправа 10-2 Вивести структури речовин, чиї протонні ямр-спектри показані на малюнку 10-3. Проаналізуйте спектри в максимально докладно, як ви можете з точки зору хімічних зрушень і спін-спін розщеплення.

Малюнок 10-3: Протонні спектри ЯМР\(60 \: \text{MHz}\) при TMS як стандарт на\(0 \: \text{ppm}\). Див. Вправу 10-2.

Вправа 10-3 Намалюйте основні функції, які ви очікуєте для інфрачервоного та протонного спектрів ЯМР кожної з наступних речовин. (Буде корисно переглянути розділи 9-7 та 9-10.)

а.\(\ce{CH_3C \equiv CCH_3}\)
б.\(\ce{CH_3C \equiv CH}\) (очікувати чотиризв'язкового зв'язку приблизно\(3 \: \text{Hz}\))
c.\(\ce{CH_3CH_2C \equiv CCH_2CH_3}\)
d.\(\ce{HC \equiv C-CH=C-C \equiv CH}\) (цис і транс)

Вправа 10-4 Вивести структуру з'єднання з наступними спектральними властивостями:

Жодне електронне поглинання не було очевидним на довжині хвиль довше, ніж\(200 \: \text{nm}\).

Вправа 10-5 Використовуйте енергії зв'язку (табл. 4-3)\(\Delta H^0\) для розрахунку для додавання\(\ce{Br_2}\),,,,,,,,\(\ce{Cl_2}\),\(\ce{I_2}\),,\(\ce{HOCl}\),\(\ce{HCl}\),,\(\ce{HBr}\),\(\ce{HI}\),,,,,,,, в газовій фазі.\(\ce{H_2O}\) Додавання\(\ce{HCl}\)\(\ce{HBr}\), і\(\ce{HI}\) є енергетично несприятливим в розведеному водному розчині. Чому це повинно бути так?

Вправа 10-6 Додавання хлору до транс-2-бутену в етановій кислоті (оцтова кислота,\(\ce{CH_3CO_2H}\) як розчинник дає\(74\%\) мезо-2,3-дихлорбутан\(1\),\(24\%\) 2-хлор-1-метилпропілетаноат\(2\), і\(2\%\) 3-хлор-1-бутен,\(3\). (Примітка:\(2\) формується як\(L\) пара\(D\), хоча тут показаний лише один енантіомер.)

Напишіть механізм, щоб показати, як усі три продукти можна отримати із загального проміжного продукту іонів хлору. Намалюйте структури для продуктів, очікуваних від додавання хлору до цис-2-бутену в етановій кислоті. Показати конфігурації. При необхідності перегляньте розділ 5-5, перш ніж працювати з цією проблемою.

Вправа 10-7 При утворенні іона етенебромонію з 1-бром-2-фторетану і\(\ce{SbF_5}\) є\(\ce{SO_2}\), чи\(\ce{SbF_5}\) грає роль кислоти, основи, електрофіла або нуклеофіла? Наскільки сильним нуклеофілом ви\(\ce{SbF_6^-}\) судите бути? Поясніть.

Вправа 10-8 Показати етапи, що беруть участь в утворенні етилгідросульфату з етену і сірчаної кислоти. Покажіть, як діетилсульфат\(\ce{(CH_3CH_2O)_2SO_2}\), міг утворитися з тих же реагентів.

Вправа 10-9* Припустимо, ми повинні були поступово додавати воду в розчин\(\ce{C_3H_2^+-SbF_6^-}\) і надлишок\(\ce{HSbF_6}\) в\(\ce{SO_2}\). Які зміни ви очікуєте відбутися? Напишіть рівняння для реакцій, які ви очікуєте відбутися.

Вправа 10-10* Оцініть можливість додавання аміаку\(\ce{NH_3}\), до 2-метилпропену за допомогою сірчаної кислоти в якості каталізатора.

Вправа 10-11* Покажіть за формулами проекції стереохімічний курс, який ви очікуєте на кислотно-каталізоване додавання\(\ce{D_2O}\) до фумарової кислоти, щоб дати дейтровану яблучну кислоту\(4\). Обов'язково ви розглядаєте стереохімію\(\ce{C-D}\) зв'язку щодо\(\ce{C-O}\) зв'язку. Вкажіть свої міркування.

