18.8: Синтетичні стратегії для DI-заміщених бензолів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 23042

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Синтетичні міркування

Для розробки багатоступеневих синтезів для дізаміщених похідних бензолу регіохімія замісників визначить порядок реакцій. Напрямні ефекти замінників бензолу підсумовані нижче.

розділ 18 розділ 8 EAS Замісні ефекти Summary.png

Обмеження реакцій Фріделя-Крафтса також слід враховувати. Реакції алкілювання та ацилювання Фріделя-Крафтса можуть відбуватися лише на бензольних кільцях або бензольних кільцях з орто-, парадиректорами (активованими кільцями або кільцями з галогенами). Незважаючи на те, що і ацилові, і нітрогрупи є мета-директорами, бензол повинен бути ацильований, перш ніж він буде нітрований. Для синтезу 3-нітроанізолу [1- (3-нітрофеніл) етан-1-он] потрібна верхня послідовність реакції. Нижня послідовність реакції не дасть бажаного продукту, як показано на двох синтетичних шляхах нижче.

ч 18 сект 8 example.png

Вправа

22. Починаючи з бензолу і використовуючи будь-які синтетичні реагенти, запропонуйте багатоступінчастий синтез для кожного з наступних сполук.

ч 18 сект 8 exercise.png

Відповідь

22.

ч 18 сект 8 вправа solution.png