Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

5.20: Рішення вибраних проблем

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    27933

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Вправа 5.2.1:

    Відповіді на вправу 5.2.1, а - с, з діастереомерами комплексів металів. а - комплекс іридію з двома амінними групами, групою хлору і групою окису вуглецю. b - металевий комплекс з воднем, бромом і двома фосфіновими групами. c - платиновий комплекс з двома групами арсину, чадним газом групи, і водню.

    Вправа 5.2.2:

    Відповідь на вправу 5.2.2. Підпис говорить: «Потрібно цис. Група tmeda недостатньо довга, щоб досягти транс-позиції».

    Вправа 5.3.1:

    годинниковою стрілкою

    Вправа 5.3.2:

    Проти годинникової стрілки.

    Вправа 5.3.3:

    Проти годинникової стрілки.

    Вправа 5.3.4:

    годинниковою стрілкою

    Вправа 5.3.5:

    Енантіомер B має молекулярну масу 126 г/моль, щільність 0,995 г/мл, оптичне обертання [α] = - 26°, температуру плавлення 65° C і температуру кипіння 225° C.

    Вправа 5.3.6:

    Відповіді на вправу 5.3.6.

    Вправа 5.3.7:

    A. Площина сторінки є дзеркальною площиною. Існує також один перпендикуляр до сторінки, який відображає один Н в інший.
    Б. площина сторінки містить одну P-Cl зв'язок і бісекції іншого Cl.
    C. площину сторінки є дзеркальною площиною.
    Дзеркальна площина містить P-Br зв'язок і бісекції Cl. е
    . На Б. немає одиничної пари, тому всі атоми лежать у дзеркальній площині.
    F. Немає дзеркальних площин - молекула, отже, хіральна.
    Є площина, перпендикулярна сторінці, яка містить Br і Cl і бісекції циклопропанового кільця.
    Н. Немає дзеркальних площин - молекула, отже, хіральна.
    I. є площина, перпендикулярна сторінці, яка містить Br і Cl і бісекції циклопропанового кільця.
    J. зв'язок C-C можна повернути на 60 градусів так, щоб була площина, перпендикулярна осі зв'язку C-C.
    К. зв'язок С-С в одному з хлорсодержащих рук може обертатися так, що існує дзеркальна площина, яка проходить через етилову групу (без Cl) і P, а одна рука, що містить хлор, є відображенням іншого.
    Оскільки подвійний зв'язок плоска, існує дзеркальна площина, яка містить всі шість атомів.
    Існує дзеркальна площина, яка містить два C і бісекції двох Cls.
    N. немає дзеркальних площин - молекула, отже, хіральна. Кільця знаходяться не в одній площині завдяки групам CH3 і NH2, які врізаються один в одного. Вони також перешкоджають обертанню навколо C-C зв'язку між кільцями.

    Вправа 5.3.8

    Малюнок (а)

    Вправа 5.3.9:

    Малюнок (б)

    Вправа 5.3.10:

    Картинка (d)

    Вправа 5.3.11:

    Картинка (c)

    Вправа 5.4.1:

    Пріоритет груп:
    1 Br (червоний)
    2 Cl (яскраво-зелений)
    3 F (блідо-зелений)
    4 H (білий)

    У молекулі на малюнку 5.4.2, з низьким пріоритетом водню, бром знаходиться вгорі, хлор - за годинниковою стрілкою від брому, а фтор - за годинниковою стрілкою від хлору. Тому він має призначену конфігурацію R.

    У молекулі на малюнку 5.4.3, при низькопріоритетному водні, бром знаходиться вгорі, хлор - проти годинникової стрілки від брому, а фтор - проти годинникової стрілки від хлору. Таким чином, він має присвоєну конфігурацію S.

    Вправа 5.4.2

    Відповіді на вправу 5.4.2: дві пари енантіомерів 1-метоксиетанолу і 1-метоксипропанолу.

    Вправа 5.4.3:

    Відповіді на вправу 5.4.3.

    Вправа 5.4.4:

    Відповіді на вправу 5.4.4.

    Вправа 5.4.5:

    Відповіді на вправу 5.4.5, а - f Групи нумеруються від найвищого до найнижчого пріоритету, а молекула позначається R або S.

    Вправа 5.4.6:

    Відповіді на вправу 5.4.6, а через c.

    Вправа 5.5.1:

    Відповіді на вправу 5.5.1, а через c.