Вправа 10-12* Гідратація фумарової кислоти, каталізованої фумаразою в,\(\ce{D_2O}\) призводить до яблучної кислоти тільки з одним\(\ce{C-D}\) зв'язком, яка вибірково видаляється, коли яблучна кислота ферментативно реперетворюється в фумарову кислоту. Показано, що конфігурація дейтеріомальної кислоти, приготовленої таким чином, відповідає наступній формулі проекції:

З цієї інформації виведіть стереохімію як прямих, так і зворотних реакцій (гідратації та зневоднення).

Вправа 10-13 Поясніть, як правило Марковникова для орієнтації в електрофільних доповненнях може бути враховано з точки зору сучасного погляду на те, як відбуваються ці реакції, на прикладі реакції\(\ce{HCl}\) з 1-метилциклогексеном.

Вправа 10-14 Передбачити основний продукт (и) кожної з наступних реакцій електрофільного приєднання (в умовах кінетичного контролю):

а. 1-бутен з концентрованим\(\ce{H_2SO_4}\)
б. 2-метилпропеном у\(10\%\) водному\(\ce{H_2SO_4}\)
с. 2-метил-2-бутен з\(\ce{Br_2}\) метанолом як розчинник.

Вправа 10-15 Організуйте етин, пропен та 2-метилпропен в порядку очікуваної легкості гідратації водною кислотою. Покажіть свої міркування.

Вправа 10-16 Використовуйте діаграму електронегативності рис. 10-11 і таблиці 10-2 для прогнозування добутків наступних доповнень в умовах кінетичного контролю. Вкажіть конфігурацію продуктів там, де це можливо.

а. 2-метил-2-бутен з\(\ce{ICl}\), а з\(\ce{INO_2}\)
б. подвійний зв'язок вуглець-азот з водою
c.\(\ce{N}\) -бромосукцинімід і циклогексеном у водному середовищі
d. 2-метилпропен з\(\ce{HOF}\)
е. 2-метилпропен з\(\ce{N}\) -бромосукцинімідом і фторидом\(70\%\) водню в піридині (Зверніть увагу, що піридин служить лише для стримування активності фтористого водню.)

Вправа 10-17 Зробіть атомно-орбітальні моделі 1- і 2-фторетилкарбокатіонів (\(\ce{CH_3CHF^+}\)і\(\ce{FCH_2CH_2^+}\)). Передбачте, які повинні утворюватися швидше шляхом додавання\(\ce{H^+}\) до фторетена. Дайте свої міркування.

Вправа 10-18 Прогнозуйте переважаючий продукт від додавання хлористого водню до кожного з наступних алкенів. Дайте свої міркування.

а.\(\ce{CH_2=CCl_2}\)
б. в.\(\ce{(CH_3)_2C=CCl_2}\)
\(\ce{CF_3-CH=CH-CH_3}\)
д.\(\ce{CH_3OCH=CHF}\)

Вправа 10-19 Етенілкарбокатіон\(\ce{CH_2-CH}^\oplus\), мабуть, утворюється набагато легше шляхом додавання протона від\(\ce{HCl}\) до етину, ніж це відбувається\(S_\text{N}1\) реакціями етенілхлориду. Виведіть з енергій зв'язку, чому це повинно бути так.

Вправа 10-20 Покажіть, як перестановка етенолу на етанал може відбуватися у водному розчині з водою, що веде себе як акцептор протонів (основа), так і донор протонів (кислота).

Вправа 10-21 Передбачте переважаючі продукти в кожній з наступних реакцій. Показати очікувані конфігурації проміжних продуктів і продуктів.

а. 2-бутин з етаноатом ртуті\(\ce{Hg(OCOCH_3)_2}\), в етановій кислоті
б. етенілбензол з водною сірчаною кислотою, що містить ртутний сульфат,\(\ce{HgSO_4}\)
c. етин з хлоридом ртуті в метанолі

(Примітка: ртутна сіль структури\(\ce{HgX_2}\) є потенційним джерелом електрофілу,\(\ce{HgX}^\oplus\). Сульфат ртуті, ймовірно, є джерелом електрофільного катіону\(\ce{HgOSO_3H}^\oplus\), у водній сірчаній кислоті.)

