Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

3.2: Алкани

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    106314

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Найбільш остаточний набір правил органічної номенклатури, які зараз використовуються, були розроблені через кілька міжнародних конференцій і відомі як Міжнародний союз правил чистої та прикладної хімії (правила IUPAC). Спочатку опишемо цю систему найменування вуглеводнів, відомих як алкани - так звані насичені парафінові вуглеводні, які не мають подвійних або потрійних зв'язків, або кілець, і відповідають загальній формулі\(C_nH_{2n+2}\).

    Алкани класифікуються як «безперервний ланцюг» (тобто "нерозгалужені «), якщо всі атоми вуглецю в ланцюзі пов'язані не більше ніж з двома іншими вуглецями; або" розгалужений ланцюг», якщо один або більше атомів вуглецю пов'язані з більш ніж двома іншими вуглецями:

    Верх: С Н 3 С Н 2 С Н 2 С Н 2 С Н 2 С Н 2 С Н 3 по прямій лінії. Текст: вуглеводневий безперервний ланцюг. Внизу ліворуч: C H 3 одинарна зв'язок C одинарна зв'язка C H 3. Вуглеці 2 і 3 мають метиловий замінник. Внизу праворуч: C H 3 одинарний зв'язок C одинарний зв'язок C H 2 одинарний зв'язок C H 3. Вуглець 2 має метилзамінник. Текст: вуглеводні з розгалуженим ланцюгом.

    Перші чотири вуглеводні з безперервним ланцюгом мають несистематичні назви:

    Зліва направо: метан (C H 4), етан (C H 3 одинарна зв'язок C H 3), пропан (C H 3 одинарна зв'язок C H 2), бутан (C H 3 одинарна зв'язок C H 3), бутан (C H 3 одинарна зв'язок C H 2 одинарна зв'язка C H 3).

    Вищі члени, починаючи з пентана, називаються систематично числовим префіксом (pent-, hex-, hept- і ін., Для позначення кількості атомів вуглецю) і з закінченням -ан класифікувати з'єднання як парафіновий вуглеводневий, як в табл. 3-1. Для вказівки вуглеводню з безперервним ланцюгом іноді використовується префікс n- (для нормального). Однак, за відсутності будь-якої кваліфікаційної приставки, вуглеводень вважається «нормальним» або нерозгалуженим, і ми не будемо використовувати цей префікс надалі. Ви повинні запам'ятовувати імена аж до\(C_{10}H_{22}\).

    C H 3 одинарна зв'язок C H 2 одинарна зв'язка C H 2 одинарна зв'язка C H 2 одинарна зв'язок C H 3. Текст: пентан (н-пентан).

    Можливість наявності вуглеводнів з розгалуженим ланцюгом, які є структурними ізомерами вуглеводнів безперервного ланцюга, починається з бутану (\(n = 4\)). Дотримуються правила IUPAC щодо систематичного найменування цих вуглеводнів.

    1. Найдовша безперервна ланцюг атомів вуглецю приймається як вихідний вуглеводневий і є каркасом, на якому прикріплені різні групи замісників. Таким чином, вуглеводень\(1\) є заміщеним пентаном, а не заміщеним бутаном, оскільки найдовший ланцюг має п'ять вуглеців:

    C H 3 одинарна зв'язок C H одинарна зв'язка C H одинарна зв'язка C H 3 ланцюг. Перший С Н має метилзамінник, а другий С Н має етиловий замінник. C H 3 одинарний зв'язок C H одинарний зв'язок C H і етилова група, приєднана до другого С Н, затінені в сорті. Текст: сіра область охоплює найдовший ланцюг послідовних атомів вуглецю; 2,3-диметилпентан.

    2. Замісні групи, прикріплені до основного ланцюга, називаються заміною закінчення -ан алкану на -ил. Потім ми маємо алкільні групи

    Таблиця назв вуглецевих ланцюгів на основі кількості вуглецю (n). Приклад: 1 вуглець має формулу C H 4 і назву метан.

    (або алкільні радикали, найпростішими прикладами є метил (\(CH_3-\)) і етил (\(CH_3CH_3-\)) групи.

    3. Вихідний вуглеводневий потім нумерується, починаючи з кінця ланцюга, а групам заміщення присвоюються номери, відповідні їх положенню на ланцюзі. Напрямок нумерації вибирається таким чином, щоб дати найнижчі числа замісникам сайд-чейн. \(^2\)Таким чином\(1\), вуглеводнем є 2,3-диметилпентан, а не 3,4-диметилпентан. Приставка di- означає, що існує два однакових замісника:

    Зліва: 2,3-диметилпентан. Це ПРАВИЛЬНО. Праворуч: Та сама молекула, названа 3,4-диметилпентан. Це НЕПРАВИЛЬНО.

    Приставки, що використовуються для позначення кількості замінників, слідують до десяти.

    1. моно. 2. ді. 3. три. 4. тетра. 5. пента. 6. гекса. 7. гепта. 8. окта. 9. нона. 10.дека.

    Моно- не використовується для позначення єдиного замісника в систематичній номенклатурі, але може використовуватися в розмові для акценту.

    4. Там, де на одній позиції є два однакових замісника\(2\), як в, для кожного подаються числа, а для позначення кількості груп одного виду включається префікс di-, tri- і так далі:

    C H 3 одинарна зв'язок C одинарна зв'язок C H одинарна зв'язка C H 2. Вуглець 2 має два метилових замінника, а вуглець 3 - один метилзамінник. Текст: 2,2,3-триметилбутан.

    5. Групам заміщення з розгалуженим ланцюгом дають відповідні назви простим розширенням системи, що використовується для вуглеводнів з розгалуженим ланцюгом. Найдовший ланцюг замінника нумерується, починаючи з вуглецю, прикріпленого безпосередньо до материнської вуглеводневої ланцюга. Дужки використовуються для розділення нумерації замінника і основного вуглеводневого ланцюга:

    10-вуглецевий ланцюг з трьома замінниками вуглецевого ланцюга на вуглець 5. Три вуглецевий ланцюг має метиловий замінник на вуглеці 1. Текст: 5- (1, метилпропіл) декан.

    Додаткові приклади алкілзамінників і їх назви наведені в таблиці 3-2. Вони додатково класифікуються залежно від того, є вони первинними, вторинними або третинними. Алкільна група описується як первинна, якщо вуглець у місці кріплення пов'язаний лише з одним іншим вуглецем, як вторинний, якщо пов'язаний з двома іншими вуглецями, і третинний, якщо пов'язаний з трьома іншими вуглецями. Таким чином, якщо\(R\) є будь-яким вуглеводневим радикалом, різні види алкільних груп

    Зліва: Р С Н 2-. Текст: первинний (prim). Середина: R 2 C H-. Текст: вторинний (сек). Праворуч: R 3 C-. Текст: третинний (третинний).

    Тут може виникнути плутанина, оскільки ми часто називаємо конкретні вуглеці, а не цілі алкільні групи як первинні, вторинні тощо. У цьому контексті вуглець є первинним, якщо він пов'язаний з одним іншим вуглецем, вторинним, якщо зв'язаний з двома, третинним, якщо зв'язаний з трьома, і четвертинний, якщо пов'язаний з чотирма. Таким чином, або вуглець етану є первинним,\(C2\) вуглець у пропані\(CH_3CH_2CH_3\), є вторинним, а\(C2\) вуглець 2,2-диметилпропану\((CH_3)_4C\), четвертинним.

    Ситуація з іменуванням алкілзамінників була значно погіршена тим фактом, що правила IUPAC дозволяють використовувати тривіальні назви для кількох алкільних груп. Таким чином, сек-бутил іноді використовується замість 1-метилпропілу, а трет-бутил замість 1,1-диметилетилу Ці та інші приклади включені в дужки в таблиці 3-2. Додатковими непарними, але менш офіційними звичаями є префікс iso, який зарезервований для замінників з двома метильними групами на кінці інакше прямого ланцюга (наприклад, ізопропіл), і префікс neo,

    Таблиця типових алкільних груп. Верхня частина: Первинний: Метил (C H 3). Етил (С Н 3 С Н 2). Пропіл (С Н 3 С Н 2 С Н 2). Бутил (C H 3 C H 2 C H 2 C H 2). 2-метилпропіл або ізобутил. 2,2-диметилпропіл або неопентил. Середній: вторинний (R 2 C H); 1, метилетил або ізопропіл. 1-метилпропіл або сек-бутил. Дно: третинний (R 3 C); 1,1-диметилетил або трет-бутил. 1,1-диметилпропіл або трет-пентил.

