16: кон'юговані системи, орбітальна симетрія та ультрафіолетова спектроскопія
- Page ID
- 22964
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
Цілі навчання
Прочитавши цю главу і виконавши ВСІ вправи, учень може мати можливість
- побудувати та інтерпретувати MO діаграми етилену, бутадієну та алілової систем (див. Розділ 16.1)
- розпізнати реакції, які посилюються резонансною стабілізацією аллілового проміжного продукту (див. Розділ 16.2)
- прогнозувати продукти та вказати реагенти для реакцій електрофільного приєднання (EAR) кон'югованих дієнів (див. Розділ 16.3)
- вказати умови реакції для сприяння термодинамічному або кінетичному контролю механізму реакції; співвіднести ці умови з енергетичними діаграмами реакції (розділ 16.4)
- прогнозувати продукти та вказати реагенти для реакцій бімолекулярного заміщення (S N 2) алілових галогенідів (див. Розділ 16.5)
- прогнозувати продукти реакцій Дільса-Альдера зі стереохімією, включаючи орієнтацію циклоприєднання асиметричними реагентами (див. Розділи 16.6 і 16.7)
- розробити механізми пояснення спостережуваних продуктів 1,2- і 1,4- реакцій приєднання, включаючи резонансні форми стабілізованих проміжних продуктів (див. Розділ 16.6)
- використовувати теорію МО, щоб передбачити, чи будуть реакції циклоприєднання термічно або фотохімічно дозволені (див. Розділи 16.6 та 16.7)
- розпізнати вплив кон'югації на поглинання УФ (див. Розділи 16.9 і 16.10)
- використовувати Закон Пива в розрахунках поглинання УФ (див. Розділи 16.9 та 16.10)
- пояснити, як світло, сполучення подвійних зв'язків і стереохімія подвійних зв'язків сприяють візуалізації кольору
- 16.1: Стабільність кон'югованих дієн - молекулярна орбітальна теорія
- Стабільність кон'югованих дієн можна пояснити за допомогою як резонансної, так і молекулярної орбітальної (МО) теорії. Теорія МО розглядається більш детально в цих розділах. Короткий огляд теорії МО можна знайти в розділі 2 глави 2 цього LibreText.
- 16.2: Алілові катіони
- Аллілові карбокати та радикали є важливими реактивними проміжними продуктами. Резонанс та теорія МО можуть бути використані для пояснення стабільності аллієвих карбокатіонів.
- 16.3: Електрофільні доповнення до кон'югованих дієн
- Кон'юговані дієни можуть зазнати 1,2-електрофільного додавання та 1,4-електрофільних реакцій приєднання через кон'юговану систему пі-бондів.
- 16.4: Кінетичне проти термодинамічного управління
- Низькі температури реакції сприяють кінетично керованим реакціям. Високі температури сприяють термодинамічно контрольованим реакціям. Деякі реакції не контролюються ні кінетично, ні термодинамічно.
- 16.5: Реакції SN2 аллілових галогенідів і тозилатів
- Аллілові галогеніди і тозілати є відмінними електрофілами для бімолекулярних реакцій нуклеофільного заміщення (SN2).
- 16.6: Реакція циклоприєднання Дільса-Альди (4 + 2)
- Реакція Дільса-Альдера - це (4 + 2) реакція циклоприєднання між дієном та дієфілом, яка утворює 6-членне кільце і вимагає тепла.
- 16.7: Стереохімія Дільса-Вільхи
- Більш детально вивчена стереохімія реакції Дільса-Альдера.
- 16.8: Дієнові полімери - натуральні та синтетичні каучуки
- Кон'юговані дієни можуть бути полімеризовані з утворенням важливих сполук, таких як гума.
- 16.9: Визначення структури в кон'югованих системах - ультрафіолетова спектроскопія
- Ультрафіолетова (УФ) область електромагнітного спектра відповідає енергіям кон'югованих зв'язків. Молекулярна орбітальна теорія описує цю енергію зв'язку за допомогою електронних переходів з HOMO і LUMO. Найбільш корисна УФ-область електромагнітного спектра має довжину хвилі від 200 до 400 нм.
- 16.10: Інтерпретація ультрафіолетових спектрів - ефект кон'югації
- Максимальне поглинання ультрафіолету кон'югованої молекули залежить від ступеня кон'югації.
- 16.11: Відмінювання, колір та хімія зору
- Очі отримують світлову енергію, потім передають і передають енергію в нервові імпульси мозку.
- 16.12: Додаткові вправи
- Цей розділ містить додаткові вправи для ключових навчальних цілей глави.
- 16.13: Рішення додаткових вправ
- У цьому розділі є рішення додаткових вправ з попереднього розділу.