Вправа 10-22 Покажіть кроки, що беруть участь у базовому додаванні метанолу до 2-гексен-4-іна (огляд Розділ 6-6).

Вправа 10-23 Натрій хлорид в присутності\(\ce{OH}^\ominus\) з 2-гексен-4-ином не поступається\(\ce{CH_3CCl=CH-CH=CHCH_3}\). Поясніть.

Вправа 10-24 Напишіть два різних радикальних механізми для пероксид-ініційованого додавання хлористого водню до алкенів і врахуйте енергетичну доцільність для кожного.

Вправа 10-25 Обчислити\(\Delta H^0\) значення етапів ініціації та ланцюгового поширення радикального додавання фтористого водню, хлористого водню та йодистого водню до алкену. Чи очікуєте ви, що ці реагенти легко додаватимуться до подвійних зв'язків таким механізмом?

Вправа 10-26

а. бром додає до діетилфумарату (діетил-транс-бутендіоат), щоб дати мезоаддукт\(7\), і до діетилмалеату (діетилцис-бутендіоат)\(D\), щоб дати\(L\) аддукт\(8\), за умови, що реакційні суміші зберігаються при\(25^\text{o}\) або менше і ретельно захищені від світла. Виведіть, чи є стереохімія реакції надфаціальної або антарафаціальної в цих умовах.

b.* Діетилмалеат швидко перебудовується до діетилфумарату при опроміненні ультрафіолетовим світлом, за умови, що присутній слід брому. Опромінення рівномолярних кількостей брому і діетилмалеату призводить до утворення суміші\(D\)\(L\) мезоаддуктів і мезоаддуктів. У цих умовах ефір фумарату дає тільки мезоаддукт. Покажіть кроки, що беруть участь у цих перетвореннях, і чітко поясніть, чому світлоіндуковане додавання до ефіру цис не є стереоспецифічним.

Вправа 10-27 Радикал структури\(\ce{CH_3} \overset{\cdot}{\ce{C}} \ce{=CHBr}\) бере участь у світлоіндукованому додаванні\(\ce{HBr}\) до пропіну. Яку геометрію ви очікуєте, що вона матиме? Намалюйте атомно-орбітальну картину радикала з особливою увагою до гібридизації орбіталів в радикальному центрі.

Вправа 10-28 Бромотрихлорметан,\(\ce{BrCCl_3}\), додає до 1-октену радикально-ланцюговим механізмом при нагріванні в присутності перекисного каталізатора. Використовуйте таблиці енергії зв'язку, щоб розробити посильний механізм для цієї реакції і виробити найбільш ймовірну структуру для продукту. Покажіть свої міркування. Показати найбільш ймовірний продукт додавання\(\ce{BrCCl_3}\) до 1-октину. [Примітка: Радикально-ланцюгові реакції передбачають абстракцію атомів, а не абстракцію груп.]

Вправа 10-29 Пропененітрил (акрилонітрил\(\ce{CH_2=CHCN}\)) буде легко полімеризуватися\(-50^\text{o}\) в полярному розчиннику [наприклад, диметилметанамід,\(\ce{HCON(CH_3)_2}\)] під впливом ціаніду натрію,\(\ce{NaCN}\). Покажіть етапи ініціації та поширення цієї реакції та прогнозуйте структуру полімеру. Навіщо потрібен полярний розчинник? Чому ця полімеризація триває, але не пропену за тих же умов?

Вправа 10-30 Напишіть розумний механізм припинення полімеризації етену шляхом диспропорції. Обчисліть\(\Delta H^0\) значення для припинення ланцюгової реакції по комбінації і диспропорції. Який більш сприятливий процес?

Вправа 10-31 Повідомлялося, що суміш 2-метилпропан-2-\(\ce{D}\), і 2-метилпропан-1-\(\ce{^{13}C}\),, (\(\ce{^{13}C}\)є стабільним ізотопом вуглецю маси 13) перетворюється лише дуже повільно сірчаною кислотою в суміш, що містить два вихідних речовини, звичайний 2-метилпропан і 2-метилпропан-1-\(\ce{^{13}C}\) -2-\(\ce{D}\).