    який використовується для позначення трьох метильних груп на кінці ланцюга (наприклад, неопентил, який правильніше називати 2,2-диметилпропіл). Також у загальному вживанні є назви ізобутан і неопентан для вуглеводнів 2-метил-пропан і 2,2-диметилпропан, відповідно. Тут немає двозначності, що беруть участь у використанні префіксів iso і neo, але практика використання назви «ізооктан» для 2 ,2,4-триметилпентан помилковий. На щастя, використання цих спеціальних назв скорочується.

    Зліва: Вуглець з трьома метиловими замінниками. Текст: 2-метилпропан (ізобутан). Середина: Вуглець з чотирма метиловими замінниками. Текст: 2,2-диметилпропан (неопентан). Праворуч: П'ять вуглецевих ланцюгів з двома метильними групами на вуглеці 2 та однією метильною групою на вуглеці 4. Текст: 2,2,4-триметилпентан (не ізооктан).

    6. Коли присутні два або більше різних замісників, виникає питання про те, в якому порядку їх слід цитувати при іменуванні сполуки. Система, прийнята IUPAC і давно практикується хімічними рефератами, цитує їх в алфавітному порядку без урахування того, чи існує префікс множення, такий як ді- або три-. Приклади наведені нижче.

    Топ: 7 вуглецевих ланцюгів з метильною групою на вуглеці 3 і етиловою групою на вуглеці 4. Текст: 4-етил-метилгептан (етил цитується перед метилом). Дно: вуглецевий ланцюг 10 з двома метильними групами на вуглеці 3 та етиловою та пропіловою групою на вуглеці 4. Текст: 4-етил-3,3-диметил-4-пропілдекан (етил цитується перед диметилом перед пропілом; коли два ланцюга однакової довжини конкурують за основний ланцюг, перевага переходить до ланцюга з більшою кількістю замінників).

    Коли вуглеводень замінюється іншими, ніж алкільні групи, виникає нова проблема, яку можна проілюструвати.\(CH_3CH_2Cl\) Цю речовину можна назвати або хлоретан, або етилхлорид, і обидві назви використовуються в розмові і в друкованому вигляді майже взаємозамінно. У системі IUPAC галогени, нітрогрупи і кілька інших одновалентних груп вважаються замісними групами на вуглеводнях і називаються галоалканами, нітроалканами і так далі.

    Алфавітний порядок пріоритету є кращим для замісників різних типів, коли два або більше прикріплені до вуглеводневого ланцюга, оскільки це робить індексацію та використання індексів більш простим:

    Вгорі ліворуч: C H 3 C H 2 C H 2 C L. Текст: 1-хлорбутан (бутилхлорид). Вгорі праворуч: C H 3 C H 2 C H H H 3 з N O 2 група на вуглець 3 і C H 3 група на вуглець 2. Текст: 2-метил-3-нітропентан. Зліва внизу: B R C H 2 C H 3 з метильною групою на вуглеці 2. Текст: 1-бром-2-метилпропан (ізобутилбромід). Внизу праворуч: C H 3 C H H 2 C H 2 N O 2 з хлором на вуглеці 3. Текст: 3-хлор-1-нітробутан.

    Інша частина цієї глави присвячена назвам сполук, які ми не будемо обговорювати протягом декількох глав вперед, і ви, можливо, захочете зупинитися на цьому етапі і повернутися пізніше, якщо це необхідно. Однак вам слід перевірити свої знання про номенклатуру алканів, виконуючи вправи 3-1, 3-2, 3-3, 3-9, 3-10 та 3-11.

    \(^2\)Плутанина можлива, коли нумерація з кожного кінця аналогічна. Правило полягає в тому, що коли ряди замісних локантів порівнюються термін за терміном, «найнижчий» ряд має найменшу кількість у першій точці різниці. З'єднання

    Шість вуглецевих ланцюгів з метильною групою на вуглеці 2, 3 і 5.

    це 2,3,5-триметилгексана, а не 2,4,5-триметилгексана.

    Дописувачі та атрибуція

    Template:ContribRoberts