Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

5.7:2D ЯМР Рішення

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    27329

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Вправа 5.1.1:

    етил бутаноат

    Вправа 5.1.2:

    clipboard_e5bce9169fe35edfe2e742607479c4ac2.png

    Вправа 5.1.3:

    clipboard_e0a55e4f8927b4a344906679baf3724ce.png

    Вправа 5.1.4:

    clipboard_e5c8eb5872217c6a37dc54a46a1cece06.png

    Вправа 5.1.5:

    clipboard_e131a2c6553392448a37c52cefad9ca39.png

    Вправа 5.1.6:

    clipboard_e91cb0902ded3fe6d6016a6e90904cc73.png

    Вправа 5.1.7:

    clipboard_e4f185c633376c33f11be9fb4b624d8e8.png

    Вправа 5.1.8:

    clipboard_e149839961c6b6f8ece1e8aa92a9dff6d.png

    Вправа 5.1.9:

    clipboard_ed732c46ac92279d066de4afabb32c67f.png

    Вправа 5.1.10:

    clipboard_e159a77b7ed8e4aed8fae4e198e327ff4.png

    Вправа 5.1.11:

    clipboard_eb49fb4ba8680407a9c48b7bf17832431.png

    Вправа 5.1.12:

    clipboard_eb8ed32490193c2bd15e66c52f88928f7.png

    Вправа 5.2.1:

    clipboard_eb683178c9efdf33e94ccc8276a2a1b34.png

    Вправа 5.2.2:

    clipboard_ec87334451597a5f3089c2a4f5086c9dc.png

    Вправа 5.2.3:

    clipboard_e7170d3bfbddde006e0ac8c617189d6cb.png

    Вправа 5.3.1:

    clipboard_e79fa11dcffa2c55970907873efe1490c.png

    clipboard_e9a3d68a590edfadf68a488773ab625f0.png

    Вправа 5.3.2:

    clipboard_ed2167ce2fd4aea3b41e8562dc586dfd5.png

    Вправа 5.3.3:

    clipboard_e4ab16a94d63a6a7a66683336ede0bcbc.png

    Вправа 5.3.4:

    clipboard_ebfe4df4eb6bcb9b6e8b97c407575a0c5.png

    Вправа 5.3.5:

    clipboard_ec7429761ebe51660bfd28c935a19e0c5.png

    Вправа 5.3.6:

    clipboard_e983813900870425b62351af85842affd.png

    Вправа 5.3.7:

    clipboard_e6a3a6762ea975520602039c70a28feeb.png

    Вправа 5.3.8:

    clipboard_ec90f22dbec0a4036733e2afa70748526.png

    Вправа 5.4.1:

    clipboard_e115f65a1954962d47b7b4724beb1b062.png

    Вправа 5.4.2:

    clipboard_eb09b142af6ada34bf442f48c13d3641a.png

    Вправа 5.4.3:

    а) Через резонанс існує значний pi характер амідного зв'язку, який обмежує вільне обертання навколо цього зв'язку.

    clipboard_e8f9f0c13c066f1b0e37eca9333383e38.png

    б)

    clipboard_e24040690bca999328393858d7f95883f.png

    в)

    clipboard_eabd8ea4824122a3821133017f70cfc9b.png

    Вправа 5.4.4:

    clipboard_e5bb2d7eeed288196625b44fe1c4740f1.png

    Вправа 5.4.5:

    clipboard_e677749b87acd5f607caec90faf92609e.png

    Вправа 5.4.6:

    а)

    clipboard_e1132907af51226d308a2550626a3c263.png

    б)

    clipboard_ee861b4de6f1bf97eb06b1810c40a8eab.png

    в)

    clipboard_e9a5222cf3a2ca0b4a13f3b09b209f783.png

    Вправа 5.4.7:

    clipboard_ea80cf78e7ce9bdf8121dc2382f8ff6e8.png

    Вправа 5.5.1:

    clipboard_ed08238390a0cc40d72875de6ae309ecb.png

    Вправа 5.5.2:

    clipboard_eea8326bb672e0338f44462196d908d14.png

    Вправа 5.5.3:

    clipboard_eb1c060cb0ad01773cfcd5a25a53c6986.png

    Вправа 5.5.4:

    clipboard_e1df5210bbcd87ccfae21bf93aab4f492.png

    Вправа 5.5.5:

    clipboard_e8ff99c14c1b8e042e9bf494e8d12d983.png

    Вправа 5.6.1:

