5.21: Біологічні будівельні блоки - вуглеводи

Last updated
Save as PDF

Page ID: 27902

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Вуглеводи - один з основних класів біологічних молекул. Звичайно, вони відіграють важливу роль у зберіганні та транспортуванні енергії. Вони також є важливими частинами важливих структур, таких як ДНК.

Вуглеводи, як правило, є полігідроксильованими альдегідами і кетонами. Це означає, що їх структура може розглядатися як наявність карбонілу, C = O, для одного з його вуглецю. Всі інші вуглеці в структурі приєднані до гідроксильної групи, ОН. Це трохи складніше, ніж це, тому що вуглеводи є свого роду молекулами, що змінюють форму: вони переживають дуже прості реакції, які можуть трохи змінити їх структуру, і вони можуть знову змінитися назад.

Найпростіший вуглевод - гліцеральдегід. Це тривуглецевий ланцюг з карбонілом на одному кінці і гідроксигрупами на двох інших атомах. Другий вуглець в ланцюзі - хіральний.

D-гліцеральдегід; одна структура лінії зв'язку обертається навколо вертикальної осі на 180 градусів, тому гідроксигрупа знаходиться на тирі замість клина, незважаючи на збереження хиральності. — Малюнок\(\PageIndex{1}\): D-гліцеральдегі - один з двох енантіомерів найпростішого вуглеводу.

Природні вуглеводи є хіральними.

Кульково-паликова модель D-гліцеральдегіду. — Малюнок\(\PageIndex{2}\): Кульково-палична модель D-гліцеральдегіду.

Перейдіть до анімації SC8.1. Тривимірна модель D-гліцеральдегіду.

Лінійна структура L-гліцеральдегіду, показана у двох формах з однією поверненою на 180 градусів навколо осі Y. Внутрішня гідроксигрупа знаходиться на протилежних клинях і тире, як у D-гліцеральдегіду. — Малюнок\(\PageIndex{3}\): Кульково-палична модель L-гліцеральдегіду.

Перейдіть до анімації SC8.2. Тривимірна модель L-гліцеральдегіду.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Яка абсолютна конфігурація L-гліцеральдегіду? А як щодо D-гліцеральдегіду?

Відповідь

D-гліцеральдегід - це R

L-гліцеральдегід - це S

Біологічні молекули часто гомохіральні. Це означає, що у нас є один енантіомер гліцеральдегіду в більшості організмів, але не інший. Той, який у нас є, - D-гліцеральдегід. Завжди є кілька організмів, які з'ясували над еонами, як зробити інший енантіомер природної хіральної молекули, але майже все в природі поділяє нашу перевагу D-гліцеральдегіду.

Не тільки це, але всі інші вуглеводи поділяють той самий хіральний центр. Ви можете думати про інші вуглеводи як засновані на гліцеральдегіді. Щоб зробити більший вуглевод, додаткові вуглеводи повинні бути додані в ланцюг гліцеральдегіду. Їх додають в карбонільний кінець, залишаючи хіральний центр гліцеральдегіду без змін. Так само, як другий останній вуглець (насправді, середній вуглець) в гліцеральдегіді є хіральним і має певну конфігурацію, так і всі інші, і всі вони мають однакову конфігурацію в цьому вуглеці.

«Останній» хіральний центр в інших вуглеводах мають таку ж конфігурацію, як і хіральний центр в гліцеральдегіді.

Здебільшого, якщо ви подивитеся в підручник з біології чи біохімії, ви побачите вуглеводи, намальовані дуже конкретно. Тепер вуглеводи завжди можуть приймати пару різних форм (пам'ятайте, що вони - shape-shifters). Зазвичай вони мають кільцеву форму і форму ланцюга, хоча дуже маленькі вуглеводи мають лише ланцюгову форму. Форма ланцюга зазвичай малюється у формі хреста або дерева, з довгою вертикальною лінією, перетнутою горизонтальними лініями. Ці малюнки називаються проекціями Фішера. Якщо в проекції Фішера є хіральний центр, то має значення, чи малюються групи на горизонтальній лінії праворуч або ліворуч.

Проекції Фішера D- і L-гліцеральдегіду. У D-гліцеральдегіду гідроксигрупа на С2 знаходиться з правого боку; у L-гліцеральдегіду - з лівого боку. — Малюнок\(\PageIndex{4}\): Проекції Фішера гліцеральдегіду.

Проекції Фішера - це малюнки, які іноді використовуються, щоб по-іншому показати стереохімію.
Групи ліворуч і праворуч від проекції Фішера йдуть до вас.
Групи зверху і знизу йдуть від вас.
Вуглецева ланцюг малюється вертикально з кріпленнями з боків.
Зазвичай ланцюг орієнтований так, що «функціональна група найвищого пріоритету» на ланцюзі знаходиться у верхній частині ланцюга або поблизу неї; це зазвичай означає групу з найбільшою кількістю зв'язків з киснем. У гліцеральдегіді група CH=O намальована вгорі, а не внизу.

Великою перевагою проекцій Фішера є те, що ви можете легко з першого погляду визначити взаємозв'язок між двома молекулами, і зв'язок між конкретними хіральними центрами по ланцюжку. Молекула однакова? Вони дзеркальні зображення? Хіральні центри однакові? Вони протилежні?

На наступній сторінці ми побачимо трохи більші вуглеводи.

Вправа\(\PageIndex{2}\)

Намалюйте наступні молекули як проекції Фішера.