2.E: Структурна органічна хімія (вправи)
- Page ID
- 105832
Вправа 2-1 Намалюйте електронно-парну структуру Льюїса 2-пропанону (ацетону), чітко показуючи зв'язкові та незв'язні електронні пари в валентній оболонці кожного атома. Намалюйте структурні формули для інших сполук, що мають склад\(\ce{C_3H_6O}\), що володіють
а. альдегідна функція.
б. ефірна функція в кільці.
c. алкогольна функція і подвійний зв'язок.
д. алкогольна функція і кільце.
Вправа 2-2 Класифікуйте кожну з наступних реакцій як реакцію заміщення, додавання, ліквідації, перестановки, окислювально-відновної або кислотно-лужної реакції перенесення протону:
а.\(\ce{CH_3COOH} + \ce{CH_3NH_2} \rightarrow \ce{CH_3CO} \overset{\ominus}{\ce{O}} + \ce{CH_3} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{H_3}\)
б. в.\(\ce{C_6H_6} + \ce{Br_2} \rightarrow \ce{C_6H_5Br} + \ce{HBr}\)
\(\ce{CH_2=CH_2} + \ce{H_2O_2} \rightarrow \ce{HOCH_2CH_2OH}\)
д.\(\ce{CH_3COOCH_3} + \ce{NH_3} \rightarrow \ce{CH_3CONH_2} + \ce{CH_3OH}\)
е.\(\ce{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2} \rightarrow \ce{CH_3-CH=CH-CH=CH_2}\)
ф.
г.\(\ce{ClCH_2CH_2Cl} + \ce{KOH} \rightarrow \ce{CH_2=CHCl} + \ce{KCl} + \ce{H_2O}\)
ч.\(\ce{CH_3C \equiv} \overset{\ominus}{\ce{C}} \colon \overset{\oplus}{\ce{Na}} + \ce{CH_3OH} \rightarrow \ce{CH_3C \equiv CH} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{O}} \ce{CH_3}\)
i.\(\ce{CH_3Cl} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{O}} \ce{CH_3} \rightarrow \ce{CH_3OCH_3} + \overset{\oplus}{\ce{Na}} \overset{\ominus}{\ce{Cl}}\)
Вправа 2-3 Напишіть збалансоване рівняння для повного згоряння бензолу\(\ce{C_6H_6}\), до\(\ce{CO_2}\) і\(\ce{H_2O}\), а для неповного згоряння бензолу до\(\ce{CO}\) і\(\ce{H_2O}\).
Вправа 2-4 Скільки грамів брому буде реагувати додаванням з (а)\(20 \: \text{g}\) етену (b)\(20 \: \text{g}\) етину?
Вправа 2-5 Напишіть збалансовані рівняння для реакцій (а) металевого натрію з водою, (б) металевого натрію з метанолом, (в) гідриду натрію з водою і (г) гідриду натрію з етанолом.
Вправа 2-6 Напишіть збалансовані рівняння для реакцій (а) аміаку з сірчаною кислотою, (б)\(\ce{CH_3CH_2NH_2}\) з сірчаною кислотою, (в) гідроксиду натрію з хлоридом амонію і (г) гідроксиду натрію с\(\ce{CH_3CH_2} \overset{\oplus}{\ce{N}} \ce{H_3} \overset{\ominus}{\ce{Cl}}\).
Вправа 2-7 Намалюйте структурні формули типу
що представляє кожен з необхідної кількості ізомерів для наступних формул. Обов'язково використовуйте нормальні валентності для всіх атомів. Таблиця 2-2 буде корисною для вказівки можливих структурних типів різних ізомерів.
а.\(\ce{C_5H_{12}}\) (три)
б.\(\ce{C_3H_4Br_2}\) (чотири)
c.\(\ce{C_2H_4O}\) (три)
d.\(\ce{C_4H_8}\) (чотири)
е.\(\ce{C_3H_9N}\) (чотири)
f.\(\ce{C_3H_5Cl}\) (принаймні три)
г.\(\ce{C_6H_6}\) (Не менше п'яти; можна записати більше 100!)
h.\(\ce{C_2H_4O_2}\) (Не менше чотирьох)
i.\(\ce{C_3H_4O}\) (Не менше трьох)
j.\(\ce{C_2H_3N}\) (Не менше трьох)
Вправа 2-8 Намалюйте електронно-парні структури Льюїса для наступних речовин, структурні формули яких наведені. Використовуйте чіткі, правильно розміщені точки для електронів і показуйте як зв'язкові, так і незв'язні пари. Відзначте всі атоми, які не є нейтральними, зарядами належного знака.