    1 Ч ЯМР

    Хімічний зсув (проміле) Інтеграція Кратність Часткова структура
    5.54 2 ГОД множник С Н = С (х 2)
    4.17 2 ГОД дуплет О-С Н 2 -СН
    2.08 2 ГОД квінтет СН-С Н 2 -СН 3
    1.47 1 ГОД дошка синглет ОЙ
    0,95 3 ГОД трійця СН 2 -С Н 3

    * всього # H: 10

    13 С ЯМР

    Хімічний зсув (проміле)

    		 Тип карбону
    134 сп 2
    128

    сп 2
    58 сп 3 -О
    21 сп 3
    14 сп 3

    *всього # C: 5

    ЗАТИШНО

    Призначення 1 Ч ЗАТИШНИЙ
    A 0,95 2.08
    Б 2.08 0,95, 5.54
    C 4.17 5.54
    D 5.54 2.08
    Е 5.54 4.17

    * HMQC вказує, що два водню при 5.54 знаходяться в двох різних середовищах

    HMQC

    Призначення 13 С 1 Ч
    A 14 0,95
    Б 21 2.08
    C 58 4.17
    D 128 5.54
    Е 134 5.54

    Формула:

    С 5 Н 10 О (1 О вказано зі зсуву в 13 С, 1 Н ЯМР)

    ФВ =\(5 \times 12) + (10 \times 1) + (1 \times 16) = 86\)

    Порівняйте співвідношення C 5 H 10 до C 5 H 12 у вуглеводні

    Ступені ненасиченості =\ (\ frac {(2\ раз 5) + 2 - 10} {2} = 1 одиниця (1 подвійний зв'язок)

    Таблиці даних повинні відповідати такій структурі:

    pent-2-en-1-ol (може бути цис або транс на основі цього аналізу)

    Вправа 5.6.2:

    1 Ч ЯМР:

    Хімічний зсув (проміле) Інтеграція Кратність часткова структура
    4.7 5 ГОД синглетний розчинник
    3.93 1 ГОД трійця СН 2 -С Н -Н
    2.40 2 ГОД множник СН 2 -С Н 2?
    2.09 2 ГОД множник С Н 2 -СН 2?
    1.4 9 ГОД синглетний С (З 3) 3

    *Загальна кількість H: 19 H

    13 С ЯМР:

    Хімічний зсув (проміле) Тип карбону
    170 сп 2 (С=О)
    80 сп 3 (С-О)
    52 сп 3 (С-Н)
    32 сп 3
    28 сп 3
    26 сп 3

    * Загальна кількість C: 6 очевидних, але ще два запропоновані симетрією (3 метильні групи в 1 H ЯМР) для 8 C; третя додаткова запропонована MW підходить для 9 C

    ЗАТИШНО:

    Призначення 1 Ч ЗАТИШНИЙ
    Розчинник 4.7 —
    Б 3.93 2.40
    D 2.40 2.09
    C 2.09 2.40, 2.09
    A 1.4 —

    Формула:

    C 9 H 18 O 3 N 2 (додатковий O вказаний зі зсуву в 13 C, 1 H ЯМР; другий O запропонований C = O в 13 C ЯМР; додатковий СО необхідний для встановлення МВт)

    ФВ =\((9 \times 12) + (18 \times 1) + (3 \times 16) + (2 \times 14) = 202\)

    FW = ((9\ разів 12) + (18\ разів 1) + (3\ рази 16) + (2\ раз 14) = 202\)

    Порівняйте C 9 H 18 до C 9 H 22 для відповідного вуглеводню з поправкою на два азоту (отже, два зайвих водню)

    Ступені ненасиченості =\(\frac{(2 \times 9) + 2 + 2 - 10}{2} = 2\) одиниці (2 подвійні зв'язки)

    Таблиці даних повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ead408645f2f062bc2fa72c1030ec8294.png

