Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

2.4: Ізомеризація в органічних сполуках

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    105816

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Заданій молекулярній формулі може відповідати більше одного стабільного речовини. Прикладами є бутан і 2-метилпропан (ізобутан), кожен з яких має молекулярну формулу\(C_4H_{10}\). Аналогічно метоксиметан (диметиловий ефір) і етанол мають однакову формулу\(C_2H_6O\):

    Верх (С 4 Н 10). Зліва: Бутан (С Н 3 С Н 2 С Н 2 С Н 3 в ланцюг). Праворуч: 2-метилпропан (вуглець з приєднаними трьома метильними групами). Знизу (С 2 Н 6 О). Зліва: метоксиметан; диметиловий ефір (C H 3 O C H 3). Праворуч: Етанол (C H 3 C H 2 O H).

    Сполуки, що мають однакову кількість і види атомів, називаються ізомерами. \(^2\)Тоді як відомо тільки одна стабільна речовина, що відповідає формулі\(CH_4\), з формули було підготовлено тридцять п'ять стабільних ізомерів\(C_9H_{20}\). З цього може почати відчувати багату різноманітність органічної хімії, що призводить до багатьох проблем - у відмові одного з'єднання від іншого, у визначенні структур, а також у пошуку відповідних назв сполук. В іншій частині цієї глави ми опишемо один тип ізомеру - позиційний ізомер - а в наступних розділах ми обговоримо інший тип ізомеру - стереоізомер - та експериментальні підходи, які використовуються для встановлення чистоти, ідентичності, структури та стереохімії органічних сполук.

    Положення ізомерів

    Сполуки, що мають однакову кількість і вид атомів, але мають різні механізми зв'язку між атомами, називаються ізомерами положення. Бутан і 2-метилпропан є прикладами позиційних ізомерів. Атоми пов'язані по-різному в двох структурах, оскільки вуглецевий ланцюг у бутані є прямим або безперервним ланцюгом, тоді як у 2-метилпропану він розгалужений:

    Зліва: Чотири вуглецю в ланцюжку. Текст: безперервний ланцюг. Праворуч: Три вуглецю в ланцюжку. Додатковий вуглець пов'язаний із середнім вуглецем у ланцюзі. Текст: розгалужена ланцюг.

    Тому ці дві молекули структурно різні і, відповідно, не мають однакових хімічних і фізичних властивостей. Вони не можуть бути перетворені один в інший без розриву та\(C-H\) переробки\(C-C\) та облігацій. Метоксиметан та етанол також є позиційними ізомерами, оскільки кисень чітко пов'язаний по-різному в двох молекулах:

    Зліва: С Н 3 О С Н 3. Текст: метоксиметан. Праворуч: C H 3 C H 2 O H. Текст: етанол.

    Термін позиційний ізомер означає те ж саме, що і конституційний ізомер. Позначення структурного ізомера також використовується, але цей термін деякі приймають для включення як позиційних ізомерів, так і стереоізомерів; тобто «структура» може означати як спосіб з'єднання атомів, так і їх різні розташування в просторі.

    Кількість позиційних ізомерів, можливих для даної формули, швидко зростає зі збільшенням кількості атомів вуглецю, що видно з числа теоретично можливих структур формули\(C_nH_{2n+2}\) до\(n = 10\) наведеного в таблиці 2-3. У 1946 році повідомлялося, що всі 75 сполук зі значеннями\(n = 1\) to\(n = 9\) були підготовлені в лабораторії. Перш ніж приступити до обговорення хімії цих сполук, необхідно знати, як.

    назвати їх; без зручних і систематичних правил номенклатури, які приймаються повсюдно, катастрофічна плутанина призведе до катастрофічної плутанини. Ми вирішимо цю проблему в наступному розділі.

    \(^2\)Приставка iso походить від грецького слова, що означає те ж саме або схоже.

    Автори та атрибуція

    Template:ContribRoberts