3.4: Алкени, Циклоалкени та Алкадієни

Last updated
Save as PDF

Page ID: 106321

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Вуглеводні з відкритим ланцюгом з одним подвійним зв'язком мають загальну формулу\(C_nH_{2n}\) і називаються алкенами. Подвійний зв'язок вуглецево-вуглецю часто називають «олефінним зв'язком», а алкени позначаються як олефіни (олійно-утворювачі). Ці терміни виникли через те, що газоподібні низкомолекулярні алкени отримують «маслянисті» продукти при обробці хлором або бромом. Також використовується термін «ненасичений» вуглеводень - знову ж таки тому, що ці речовини нормально реагують з бромом і хлором і, отже, є «ненасиченими» стосовно реагентів цього типу (див. Також розділ 1-1I).

Згідно з системою IUPAC для іменування алкенів, найдовшій безперервній ланцюжку, що містить подвійний зв'язок, дається назва відповідного алкана з закінченням -ane, зміненим на -ene. Потім цей ланцюг нумерується так, щоб положення першого вуглецю подвійного зв'язку позначалося мінімально можливим числом:

Зліва: C H 3 C H 2 C H H 2 (подвійний зв'язок між вуглецями 1 і 2). Текст: 1-бутен (не 3-бутен). Праворуч: 7 вуглецевий ланцюг з подвійним зв'язком між вуглецями 1 і 2 і пропановою групою на вуглеці 3. 7 вуглецю частина основного ланцюга затінена сірим кольором. Текст: 3-пропіл-1-гептен (сіра область охоплює найдовшу безперервну ланцюг, що містить подвійний зв'язок).

Кілька дуже поширених алкенів також називаються «алкілінами», додавши суфікс -ен до назви вуглеводневого радикала з тим же вуглецевим скелетом. Приклади наведені нижче з їх алкіленовими назвами в дужках. Ми будемо продовжувати використовувати імена IUPAC, коли це можливо.

Зліва: С Н 2 С Н 2. Подвійний зв'язок між вуглецями. Текст: етилен (не етилен). Середина: С Н 3 С Н Н 2. Подвійний зв'язок між двома вуглецями. Текст: пропен (пропілен). Праворуч: C H 3 C C H 2 з метильною групою на вуглеці 2. Текст: 2-метилпропен (ізобутилен).

Вуглеводневі групи, отримані з алкенів, мають суфікс -еніл, як у алкенілу, а нумерація групи починається з атома вуглецю, приєднаного до основного ланцюга:

Зліва: C H 3 одинарний зв'язок C H подвійний зв'язок C H одинарний зв'язок C H 2 Одиночна зв'язка БАТЬКІВСЬКИЙ ЛАНЦЮГ. Текст: 2-бутеніл. Праворуч: C H 2 подвійний зв'язок C H одинарна зв'язка C H 2 одинарна зв'язка C H 2 Одиночна зв'язка БАТЬКІВСЬКИЙ ЛАНЦЮГ. Текст: 3-бутеніл.

Кілька алкенільних груп мають тривіальні назви, які зазвичай використовуються замість систематичних назв. Це вініл, алліл і ізопропеніл. І знову ми уникаємо використання цих імен, крім дужок:

Зліва: C H 2 подвійний зв'язок C H-. Текст: етиніл (вініл). Середній: C H 2 подвійний зв'язок C H одинарний зв'язок C H 2-. Текст: 2-пропеніл (аліл). Праворуч: C H 2 подвійний зв'язок C-C H 3. Середній вуглець має ще один зв'язок. Текст: 1-метилетенил (ізопропеніл).

Також атоми водню, які пов'язані безпосередньо з ненасиченими атомами вуглецю подвійного зв'язку, часто називають вініловими водневими, хоча термін алкенічні водні є більш точним і тому кращим.

Циклоалкени називаються системою, що використовується для алкенів з відкритим ланцюгом, за винятком того, що нумерація завжди починається на одному з вуглеців подвійного зв'язку і продовжується навколо кільця через подвійний зв'язок, щоб зберегти індексні числа якомога меншими:

Циклогексан з метилзамінниками на вуглеці 1 і 3. Подвійний зв'язок між вуглецями 1 і 2. Зліва: Виписані вуглеці та водні. Праворуч: Вуглеці та водні в вуглецевому ланцюзі не виписані. Текст: 1,3-диметилциклогексен (не 1,5-диметилциклогексен).

Коли вуглеводнева група подвійно зв'язана з одним вуглецем циклоалканового кільця, використовується суфікс -іліден, як і в алкілідене:

Зліва: C H 3 одинарний зв'язок C H подвійний зв'язок БАТЬКІВСЬКЕ КІЛЬЦЕ. Текст: етиліденцециклоалкан. Праворуч: C H 2 з подвійним зв'язком БАТЬКІВСЬКЕ КІЛЬЦЕ. Текст: метиліденцециклоалкан (метиленциклоалкан).

Багато сполуки містять дві і більше подвійних зв'язків і відомі як алкадіени, алкатріени, алкатетраени і так далі, суфікс, що позначає кількість подвійних зв'язків. Розташування кожного подвійного зв'язку визначається відповідними номерами, як показано нижче:

Зліва: C H 2 подвійний зв'язок C подвійний зв'язок C H одинарний зв'язок C H 3. Текст: 1,2-бутадієн. Середній: C H 2 подвійний зв'язок C H одинарний зв'язок C H подвійний зв'язок C H 2. Текст: 1,3-бутадієн. Праворуч: C H 2 подвійний зв'язок C подвійний зв'язок C подвійний зв'язок C H 2. Текст: 1,2,3-бутадієн.

Подальша класифікація використовується для зв'язків подвійних зв'язків один з одним. Таким чином, 1,2-алкадієни та подібні речовини, як кажуть, мають накопичені подвійні зв'язки:

Зліва: C H 2 подвійний зв'язок C подвійний зв'язок C H 2. Текст: пропадієн (аллен). Праворуч: C подвійний зв'язок C подвійний зв'язок C. Два вуглецю на кінці мають ще дві зв'язки. Текст: кумульовані подвійні зв'язки (узагальнена структура).

Кажуть, що 1,3-алкадіени та інші сполуки з чергуються подвійними та одинарними зв'язками мають сполучені подвійні зв'язки:

Сполуки з подвійними зв'язками, які не є ні кумульованими, ні сполучені, класифікуються як мають ізольовані системи подвійних зв'язків:

Зліва: C H 2 подвійний зв'язок C H одинарний зв'язок C H 2 одинарний зв'язок C H подвійний зв'язок C H 2. Текст: 1,4-пентадієн. Праворуч: C подвійний зв'язок C подвійний зв'язок (C) n одинарний зв'язок C подвійний зв'язок C Текст: ізольована система подвійних зв'язків (n більше або дорівнює 1).

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribRoberts