3.1: Прелюдія до органічної номенклатури
- Page ID
- 106325
Хіміки-органіки, незалежно від того, якими мовами вони говорять, можуть спілкуватися один з одним про свою хімічну роботу просто шляхом написання рівнянь і структурних формул. Але це повільний процес, якщо молекули складні, і погано підходять для розмови (спробуйте описати комусь структурну формулу складної молекули). Для більш швидкого та ефективного спілкування нам потрібно мати назви сполук, і ми повинні мати всі підстави сподіватися, що через 100 років імена, які зараз використовуються, будуть чіткими, однозначними, легкими для вимовлення, легкими для написання та запам'ятовування, а також піддаються розташуванню в алфавітному порядку. Але, навіть більше, ми повинні сподіватися, що назви органічних сполук будуть містити достатньо інформації, щоб ми могли генерувати належні структури з них, і навпаки, якщо ми знаємо структури, то система мала б досить прості правила, щоб ми могли побудувати загальновизнані і прийняті імена.
На жаль, ці чудові ідеали ще не реалізовані. Хороша частина проблеми полягає в тому, що люди стійкі до змін і особливо стійкі до змін імен. Наведемо приклад, карбонова кислота\(\ce{CH_3-CO_2H}\), широко відома як «оцтова кислота». Назва походить від латинського слова acetum, для кислого вина або оцту, а оцтова кислота є основною складовою, крім того, води, оцту. Аналогічно поширене з'єднання називається «ацетон» і в ідеальному світі ацетон повинен бути структурно пов'язаний з оцтовою кислотою. Але ацетон є\(\ce{CH_3-CO-CH_3}\), і назва виникає тільки тому, що ацетон утворюється при сильному нагріванні солі кальцію оцтової кислоти\(\ce{(CH_3-CO_2)_2Ca} \rightarrow \ce{CH_3-CO-CH_3} + \ce{CaCO_3}\), реакція, яка не має ніякого значення в даний час. Кращі системи номенклатури використовують назви, засновані на назві вуглеводню з однаковою кількістю вуглеводів в найдовшій безперервному ланцюжку в молекулі. Виходячи з цього,\(\ce{CH_3CO_2H}\) пов'язаний з етаном і називається етановою кислотою, тоді як\(\ce{CH_3-CO-CH_3}\) з трьома вуглецями пов'язаний з пропаном і називається 2- пропанон.
Наскільки це можливо, ми будемо використовувати ці назви як наш перший вибір, тому що органічна хімія зростає занадто швидко, щоб підтримувати нинішній хаос несистематичних номенклатур у поточному використанні. Ви можете запитати, чому несистематичні імена зберігаються так довго. Причини бувають складними і змінними. Алхіміки навмисно використовували незрозумілі імена та символіку, щоб замаскувати те, з чим вони насправді працювали. Хімічна промисловість, особливо в області наркотиків, практикувала багато того ж у використанні незрозумілих торгових назв і кодів для фірмових продуктів. Очевидно, що кожен, хто обробляє або продає хімічні речовини, не є хіміком, і для нехіміка коротке несистематичне ім'я матиме більше сенсу, ніж довша систематична назва. Продавець, який продає тонни «акролеїну»\(\ce{CH_2=CH-CH=O}\), має мало підстав прийняти систематичну назву, 2-пропенал.
Люди, ймовірно, наполегливо використовують прізвиська для хімічних речовин з тієї ж причини, що вони використовують прізвиська для людей. Прізвиська менш формальні, зазвичай коротші, і мають на увазі знайомство з предметом. Ще одна переконлива причина протистояти різким змінам хімічної номенклатури полягає в тому, що це зробить нинішню і попередню літературу архаїчною або навіть незрозумілою. Універсальне прийняття завтра номенклатурної системи, відмінної від тієї, яку ми використовуємо тут, зробить цю книгу миттєво застарілою. Як результат, зміни зазвичай вносяться невеликими кроками і можуть бути не дуже ефективними, поки не пройде покоління або більше. (Розглянемо в цьому контексті зусилля по перетворенню грошових систем та ваг та заходів у десяткову систему.)
В ідеалі кожна органічна речовина повинна мати повністю описову, систематичну назву, щоб дозволити написати лише одну структурну формулу для неї. До цього ідеалу наближалися тісно в деяких сучасних номенклатурних системах, але, на жаль, справді систематична номенклатура для дуже складних сполук часто є безнадійною для розмовних або рутинних писань. В результаті ми часом будемо вдаватися до використання (поширених) тривіальних назв, особливо якщо робити інакше недоцільно. Зрозуміло, що опис 9- (2,6,6-триметил-1-циклогексеніл) -3,7-диметил-2,4,6,8-нонатетраен-1-ол має фонетичні недоліки як зручна назва вітаміну А:
Дуже важливим фактором для більш ознайомлення з систематичними назвами є їх все більш широке використання в системах індексації. Коли хіміки-органіки мали справу з відносно невеликою кількістю сполук, можна було вмістити найрізноманітніші спеціальні номенклатурні звичаї. Однак швидке зростання знань за останні двадцять років, що, ймовірно, подвоїло кількість органічних сполук, також надзвичайно збільшило навантаження на тих, хто присвячує себе тому, щоб зробити ці знання легко доступними для інших шляхом індексації поточної літератури. Природною реакцією є відмова від загальних назв на користь більш систематичних і розробка числових позначень, придатних для комп'ютерної обробки. Різниця в розмірах \(^1\)індексів хімічних рефератів за 1907-1916 роки та на поточний рік повинна бути переконливою, що необхідність систематичних назв набувають більш широкого використання та важливості. Але факт залишається фактом, що системи іменування, що використовуються при індексації, не завжди такі ж, як ті, що використовуються на практиці, і нам залишається необхідність знати обидва.
Вивчення номенклатури органічних сполук має багато елементів вивчення мови, будь то латинська або фортран. На щастя, як і мова, його не потрібно вивчати все відразу. Можна ознайомитися з іменуванням простих вуглеводнів, потім вивчити їх хімію (уникаючи тієї частини, яка включає сполуки з ще не вивченими назвами), приступити до іменування алкенів, вивчити їх хімію і так далі. Це дуже простий і природний спосіб, але може бути незручним у підручнику, якщо хочеться переглянути номенклатуру більш ніж одного класу сполук одночасно.
У цьому розділі ми закріпимо номенклатуру ряду класів сполук - починання, яке може здатися не дуже логічним тому, хто незабаром буде досить хвилюватися з хімією цих сполук, не кажучи вже про їх назви. Однак ми рекомендуємо ретельне вивчення номенклатури алкану та галоалкану (Розділ 3-1) з подальшим більш побіжним вивченням решти глави. Потім, у міру виникнення незнайомих імен, ви можете швидко переглянути основні правила для алканів і перейти до нового класу, з яким ви зіткнулися. Ідея полягає в тому, щоб мати багато важливих правил в одному місці. Правила номенклатури для інших видів з'єднань наведені в главі 7.