2.1: Структурні формули

Last updated
Save as PDF

Page ID: 105824

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Будівельним блоком структурної органічної хімії є чотиривалентний атом вуглецю. За невеликим винятком, вуглецеві сполуки можуть бути сформульовані з чотирма ковалентними зв'язками з кожним вуглецем, незалежно від того, чи є комбінація з вуглецем або якимось іншим елементом. Двоелектронний зв'язок, який ілюструється вуглецево-водневими зв'язками в метані або етані і вуглецево-вуглецевим зв'язком в етані, називається єдиним зв'язком. У цих та багатьох споріднених речовині кожен вуглець приєднаний до чотирьох інших атомів:

Зліва: C H 4. Текст: метан. Праворуч: С 2 Н 6. Текст: етан.

Однак існують такі сполуки, як етилен (етилен)\(C_2H_4\), в яких два електрони від кожного з атомів вуглецю взаємно поділяються, тим самим утворюючи дві двоелектронні зв'язки, розташування, яке називається подвійним зв'язком. Кожен вуглець в етені прикріплений лише до трьох інших атомів:

Показана молекула етена з валентними електронами. Подвійний зв'язок між вуглецями.

Аналогічно в етині (ацетилені) три електрони від кожного атома вуглецю взаємно діляться, утворюючи три двоелектронні зв'язку, звані потрійним зв'язком, в якій кожен вуглець приєднаний лише до двох інших атомів:\(C_2H_2\)

Звичайно, у всіх випадках кожен вуглець має повний октет електронів. Вуглець також утворює подвійні і потрійні зв'язки з декількома іншими елементами, які можуть проявляти ковалентність двох або трьох. Подвійний зв'язок вуглець-кисень (або карбоніл) з'являється у вуглекислому газу та багатьох важливих органічних сполуках, таких як метанал (формальдегід) та етанова кислота (оцтова кислота). Аналогічно, потрійний зв'язок вуглець-азот з'являється в метаненітрилі (ціанід водню) та етаненітрилу (ацетонітрил).

Зліва вгорі: молекула вуглекислого газу. Верхня середина: молекула метану (формальдегіду). Справа вгорі: молекула етанової кислоти (оцтової кислоти). Зліва внизу: молекула метаненітрилу (ціаністого водню). Справа внизу: молекула етаненітрилу (ацетонітрилу).

За умовністю одна пряма, що з'єднує атомні символи, використовується для представлення однієї (двоелектронної) зв'язку, дві такі лінії представляють подвійну (чотириелектронну) зв'язок, а три лінії - потрійний (шестиелектронний) зв'язок. Уявлення сполук цими символами називаються структурними формулами; деякі приклади

Вісім структурних молекул. Зверху; зліва направо: етан, етен, етин, метаненітрил (ціаністий водень). Знизу; зліва направо: вуглекислий газ, метанол (формальдегід), етанольна кислота (оцтова кислота) і етаненітрил (ацетонітрил).

Варто відзначити, що структурні формули зазвичай не вказують на незв'язні електронні пари. Це, мабуть, прикро, тому що вони відіграють таку ж роль у хімії органічних молекул, як і склеювальні електрони, і їх опущення може призвести до того, що недбалий читач не помічає їх. Однак, коли важливо їх представляти, це найкраще можна зробити з парами точок, хоча деякі автори використовують лінії:

Зліва: молекула нітрилу; C N потрійний зв'язок. Праворуч: Молекула вуглекислого газу; Подвійні зв'язки між вуглецем і киснем.

Для економії простору та часу при поданні органічних структур поширена практика використання «конденсованих формул», в яких зв'язки не показані явно. При використанні конденсованих формул нормальні атомні валентності розуміються протягом усього. Прикладами згущених формул є

7 згущених формул. Етан: С Н 3 С Н 3. Етилен: С Н 2 С Н 2. Етин: C H C H H. Метанал (формальдегід): C H 2 O. етанова кислота (оцтова кислота): C H 3 C O 2 H. Метаненітрил (ціанід водню): H C N. етанонітрил (ацетонітрил): C H 3 C N.

Інший тип абревіатури, який часто використовується, особливо для кільцевих сполук, обходиться без символів атомів вуглецю та водню і залишає лише лінії в структурній формулі. Наприклад, циклопентан\(C_5H_{10}\), часто представлений як звичайний п'ятикутник, в якому розуміється, що кожна вершина являє собою атом вуглецю з необхідною кількістю воднів для задоволення тетравалентності вуглецю:

Зліва: циклопентан з молекулами C H 2 написано. Праворуч: структура лінії зв'язку циклопентану.

Так само циклопропан\(C_3H_6\); циклобутан\(C_4H_8\); і циклогексан малюються як правильні багатокутники:\(C_6H_{12}\)

Зліва: циклопропан (трикутник). Середина: циклобутан (квадрат). Праворуч: циклогексан (шестикутник).

Хоча цей тип креслення ліній застосовується найчастіше для циклічних конструкцій, його використання для відкритих ланцюгових (ациклічних) структур набуває все більшого поширення. Немає особливих заслуг у цій абревіатурі для простих структур, таких як бутан,\(C_4H_{10}\); 1-бутен\(C_4H_8\); або 1,3-бутадієн\(C_4H_6\), але вона має цінність у представленні більш складних молекул, таких як\(\beta\) -каротин,\(C_{40}H_{56}\):

Зліва вгорі: бутан (чотири вуглецевих ланцюга). Верхня середина: 1-бутен (чотири вуглецевих ланцюга з одним подвійним зв'язком). Справа вгорі: 1,3-бутадієн (чотири вуглецевих ланцюга з двома подвійними зв'язками). Середина: бета-каротин з виписаними С і Н. Знизу: бета-каротин з С і Н не виписаний.

Лінійні структури також можуть бути змінені для представлення тривимірних форм молекул, і спосіб, яким це робиться, буде детально розглянуто в главі 5. На початку вивчення органічної хімії слід досить повністю виписувати формули до тих пір, поки ви досконально не ознайомитеся з тим, що означають ці абревіатури.

Дописувачі та атрибуція

Template:ContribRoberts