    Вправа 5.5.2:

    Відповідь на вправу 5.5.2: R і S енантіомери 2-бутанолу.

    Вправа 5.5.3:

    Відповіді на вправу 5.5.3.

    Вправа 5.6.1:

    Чистий зразок А матиме\([\alpha] = 75^{\circ}\)

    оптичну чистоту або енатіомерний надлишок =\(\frac{50}{75} = 66 \% \)

    % основного енантіомера =\(66 + \frac{34}{2} = 83 \% \)

    % незначний енантіомер =\(100 - 83 = 17 \%\)

    Вправа 5.6.2

    \[ \% \: major \: = 90 \% \nonumber\]

    \( \% \: major \: = 10 \%\)

    Оптична чистота або енантіомерний надлишок =\( \frac{X}{-50} = 90-10 = 80 \% \)

    Вирішити для X.\(X = -40^{\circ}\)

    Вправа 5.6.4:

    Відповіді на вправу 5.6.4, з молекулами, позначеними «так», «ні» або «ні, мезо».

    Вправа 5.7.1:

    а)\([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)}\)

    \(c = (\frac{0.250g}{2mL})(\frac{10mL}{1dL}) = 1.25 \frac{g}{dL}\)

    \(\alpha = \frac{(0.775 ^{\circ} + 0.806 ^{\circ} + 0.682 ^{\circ})}{3} = 0.754 ^ {\circ} \)
    \([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} = \frac{(0.754 ^{\circ})}{(1.25 \frac{g}{dL})(0.5dm)} = + 1.21 ^{\circ}\)


    б)

    - 1,21°

    Вправа 5.7.2:

    \[[\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} \nonumber\]

    \([\alpha] = 32 \circ\)

    \(c = (\frac{0.150g}{1mL})(\frac{10mL}{1dL}) = 1.5 \frac{g}{dL}\)

    c = (0,150 г/1 мл) (10 мл/1 дл) = 1,5 г/дл

    \([\alpha] = \frac{\alpha}{(c)(l)} = 32 ^{\circ} = \frac{\alpha}{(1.5 \frac{g}{dL})(0.5dm)}\)

    Розв'яжіть для α. \( \alpha = + 24^{\circ}\)

    Вправа 5.8.1:

    D-гліцеральдегід - це R
    L-гліцеральдегід є S

    Вправа 5.8.2:

    Відповіді на вправу 5.8.2, а і б.

    Вправа 5.8.3:

    Відповіді на вправу 5.8.3, a та b, з проекцією метелика та еквівалентною структурою скелета.

    Вправа 5.9.1:

    а) лівий б) правий

    Вправа 5.9.2:

    а) правий б) лівий

    Вправа 5.9.1:

    а) право б) право

    Вправа 5.9.2:

    а) лівий б) лівий

    Вправа 5.9.5:

    Д-треза
    2S, 3R

    Вправа 5.9.6:

    L-треоза
    2R, 3S

    D- і L-треоза є енантіомерами один одного

    Вправа 5.9.7:

    L-еритроза
    2S, 3S

    L-еритроза і L-треоза є діастереомерами один одного.

    Вправа 5.9.8:

    а) (2) 3 = 8 можливих стереоізомерів

    РРР; ССР; ССР; RSS; SRR; SRS; SRS; RSR

    b) 4 пари

    в) 12 різних можливих пар діастереомерів

    Вправа 5.9.9:

    Відповіді на вправи 5.9.9, a та b. a показують енантіомери та діастереомери для 2-метилциклопентанолу. b показує енантіомери та діастереомери для 3-метилциклогексанолу.

    Вправа 5.9.10:

    Відповіді на вправу 5.9.10, a та b, що показують пари діастереомерів та енантіомерів як проекції Фішера.

    Вправа 5.10.1:

    а) D-треітол → 2R, 3S

    б) L- треітол → 2S, 3S в

    ) еритрітол → 2S, 3R або 2R, 3S (мезоз'єднання)

    Вправа 5.10.2:

    Не має значення, з якого кінця ви починаєте розраховувати на ці сполуки, оскільки вони складаються однаково.

    Вправа 5.10.3:

    Відповіді на вправу 5.10.3. а: B і D b: A і D або A і B. c: A і C або B і C або D і C d: C.

    Вправа 5.10.4:

    clipboard_e271866d62f6c7394efed6b86f2f4aacc.png

    Відповіді на вправу 5.10.4.