    Вправа 5.6.3:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ece9c5ea821dd696fe8402a6b611a9260.png

    Вправа 5.6.4:

    1 Ч ЯМР:

    Хімічний зсув (проміле)

    		 Інтеграція Кратність Часткова структура
    4.71 — синглетний розчинник
    4.17 1 ГОД дуплет? СО-С Н -Н
    3.75 3 ГОД синглетний О-С Н 3
    2.25 1 ГОД множник СН-С Н - (СН 3) 2
    0,92 6 ГОД трійня? 2 х С В 3

    13 С ЯМР:

    Хімічний зсув (проміле) Тип карбону
    170 сп 2 С=О
    60 сп 3 С-Н
    52 сп 3 С-О
    30 сп 3 С
    19 сп 3 С

    ЗАТИШНО:

    Призначення 1 Ч ЗАТИШНИЙ
    A 4.17 2.25
    Б 3.75 —
    C 2.25 4.17
    D 0,92 2.25

    Формула:

    С 6 Н 13 О 2 Н (1 О вказано зі зсуву в 13 С, 1 Н ЯМР)

    ФВ =\((6 \times 120 + (13 \times 1) + (2 \times 16) + (1 \times 14) = 131\)

    Ступені ненасиченості =\(\frac{(2 \times 6) + 2 + 1 - 13}{2} = 1\) одиниця (1 подвійний зв'язок)

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ed8329eeae8d4515423ef3e4828369129.png

    Вправа 5.6.5:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e94eb1b86f7320e2ed8c8b25b77b559fe.png

    Вправа 5.6.6:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e61a6b7aa2d4738f631bde31840f44066.png

    Вправа 5.6.7:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e5d98b582ca345f3d0767e7b6de1c3297.png

    Вправа 5.6.8:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e2f638d4b318bc1bb740dd38cfe4e09bc.png

    Вправа 5.6.9:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e9bfbabdd794d8e1f2095ccbca8ad834c.png

    Вправа 5.6.10:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ee6134fbc46addb5e4d88525de6b9109f.png

    Вправа 5.6.11:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e97eab53cd7a5d4700a2f147ad5418308.png

    Вправа 5.6.12:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ee218fdeeb8b8fb51af16489d140aad2f.png

    Вправа 5.6.13:

    1 Ч ЯМР:

    Хімічний зсув (проміле) Інтеграція Кратність часткова структура
    5.7 1 ГОД синглетний С=С Н -СО
    2.77 1 ГОД множник СН 2 -С Н -СО
    2.62 1 ГОД множник С-С Н -С
    2.39 1 ГОД множник С-С Н -С
    2.05 1 ГОД дуплет? С-С Н -СН?
    1.96 3 ГОД синглетний С-С Н 3
    1.48 3 ГОД синглетний С-С Н 3
    0,98 3 ГОД синглетний С-С Н 3

    13 С ЯМР:

    Хімічний вал (ppm) Тип карбону
    204 сп 2 С=О
    170 сп 2
    121 сп 2
    59 сп 3
    55 сп 3
    50 сп 3
    41 сп 3
    28 сп 3
    24 сп 3
    22 сп 3

    ЗАТИШНО:

    Призначення 1 Ч ЗАТИШНИЙ
    1 2.39 2.77, 2.62?
    3 5.7 2.05?
    5 2.62 2.62?
    7а 2.77 2.05
    7б 2.05 2.77
    8 1.48 —
    9 0,98 —
    10 1.96 —

    Формула:

    С 10 Н 14 О (1 О вказано зі зсуву в 13 С, 1 Н ЯМР)

    ФВ =\((10 \times 12) + (14 \times 1) + (1 \times 16) = 150 \)

    Ступені ненасиченості =\ (\ frac {(2\ times 10) + 2 - 14} {2} = 4 одиниці (наприклад, 2 кільця, 2 подвійні зв'язки)

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ee27a8905599737f54cd81e4f0bed4801.png

    Вправа 5.6.14:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_e458251c20f61c1f7000b2fdfc6c83d93.png

    Вправа 5.6.15:

    Дані повинні відповідати такій структурі:

    clipboard_ef584d1112d799ff07a6f73c068271dde.png