2.3: Класифікація за функціональними групами
- Page ID
- 105823
Існує ряд повторюваних типів структурних особливостей в органічних сполуках, які зазвичай відомі як функціональні групи. Насправді традиційний підхід до предмета органічної хімії передбачає класифікацію сполук за їх функціональними групами. Таким чином, структурні особливості\(C = C\)\(C \equiv C\)\(C = O\),\(OH\),\(NH_2\),, і\(C \equiv N\) є функціональними групами алкенів, алкінів, карбонільних сполук, спиртів, амінів і нітрилів відповідно. Буде корисно поглянути на структурні особливості деяких основних видів органічних сполук, хоча деталі їх хімії не будуть обговорюватися лише в наступних розділах. Приклади структур, розташованих відповідно до їх функціональними групами, наведені в таблиці 2-2. Вибрані приклади є репрезентативними сполуками, що містять вуглець і водень (вуглеводні), а також сполук, що містять галогени, кисень, азот та сірку. Ми не очікуємо, що ви запам'ятовуєте цю таблицю. Згодом ви ознайомитеся з усіма видами конструкцій в ньому.
У таблиці 2-2 ми, як правило, використовували систематичні імена як імена першого вибору, оскільки ці імена підкреслюють взаємозв'язки між сполуками та полегшують тягар початківця студента, коли потрібно пам'ятати багато спеціальних імен. У нас мало надії, що систематичні назви, такі як метанал, 2-пропанон та етанова кислота, незабаром замінять широко використовувані несистематичні назви формальдегіду, ацетону та оцтової кислоти. Але немає сумніву, що кожен хімік-органік знає, які сполуки представляють назви метанал, 2-пропанон і етановая кислота, тому новачок може спілкуватися з цими назвами і пізніше ознайомитися і використовувати спеціальні назви. Ми будемо мати більше сказати на цю тему в главі 3.
Чим корисні класифікації функціональних груп?
Однією з основних причин класифікації сполук за їх функціональними групами є те, що вона також класифікує їх хімічну поведінку. Під цим ми маємо на увазі, що на реакції сполук і, певною мірою, їх фізичні властивості глибоко впливає природа присутніх функціональних груп. Дійсно, багато органічні реакції передбачають перетворення функціональної групи, які не впливають на решту молекули. Наприклад, спирти\(R-OH\), можуть бути перетворені в ряд інших сполук, таких як органічні галогеніди,\(R-Cl\) або\(R-Br\); ефіри,\(R-O-R\); і аміни,\(R-NH_2\) не змінюючи структури вуглеводневої групи\(R\). Крім того, можна очікувати, що будь-яка сполука, що володіє певною функціональною групою, проявлятиме реакції, характерні для цієї групи, і, принаймні, неорганічних сполук зі схожими функціональними групами.
Хорошим прикладом використання функціонально-групової концепції є кислотно-лужні властивості. Спирти\(ROH\), структурно пов'язані з водою\(HOH\), в тому, що обидва мають гідроксильну функцію. Тоді ми можемо очікувати, що хімія спиртів буде схожа на хімію води. Насправді обидві є слабкими кислотами, оскільки\(OH\) група має реактивний протон, який він може подарувати досить сильно основній речовині, написаному\(:B\) тут:
Вода і спирти є слабкими основами, оскільки кисень їх\(OH\) груп мають неспільні електронні пари для використання в зв'язку з протоном, подарованим кислотою,\(HA\):
Ми можемо провести аналогію далі, щоб включити карбонові кислоти\(RCO_2H\), які також мають гідроксильну функцію. Вони також повинні володіти кислотними і основними властивостями. Вони мають ці властивості, і насправді вони є сильнішими кислотами, ніж вода або спирти, і утворюють солі з підставами:
Аміни\(RNH_2\), структурно пов'язані з аміаком\(NH_3\), і тому ми можемо передбачити, що вони матимуть подібні властивості. Властивість аміаку, з яким ви напевно зіткнулися раніше, полягає в тому, що він виступає в якості основи і утворює солі з кислотами. Аміни поводяться аналогічно:
Саме з логікою такого роду - виводячи хімічну поведінку зі структурних аналогій - можна зрозуміти більшу частину органічної хімії. Існують і інші логічні схеми класифікації, однак, і одна з них залежить більше від типів реакцій, ніж від функціональних груп.
Класифікації за типами реакцій
Обгрунтування класифікації за типами реакцій полягає в тому, що різні функціональні групи можуть проявляти однакові види реакцій. Таким чином, як ми щойно бачили, спирти, карбонові кислоти та аміни можуть приймати протон із відповідної сильної кислоти. На щастя, різних типів органічних реакцій дуже мало - принаймні, що стосується загального результату, який вони виробляють. Найважливішими є кислотно-лужні реакції, заміщення, приєднання, елімінації та перестановки. Деякі приклади цих даних наведені нижче, і ви повинні розуміти, що вони описують загальну хімічну зміну, і нічого не мається на увазі, як і чому відбувається реакція (також див. Розділ 1-1I).
Заміна одного атома або групи атомів на інший:
Додавання, як правило, до подвійної або потрійної зв'язку:
Усунення, яке є зворотним доповненням:
Перестановка, де одна структура перетворюється на ізомерну структуру:
Деякі реакції зазвичай описуються як реакції окислення або відновлення, і найбільш просто можна розглядати як реакції, які призводять до зміни вмісту кисню або водню молекули прямими або непрямими реакціями з киснем або воднем відповідно. Вони часто потрапляють в одну з уже згаданих категорій. Зниження етену до етану явно додавання, як і окислення етена до оксациклопропану:
Реакції, які призводять до істотної деградації молекул на більш дрібні фрагменти, класифікувати складніше. Прикладом може служити згоряння етану до вуглекислого газу і води. Всі хімічні зв'язки в реагентах порушуються в цій реакції. Здається безглуздим намагатися класифікувати це як що-небудь, крім реакції повного згоряння або окислення:
