3.6: Арени

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106315

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Так звані ароматичні вуглеводні, або арени, - це циклічні ненасичені сполуки, що володіють настільки разюче відмінними хімічними властивостями від кон'югованих алкенів (поліенів), що їх зручно розглядати як окремий клас вуглеводнів. Найпростішим елементом є бензол\(C_6H_6\), який часто представлений у вигляді циклічної кон'югованої молекули трьох одинарних і трьох подвійних вуглецево-вуглецевих зв'язків. Власне, всі вуглецево-вуглецеві зв'язки еквівалентні (див. Розділ 1), але зручно представляти структуру таким чином, як показано:

Циклогексен з трьома подвійними зв'язками. Зліва: вуглеці та водні виписані. Правильно: вуглеці і водні не виписані. Текст: бензол.

Відомі різноманітні заміщені бензоли, які мають один або кілька атомів водню кільця, замінені іншими атомами або групами. Майже у всіх цих сполуках зберігаються особливі властивості, пов'язані з бензольним ядром. Нижче наведено кілька прикладів «бензеноїдних» вуглеводнів, і буде помічено, що замінники вуглеводнів включають алкільні, алкенілові та алкінілові групи. У багатьох тривіальні назви, зазначені в дужках:

Зліва вгорі: бензол з метильною групою. Текст: метилбензол (толуол). Верхня середина: Бензол з етиловою групою. Текст: етилбензол. Справа вгорі: бензол з ізопропіловою групою. Текст: (1-метилетилбензол) бензол (кумол або ізопропілбензол). Зліва внизу: бензол з групою етилену. Текст: етилбензол (стирол). Справа внизу: Бензол з етиніловою групою. Текст: етинілбензол (фенілацетилен).

Вуглеводнева група з самого бензолу (\(C_6H_5-\)) називається фенільною групою і часто скорочується як\(Ph\) або менш бажано символом\(\phi\). Як правило, арильні групи скорочуються як\(Ar\), на відміну від алкільних груп, для яких ми використовуємо\(R\). Таким чином,\(CH_3Ar\) є метилзаміщений арен, тоді як\(RC_6H_5\) алкіл-заміщений бензол.

При наявності двох і більше замінників на бензольному кільці виникає ізомерія положення. Таким чином, існує три можливі ізомерні дизаміщені похідні бензолу залежно від того, чи мають замісники співвідношення 1,2, 1,3 або 1,4. Ізомери зазвичай позначаються як орто, мета і пара (або о, м, і р) для 1,2-, 1,3- та 1,4-ізомерів відповідно. Фактична симетрія бензольного кільця така, що знайдено лише один продукт 1,2-дизаміщення, незважаючи на те, що було б передбачено два, якби бензол мав структуру 1,3,5-циклогекатріану:

Три способи намалювати бензол. Зліва: Менший пунктирний шестикутник всередині циклогексану. Середина: Три подвійні зв'язки витягнуті. Праворуч: Три подвійні зв'язки витягнуті, але в альтернативних місцях, ніж середня молекула.

Коли бензольне кільце несе різні замінники, ми наведемо їх в алфавітному порядку (не враховуючи приставки множення) і присвоюємо їх позиції на кільці з найменшими можливими числами. Прикладами є

Система номенклатури IUPAC для інших типів сполук наведена в главі 7 і заснована на основних правилах, описаних в цьому розділі.

Автори та атрибуція

Template:ContribRoberts