3.E: Органічна номенклатура (вправи)
- Page ID
- 106318
Вправа 3-1 Намалюйте структурні формули, відповідні наступним назвам:
а. 2,7,8-триметилдекан
б. 2,3,4-триметил-4-пропілгептан
c. 5- (1,1-диметилпропіл) нонан
д. 4- (хлорметил) -5- (1-нітроетил) декан
Вправа 3-2 Дайте ім'я IUPAC для кожної з наступних структур:
а.\(\ce{(CH_3)_2CHCH(CH_3)CH_2CH(CH_3)_2}\)
б. в.\(\ce{CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH_3}\)
\(\ce{CH_3CH_2CH(CH_2CH_2CH_3)CH_2CH(CH_3)_2}\)
д.\(\ce{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)_2}\)
Вправа 3-3 Нижче наведені неправильні імена IUPAC. Визначте, що невірно або неоднозначно в назві і дайте правильне ім'я.
а. 2-метил-3-пропілпентан
б. 3-метил-3-хлорпентан
c. 2,3,3,7,7-пентаметілоктан
д. 3- (1,1-диметилетил) пентан
Вправа 3-4 Напишіть структурні формули для кожного з наступних дій:
а. (2,2-диметилпропіл) циклопентан
б. 1,2,3-три (хлорметил) циклопропан
c. 1,4-дициклогексилциклооктан
d. 1- (1-метилциклопропіл) -1,2,2,3,3-пентаметилциклопропан
Вправа 3-5 Дайте ім'я IUPAC для кожного з наступного:
а.
б.
c.
д.
Вправа 3-6 Напишіть структурні формули, відповідні наступним іменам IUPAC:
а. 1,3,6-триметилциклогексен
б. 1,2,3,3-тетрахлорциклопропен
с. 2,5-диметил-1,5-гексадієн
д. 3-метиліденциклогексан
Вправа 3-7 Дайте ім'я IUPAC для кожного з наступного:
а.
б.
c.
д.
Вправа 3-8 Намалюйте конструкції для наступних з'єднань:
а. 1,3-гексадієн-5-ін
б. 1-циклодецен-4-ін
с. 5-етиніл-1,3,6-гептатріен
д. 3-метиліденцециклооктин
Вправа 3-9 Існує дев'ять гептанових ізомерів формули\(\ce{C_7H_{16}}\). Напишіть структурні формули для кожного. Назвіть кожен за системою IUPAC. (Працюючи з такою проблемою, як ця, продовжуйте систематично, конструюючи спочатку гептан, потім всі можливі гексани, пентани тощо. Якщо ви ненавмисно продублюєте структуру, це стане очевидним, коли ви називаєте її; дублікати імен зазвичай легше визначити, ніж дублікати структур.)
Вправа 3-10 Напишіть структурні формули для восьми позиційних ізомерів\(\ce{C_5H_{11}Cl}\). Назвіть кожного як хлоралкан.
Вправа 3-11 Назвіть кожен з наступних вуглеводнів системою IUPAC:
а.
б.
c.
д.
е.\(\ce{(CH_3-CH_2-CH_2-)_4-C}\)
ф.
Вправа 3-12 Намалюйте структуру 1,1-диметил-3- (1-метил) циклогексану чотири рази. У першій структурі коло всі первинні вуглеці; у другому обведіть всі вторинні вуглеці; в третьому - коло третинні вуглеці; у четвертому - коло четвертинних вуглець.
Вправа 3-13 Намалюйте можливі первинні алкільні або алкенільні групи формул:
а.\(\ce{C_5H_{11}}\) (чотири)
б.\(\ce{C_5H_9}\) (вісім)
Вправа 3-14 Напишіть структурні формули для наступних груп замісників:
а. хлорметил
б.