Реакція значно прискорюється додаванням невеликої кількості 2-метилпропену. Поясніть. Чи очікуєте ви будь-якого значного утворення,\(\ce{D_2SO_4}\) коли реакція проводиться в присутності 2-метилпропену? Чому?

Вправа 10-32 Для кожної з наступних груп речовин позначають, який є найсильнішим електрофілом, а який - найсильнішим нуклеофілом. Дайте свої міркування.

а.\(\ce{H_2O}\)\(\ce{H_3O}^\oplus\)\(\ce{HO}^\ominus\)

б.\(\ce{I_2}\)\(\ce{I}^\ominus\)\(\ce{H_2} \overset{\oplus}{\ce{O}} \ce{I}\)

c.

д.\(\ce{CH_3} \overset{\cdot \cdot}{\ce{N}} \ce{H_2}\)\(\ce{CH_3} \underset{\cdot \cdot}{\overset{\cdot \cdot}{\ce{N}}} \ce{H}^\ominus\)\(\ce{CH_3} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{H_3}\)

е.\(\ce{HO-NO_2}\)\(\ce{H_2} \overset{\oplus}{\ce{O}} \ce{-NO_2}\)\(^\oplus \ce{NO_2}\)\(^\ominus \ce{O-NO_2}\)

ф.\(\ce{HF}\)\(\ce{HF} + \ce{SbF_5}\)\(\ce{SbF_6^-}\)\(\ce{F^-}\)

г.\(\ce{FSO_3H}\)\(\ce{ClSO_3H}\)\(\ce{HOSO_3^-}\)

Вправа 10-33 Визначте нуклеофіла і електрофіла в кожній з наступних реакцій:

а.

б.\(\ce{H_2C=CH_2} + \ce{Br_2} \rightleftharpoons \ce{H_2C(Br)} \overset{\oplus}{\ce{C}} \ce{H_2} + \ce{Br}^\ominus\)

c.

д.\(\ce{CH_2=CHCN} + \ce{NH_2^-} \rightleftharpoons \ce{NH_2-CH_2}- \overset{\ominus}{\ce{C}} \ce{HCN}\)

Вправа 10-34 Вкажіть, які реагенти та умови перетворять циклогексан в наступні похідні:

Вправа 10-35 Використовуйте діаграму електронегативності (рис. 10-11), щоб передбачити, як очікується поляризація зазначеного зв'язку для кожної з наступних сполук:

а.\(\ce{H_3C-H}\)
б. в.\(\ce{H_3Si-H}\)
\(\ce{CH_3-Li}\)
д.\(\ce{CH_3-MgCH_3}\)
е.\(\ce{CH_3S-Cl}\)
ф.\(\ce{H_2N-SCH_3}\)
г.\(\ce{H_2N-OH}\)
ч.\(\ce{H_2N-Br}\)
i.\(\ce{H_2P-Cl}\)
j. \(\ce{(CH_3)_3Si-Cl}\)

Вправа 10-36 Намалюйте структури для основних продуктів кожної з наступних реакцій. Вкажіть стереохімію продукту, де\(\ce{D}\) це можливо (це дейтерій, ізотоп водню маси 2.)

а.

б.\(\ce{CH_3CH=CH_2} + \ce{HF} \rightarrow\)

c. цис-1-фенілпропен\(+ \ce{DBr} \overset{\ce{CH_2Cl_2}}{\longrightarrow}\)

d.\(\ce{C_6H_5C \equiv CCH_3} + \ce{HCl} + \ce{CH_3COOH}\) (розчинник)\(\rightarrow\)

е.\(\ce{CH_3C \equiv CH} \overset{\text{1. } \ce{HgCl_2}}{\longrightarrow} \overset{\text{2. } \ce{DCl}}{\longrightarrow}\)

ф.\(\ce{C_6H_5CH=CH_2} + \ce{CH_3SCl} \rightarrow\)

г.

Вправа 10-37 Чому молекулярний фтор, як правило, незадовільний як реагент для перетворення алкенів в 1,2-дифтораалкани?