а. пропан,\(\ce{CH_3CH_2CH_3}\)
б. метилциклопропан,\(\ce{(CH_2)_2CHCH_3}\)
c. пропадієн,\(\ce{CH_2=C=CH_2}\)
д. пропін,\(\ce{HC \equiv CCH_3}\)
е. бензол,\(\ce{C_6H_6}\)
ф. тетрафторетен,\(\ce{F_2C=CF_2}\)
г. метоксиметан,\(\ce{CH_3OCH_3}\)
ч.\(\ce{CH_3CHO}\)
етанол, тобто етанова кислота,\(\ce{CH_3CO_2H}\)
j. бензоамін,\(\ce{C_6H_5NH_2}\)
к. нітрометан,\(\ce{CH_3NO_2}\)
л. бензолкарбонітрилу,\(\ce{C_6H_5C \equiv N}\)
Вправа 2-9 Напишіть розгорнуту структурну формулу з рядком для кожного зв'язку для кожного з наступних речовин, які представлені конденсованою формулою:
а.\(\ce{CH_3CH(CH_3)_2}\)
б. в.\(\ce{CH_3CCCH_3}\)
\(\ce{(CH_2)_4}\)
д.\(\ce{CH_2CHCCH}\)
е.\(\ce{CH_3CONHCH_3}\)
ф.\(\ce{CH_3CO_2C_2H_5}\)
г.\(\ce{CH_2CHCHO}\)
ч.\(\ce{C_6H_5NO_2}\)
i.\(\ce{C_2H_5CN}\)
j.\(\ce{(CH_3O)_2CO}\)
Вправа 2-10 Вільне обертання зазвичай відбувається навколо\(\ce{C-C}\) одиночних зв'язків (див. Розділ 1-1E). Таким чином, наступні структурні формули мають одну і ту ж сполуку, 2,3-диметилбутан, оскільки обертання навколо центрального\(\ce{C-C}\) зв'язку робить структури ідентичними:
Для наступних структурних формул визначте, які представляють одне і те ж з'єднання, а які ні.
а.
б.
c.
д.
е.
Вправа 2-11 Написати всі структурні формули ви можете для різних ковалентних ізомерів наступних молекулярних формул. Усі атоми повинні мати свої нормальні валентності (тобто моновалентні для водню та галогенів, двовалентні для кисню, тривалентні для азоту та чотиривалентні для вуглецю).
а.\(\ce{C_3H_6}\) (два)
б.\(\ce{C_3H_4}\) (три)
c.\(\ce{C_2H_4O}\) (три)
d.\(\ce{C_2H_4ClF}\) (два)
е.\(\ce{C_3H_9N}\) (чотири)
f.\(\ce{C_4H_9Cl}\) (чотири)
Вправа 2-12 З посиланням на таблицю 2-2 при необхідності намалюйте структурні формули, які задовольняють наступним описам:
а. Три позиційні ізомери\(\ce{C_2H_4O_2}\) з карбонільної групою\(\left( \ce{-C=O} \right)\).
б. чотири позиційні ізомери\(\ce{C_4H_{10}O}\) з гідроксильною групою\(\left( \ce{-OH} \right)\).
c. сполука формули\(\ce{C_5H_{12}}\), яка мала б всі його водні розташовані в хімічно ідентичних положеннях. (Хімічно ідентичний означає, що якби замінити бром на будь-який з воднів, утворилася б та сама сполука моноброма.)
d. з'єднання формули\(\ce{C_3H_7ON}\) з двома хімічно різними метильними групами та амідною функцією.
е. два сполуки формули\(\ce{C_4H_8O}\), одне з яких є альдегідом, інше кетоном.
f. два сполуки формули\(\ce{C_3H_6O_2}\), одне з яких - карбонова кислота, інше - карбоновий ефір.
г. Два сполуки формули\(\ce{C_3H_4O}\), обидва з\(\ce{C=O}\) групами.
h. сполука формули,\(\ce{C_9H_{12}N_2}\) в якій всі водні розташовані в хімічно ідентичних положеннях і обидва азоту присутні як нітрильні функції.