1-хлоретил с. 3-метилбутил
д. 1,2-диметилпропіл
е. 1-метил-2-пропеніл
ф. 2-метил-1-пропеніл
г. 1 -бутен-3-ініл
ч. 2-метилциклогексил
i. 2-циклогексеніл
j. фенілметил
к. пара-нітрофеніл
л. 2,4-дихлорфеніл
м. пропіліден
Вправа 3-15 Назвіть наступні групи замісників системою IUPAC і вкажіть, чи є вони первинними, вторинними, третинними або арильними групами:
а.\(\ce{BrCH_2CH_2CH_2}-\)
б.\(\ce{(CH_3CH_2)_3C}-\)
в.\(\ce{CH_3C \equiv CCH_2}-\)
д.
е.
ф.
г.
Вправа 3-16 Напишіть структурні формули для кожного з наступних речовин:
а. 1-октен
б. 1,4-гексадієн
c. 1,2-диметилциклобутан
d. 1,2-циклонадієн
е. 3-хлор-3-метил-1-бутин
f. циклооктин
г. 2-хлор-1,3-бутадієн
ч. 3-метил-2-гексен-4-ін
i. (1,1-диметилетил) бензол
j. (1-метилпропіл) бензол
к.
мета-нітротолуол л. 1-феніл- 1-метилциклогексан
м. (фенілметил) циклогексан
Вправа 3-17 Назвіть кожну з наступних речовин за системою IUPAC:
а.\(\ce{(CH_3)_2C=CHCH_3}\)
б. в.\(\ce{Cl_2C=C(CH_3)_2}\)
\(\ce{(CH_3)_2C=C=CHBr}\)
д.
е.
ф.
г.
ч.
я.
Дж.
Вправа 3-18 Вирішіть, чи правильно названі наступні структури відповідно до правил IUPAC. Якщо ім'я невірне або неоднозначне, призначте правильне ім'я:
а.
1-етил-2-метилбутан
б.\(\ce{Cl_2CHCHCl_2}\) тетрахлоретан
c.
1-метил-2-циклогексен
д.\(\ce{CH_2=CHCH_2Cl}\) 1-хлор-2-пропен
е.
2-етиніл-2-бутен
f.
фенілпропан
г.
динітробензол
ч.\(\ce{(CH_3)_2CHCH_2CH_3}\) ізопентан
Вправа 3-19
а Основним компонентом олії, отриманої при пресуванні шкірки апельсинів і лимонів, є вуглеводневий під назвою лімонен. Його отримують в комерційних кількостях з цедри цитрусових і продають як ароматизатор і парфумерний засіб. Назвіть лімонен за системою IUPAC.
б Вуглецевий скелет лімонен складається з розгалужених п'ятивуглецевих повторюваних сегментів, званих ізопреновими (або ізопреноїдними) одиницями. Крім того, лімонен має формулу\(\ce{C_{10}H_{16}}\), яка відповідає двом молекулам\(\ce{C_5H_8}\) ізопрену, зв'язаним між собою.
Яке ім'я IUPAC для ізопрену? Вкажіть одиниці ізопрену в структурі лімонену, провівши пунктирну лінію через кожну з зв'язків, яка з'єднує одну одиницю ізопрену з іншою.
c Як і лімонен,\(\beta\) -каротин і вітамін А мають вуглецеві скелети, що складаються з ізопреноїдних одиниць. Ці сполуки відносяться до класу природних сполук, званих терпенами. Відзначте ізопреноїдні одиниці в\(\beta\) -каротин і вітамін А, як ви робили для лімонен.
Вправа 3-20 Якщо у вас є доступ до Восьмого колективного предметного індексу хімічних рефератів 1967-71, знайдіть номер сторінки в індексі, де зустрічається кожна з сполук, показаних у вправі 2-8, і дайте ім'я, яке використовується. Зверніть увагу, що минулі хімічні реферати індекси не використовують повністю систематичну номенклатуру, особливо для сполук з лише кількома вуглецями, але ці показники будуть повністю систематичними в майбутньому.