4.4.1: Хиральність

Last updated
Save as PDF

Page ID: 33615

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Вступ

Приблизно в 1847 році французький вчений Луї Пастер дав пояснення оптичної активності солей винної кислоти. Коли він здійснював ту чи іншу реакцію, Пастер спостерігав, що випадають два види кристалів. Терпляче і обережно за допомогою пінцета Пастер зміг відокремити два види кристалів. Пастер помітив, що типи обертали плоскополяризоване світло на однакову кількість, але в різні боки. Ці два сполуки називаються енантіомерами.

Що таке хіральність?

Молекула є хіральною (або дисиметричною), якщо вона не накладається на її дзеркальне відображення. Два дзеркальних зображення хіральної молекули називаються енантіомерами. Енантіомери мають однакові фізичні властивості (наприклад, температура плавлення тощо). Вони відрізняються здатністю обертати плоске поляризоване світло і своєю реакційною здатністю з іншими хіральними молекулами. Завдяки своїй здатності обертати плоске поляризоване світло, вони називаються оптично активними.

Використання симетрії для визначення хиральності

Існують деякі загальні правила, які допомагають визначити, чи є молекула хіральною чи ахіральною. Точкова група молекули та операції симетрії всередині цієї групи можуть дати підказки щодо того, чи є молекула хіральною.

Операції симетрії хіральних молекул

Хіральна молекула не може володіти площиною симетрії (\(\sigma\)), центром інверсії (\(i\)) або неправильним обертанням (\(S_n\)). Через те, що всі групи, яким не вистачає обох,\(\sigma\) а\(i\) також не вистачає\(S_n\), молекула, яка належить до будь-якої групи, якої бракує,\(S_n\) є хіральною.

Прикладом неорганічного координаційного комплексу є трис (етилендіамін) кобальт (III) (рис.\(\PageIndex{1}\)). \(\PageIndex{1}\)На малюнку показані два енантіомери триса (етилендіаміну) кобальту (III):\(\Lambda\) ізомери\(\Delta\) та.

Знімок екрана 2020-07-16 о 10.02.08 PM.png — Малюнок\(\PageIndex{2}\): Два хіральних енантіомери триса (етилендіаміну) коальту (III).

Ви можете візуалізувати\(\Delta\) ізомери\(\Lambda\) та уявляючи, що ліганди навколо металевих центрів є лопатями вентилятора. Щоб підштовхнути повітря до себе, вам потрібно буде обертати\(\Delta\) ізомер за годинниковою стрілкою, а\(\Lambda\) ізомер проти годинникової стрілки.

Малюнок\(\PageIndex{3}\): Інший спосіб мислення про хіральність двох хіральних енантіомерів трис (етилендіамін) коальт (III) показаний на малюнку\(\PageIndex{2}\). Ця цифра була взята з структури та реакційної здатності в органічній, біологічній та неорганічній хімії.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Які групи точок можливі для хіральних молекул?

Відповідь: В результаті попереднього обговорення є кілька класів груп точок, у яких відсутня неправильна вісь. Ці класи є\(C_{1}\)\(C_{n}\), і\(D_{n}\).