Вправа 10-38 Чому додавання хлору в 2-пентен в метанол дає суміш наступних продуктів?
2,3-дихлорпентан\(\left( 16\% \right)\)
2-хлор-3-метоксипентан\(\left( 35\% \right)\)
3-хлор-2-метоксипетан\(\left( 49\% \right)\)

Вправа 10-39 Запропонуйте механізм з урахуванням наступної реакції:

Вправа 10-40 У розділі 1-1I повідомлялося, що додавання брому до тетрахлоретену каталізується бромідом алюмінію. Яка функція броміду алюмінію в цьому доповненні?

Вправа 10-41 Оцініть (покажіть свої міркування) можливість того, що наступна реакція дасть вказаний продукт.

Якщо ви не вважаєте, що вказаний продукт буде важливим, напишіть структуру (и) продукту (ів), на вашу думку, швидше за все, буде знайдено.

Вправа 10-42 2-метилпропен реагує з етеном і хлористим воднем в полярних умовах з отриманням 1-хлор-3,3-диметилбутану. Покажіть механізм цієї реакції, який узгоджується з реагентами, умовами та продуктом. Дайте свої міркування.

Вправа 10-43 2-метилпропан (містить сліди 2-метилпропену) перетворюється великим надлишком дейтеріосірчаної кислоти\(\left( \ce{D_2SO_4} \right)\) досить швидко в 2-метилпропан всього з дев'ятьма дейтеріями.

а Напишіть полярний механізм для цієї воднево-обмінної реакції, який гармоніює з відомими хімічними властивостями сірчаної кислоти і який передбачає обмін не більше дев'яти з десяти воднів 2-метилпропану.

б. пояснити, як 2-метилпропан-\(\ce{D_9}\) може утворюватися швидше, ніж 2-метилпропан-\(\ce{D}_n\) з\(n < 9\) на ранніх стадіях реакції.

Вправа 10-44 Запропонуйте, як можна приготувати кожне з наступних складів. Припустимо, доступні будь-які необхідні вихідні вуглеводні. Вкажіть умови реакції якомога ближче і вкажіть, коли може знадобитися поділ ізомерів.

а.

б.

c. 1,1-трихлор-3-бромгексан

д.\(\ce{C_6H_5COCH_2CH_3}\)

е.\(\ce{C_6H_5CH(OH)CH_3}\)

ф.\(\ce{Cl_2CHCHCl_2}\)

г.\(\ce{CH_2=CHOCOCH_3}\) (етеніл етаноат)

ч.

Вправа 10-45 Розрахувати\(\Delta H^0\) значення для наступних реакцій в газовій фазі на моль основних реагентів, використовуючи таблицю енергій зв'язку (табл. 4-3).

а.\(n \times \ce{CH_2=CH_2} \rightarrow \ce{-(CH_2-CH_2)}_n-\)

б.

Вправа 10-46 Використовуйте енергії зв'язку (табл. 4-3) для дослідження можливості додавання води в пропен, використовуючи перекисні\(\left( \ce{ROOR} \right)\) каталізатори. Повідомлялося, що\(\gamma\) промені, наприклад, з джерела кобальт-60, розкладають воду на\(\ce{H} \cdot\) і\(\ce{HO} \cdot\). Чи може таке випромінювання ініціювати ланцюгову реакцію приєднання води до пропену? Як щодо неланцюгового механізму (тобто один\(\gamma\) -променевий фотон на молекулу реагуючого пропену)? У неланцюговому механізмі ви очікуєте отримати 1-пропанол або 2-пропанол? Які ще продукти можуть бути отримані в неланцюговій реакції? Дайте свої міркування докладно.

Вправа 10-47 Використовуйте енергії зв'язку (Таблиця 4-3) для дослідження енергетичної доцільності додавання аміаку\(\left( \ce{NH_3} \right)\) в алкен за допомогою радикально-ланцюгового механізму за допомогою перекисного\(\left( \ce{ROOR} \right)\) каталізатора. Який продукт ви очікуєте отримати з пропену та аміаку радикальним механізмом додавання?

