Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14.14: Напрямок передачі протонів

  • Page ID
    28038
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Бронстед-Низька кислотність є особливим випадком кислотності Льюїса. У кислотності Льюїса донор електронів ділиться електронами з акцептором електронів, утворюючи зв'язок. У деяких випадках акцептор електронів являє собою протон.

    Якщо протон приймає електрони від донора, але не відмовляється від свого зв'язку попередньому партнеру, взаємодія називається водневою зв'язком.

    Якщо протон обмінюється новим зв'язком з донором на стару зв'язок зі своїм попереднім партнером - якщо він випускає пару електронів своєму партнеру, оскільки він приймає пару електронів від нового донора - подія називається передачею протонів.

    З'єднання, яке забезпечило протон, називається кислотою Бронстеда-Лоурі. З'єднання, яке пожертвувало новий зв'язок протону, називається базою Бренстеда-Лоурі.

    Оскільки протон дозволив своєму колишньому партнеру взяти пару електронів зі свого колишнього зв'язку, цей партнер стає базою Льюїса. При передачі протона протон рухається від однієї бази Льюїса до іншої. Однак протон міг би повернутися до свого початкового партнера. Початковий партнер міг просто знову пожертвувати свою пару електронів протону. Це витіснило б нового партнера і завоювало протон назад.

    Така ситуація називається оборотністю. Реакції часто можуть рухатися вперед і назад. Для того щоб передати цю ідею, при ілюстрації або написанні про ці реакції використовується пара протилежних стрілок, які показують, що реакція може йти зліва направо як написано, так і справа наліво.

    • При оборотній реакції зміна, що відбувається в реакції, може бути скасовано. Реакція може рухатися вперед і назад.

    У більшості випадків реакція осідає з одного або іншого боку. Або реакція йде здебільшого вперед, або вона йде здебільшого назад. Точка, де реакція осідає, називається рівновагою. При рівновазі реагенти, які збираються разом, в основному можуть бути перетворені в нові продукти. Дивлячись на рівняння або діаграму реакції, рівновага, як кажуть, «лежить праворуч», тому що продукти реакції зазвичай пишуться на правій стороні стрілки реакції або стрілки рівноваги. Деякі реакції «лежать ліворуч», тобто дуже мало вихідних реагентів в кінцевому підсумку перетворюються на продукти шоу.

    • Рівновага - це баланс, встановлений між утвореними продуктами і вихідними реагентами в оборотній реакції.

    При протонному перенесенні рівновага визначається тим, наскільки міцно протон утримується кожною кислотою Бронстеда. Протон просто залишиться прив'язаним до того, яке з'єднання пов'язує його міцніше. Якщо різниця в прив'язці велика, рівновага буде лежати далеко вліво або далеко вправо. Якщо різниця в протонному зв'язуванні невелика, буде суміш, в якій протон міг перебувати в будь-якому положенні.

    Пам'ятайте, більшість реакцій включають в себе мільйони молекул. Тут достатньо місця для сумішей.

    Ми можемо передбачити, де закінчиться протон, подивившись на PKA.

    • Більш високий pKA означає, що протон міцніше тримається.
    • Порівнюючи pKa кислот Бронстеда з обох сторін рівняння, ми можемо визначити, яка сполука збереже протон.
    • Рівновага буде лежати в напрямку з'єднання з вищим рКа.

    Ця ідея проілюстрована в рівновазі між іоном гідронію та іоном амонію.

    clipboard_e49c7264a288d93b65b1c809b2229af6a.png
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Напрямок переносу протонів між гідронієм та іоном амонію.

    Як інший приклад, якщо хлористий водень розчинений у воді, HCl може віддати свій протон воді. Вода має самотню пару і може виступати в якості бази. Однак при цьому вода буде утворювати іон гідронію, H 3 O +. Іон гідронію є кислотним і може забезпечити протон до чогось іншого, що має єдина пара, наприклад, хлорид-іон. Ця реакція могла йти туди-сюди. Де він оселиться?

    HCl має пКа -8. Іон гідронію має рКа близько -1,7. Рівновага в описаній вище реакції лежить праворуч, до іона гідронію, що утворюється при дисоціації хлористого водню. Протон залишиться на кисні.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Напишіть рівняння для реакцій перенесення протонів, які могли статися в кожній з наступних сумішей. Використовуйте структури у своїх рівняннях. Прогнозуйте положення рівноваги в кожному конкретному випадку.

    а) ВЧ плюс вода б) СН 3 СО 2 Н плюс аміак

    в) фенол (С 6 Н 5 ОН) плюс карбонат натрію г) HCN плюс ацетонітрил

    Відповідь на

    Знімок екрана 2020-01-23 в 9.54.34 PM.png

    Відповідь б

    Знімок екрана 2020-01-23 в 9.54.43 PM.png

    Відповідь c

    Знімок екрана 2020-01-23 о 9.54.50 PM.png

    Відповідь d

    Знімок екрана 2020-01-23 в 9.55.01 PM.png

    Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Використовуйте вигнуті стрілки, щоб показати реакцію передачі протонів між наступними сполуками.

    Прогнозуйте продукти для цих реакцій перенесення протонів.

    Використовуйте pKA, щоб визначити, чи є кожна реакція сприятливою для реагентів АБО суміш АБО продукт сприятливий.

    clipboard_efb4ab1d7e80f4fc16b06df56ef0c8667.png

    Відповідь

    Знімок екрана 2020-01-23 в 9.56.37 PM.png

    clipboard_ec128bbef44ba9c453b6df2796d77a522.png

    Знімок екрана 2020-01-23 в 9.57.51 PM.png