Вправа 10-48 Намалюйте енергетичну діаграму, аналогічну малюнку 10-10 для прогресу двоступеневої реакції,\(\ce{A} + \ce{BC} \rightleftharpoons \ce{A-B-C} \overset{\ce{D}}{\longrightarrow} \ce{A-B} + \ce{C-D}\) в якій перший крок є швидко встановленим рівновагою, а другий крок - повільним або визначальним кроком. Позначте діаграму, щоб показати, яка частина представляє перехідний стан, проміжну реакцію\(\left( \Delta H' \right)\), загальну енергію активації та загальну стандартну зміну ентальпії\(\left( \Delta H^0 \right)\) для процесу\(\ce{A} + \ce{BC} + \ce{D} \rightarrow \ce{AB} + \ce{CD}\). Припустимо, що загальна постійна рівноваги,\(K_\text{eq} > 1\).

Вправа 10-49 Виконайте наступні рівняння, що показують структури очікуваних продуктів в умовах реакції:

а.\(\ce{CH_2=CHCN} + \ce{(C_2H_5)_3SiH} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

б.

c.

д. 1-октен\(+ \ce{Cl_3SiH} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

е.\(\ce{(CH_3)_2C=CH_2} + \ce{CCl_4} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

ф.\(\ce{HC \equiv CCH_2OCOCH_3} + \ce{BrCCl_3} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

г.\(\ce{CH_3C \equiv CH} + \ce{CF_3I} \overset{h \nu}{\longrightarrow}\)

ч.

я.

j. 1-гексен +\(\ce{CH_3CO_2H} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

Вправа 10-50 Ця проблема ілюструє одне з ускладнень, які можуть виникнути при реакціях радикального приєднання.

Циклогексен вступає\(40^\text{o}\) в реакцію з бромтрихлорметаном при наявності невеликих кількостей пероксидів з отриманням суміші продуктів: 2-бром-1-трихлорметилциклогексан\(\left( 67\% \right)\) і 3-бромциклогексена\(\left( 33\% \right)\). Враховують утворення обох цих продуктів в умовах реакції.

Вправа 10-51 Опишіть, як би ви готували кожне з наступних складів із зазначених вихідних матеріалів. Вкажіть реагенти і умови реакції якомога ближче.

а.\(\ce{HO_2CCH_2CH_2CH_2CH_2CO_2H}\) (гександіова кислота) з\(\ce{CH_3CO_2H}\) (етанової кислоти) і\(\ce{HC \equiv CH}\) (етин) шляхом радикально-ланцюгового додавання

б. з метиленциклопентану

c.\(\ce{CH_3(CH_2)_7COCH_3}\) (2-деканон) з 1-октену

д. 2-деканон з 1-децину

Вправа 10-52* Молекулярна маса полімеру, отриманого шляхом радикально-додавання полімеризації, може бути зменшена додаванням тіолу,\(\ce{RSH}\). Наприклад, коли пропеновая кислота (акрилова кислота) полімеризується в присутності пероксодісульфата калію\(\ce{K_2S_2O_8}\), додаючи меркаптоетановую кислоту, призводить до того\(\ce{HSCH_2CO_2H}\), що середня молекулярна маса молекули полімеру стає набагато менше. Намалюйте структуру полімеру і поясніть, як функціонує сполука тіолу для зменшення молекулярної маси. Чи зробив би алкоголь також? Покажіть, як пероксодисульфат калію може функціонувати як ініціатор. Чи очікуєте ви, що він швидше розкладається в лужному або сильнокислому розчині? Поясніть.

Вправа 10-53

а. 1-бромциклопентен додає бромід водню при опроміненні ультрафіолетовим світлом, щоб дати\(94\%\) цис-1,2-дибромциклопентан і\(6\%\) транс-ізомер. Поясніть, чому не отримують 1,1-дибромциклопентан і чому переважає цис-ізомер.

b З вашої відповіді на питання в частині а, передбачити структуру і стереохімію основних продуктів в наступних реакціях:

(i)\(\ce{CH_3-C \equiv C-CH_3} + 2 \ce{HBr} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

(ii)\(\ce{CH_3C \equiv CBr} + \ce{HBr} \overset{h \nu}{\longrightarrow}\)

(iii) цис\(\ce{-CH_3CH=CHCH_3} + \ce{DBr} \overset{\ce{ROOR}}{\longrightarrow}\)

(iv)\(\ce{HC \equiv CH} + \ce{DCl} \overset{\ce{HgCl_2}}{\longrightarrow}\) (монододавання продукту\(\ce{DCl}\))

Дописувачі

Template:ContribRoberts