    Вправа 5.11.1:

    Відповіді на вправу 5.11.1, a і b, що показують прогнози Хаворта.

    Вправа 5.11.2:

    Відповіді на вправу 5.11.2, що показують бета- і альфа-дезоксирибофураноз. a is trans. b is cis.

    Вправа 5.12.1:

    Гліцин

    Вправа 5.12.2:

    Відповідь на вправу 5.12.2, що показує два діастереомери ізолейцину.

    Вправа 5.12.3:

    Пролін

    Вправа 5.12.4:

    Глутамінова кислота і аспарагінова кислота

    Вправа 5.12.5:

    Аргінін, аспарагін, глютамін, лізин; також триптофан містить ароматичний гетероцикл, хоча він не є основним.

    Вправа 5.12.6:

    Лінійна структура D-аланіну.

    Вправа 5.12.7:

    Цистеїн

    Вправа 5.13.1:

    а. гліцин-аланін і аланін-гліцин. б. Вони є конституційними ізомерами один одного.

    Вправа 5.13.2:

    Лінійна структура аланін-фенілаланін-лізину поліпептиду.

    Вправа 5.14.1:

    Освіта діастереоміческіх солей двох амінокислот, пов'язаних пептидним зв'язком.

    Вправа 5.15.1:

    A. Cis
    B Trans

    C. транс D. ні (Існує вільне обертання навколо одного зв'язку C-C.)
    Е. Ні (C-C потрійні зв'язки не мають замісників на 180 градусів один до одного (лінійні).
    Ф. цис

    Вправа 5.16.1:

    А. З
    Б
    . Е. Е
    . Е.
    Е. Е
    . Е. Е
    . Е.
    Е.

    Вправа 5.17.1:

    Відповіді на вправу 5.17.1, а через е, що показують транс і цис ізомери складних іонів.

    Вправа 5.17.2:

    Відповіді на вправу 5.17.2, а через c, з лицьовими і меридіональними розташуваннями металевих комплексів.

    Вправа 5.18.1:

    а) енантіомери

    б) енантіомери

    в) ідентичні

    г) ідентичні

    е) енантіомери

    f) ідентичні

    g) енантіомери

    Вправа 5.18.2:

    а) Δ б) λ в) Δ г) λ е) Δ ф) Δ г) λ ч) λ

    Вправа 5.20.1:

    Чистий = 125°

    Оптична чистота =\(\frac{100}{125} = 0.80\)

    \[\% \: Major \: = 80 + \frac{20}{2} = 90\% \nonumber\]

    \[\% \: Minor \: 100-90 = 10 \% \nonumber\]

    Вправа 5.20.2

    Чистий = 100°

    Оптична чистота =\(\frac{95}{100} = 0.95\)

    \(\% \: Major \: = 95 + \frac{5}{2} = 97.5 \%\)

    \[\% \: Minor \: 100-97.5=2.5 \% \nonumber\]

    Вправа 5.20.3

    \[Pure \: = 18^{\circ} \nonumber\]

    \[\% \: Major \: = 60 \% \nonumber\]

    \(\% \: Minor \: = 40 \% \)

    Оптична чистота =\(\frac{X}{18} = 20 \%\)

    Вирішити для X:

    \[X = 3.6^{\circ} \nonumber\]

    Вправа 5.20.4:

    \[Pure \: = 25^{\circ} \nonumber\]

    \[ \% Major \: = 80 \% \nonumber\]

    \( \% Minor \: = 20 \% \)
    Оптична чистота =\(\frac{X}{25} = 80-20= 60 \%\)

    Вирішити для X:

    \[X = 15^{\circ} \nonumber\]

    Вправа 5.20.5

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.050g}{2.0mL} = 0.025 \frac{g}{mL}\)

    Середнє спостережуване обертання =\(\frac{(0.625 + 0.706 + 0.682)}{3} = 0.671 ^{\circ}\)

    \[[\alpha] = \frac{0.671 ^{\circ}}{(0.025 \frac{g}{mL})(0.5 dm)} = 53.68 ^{\circ} \nonumber\]

    Вправа 5.20.6:

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.540g}{2.0mL} = 0.27 \frac{g}{mL}\)

    Середнє спостережуване обертання =\(\frac{(1.225 + 1.106 + 1.182)}{3} = 1.171 ^{\circ} \)

    \[[\alpha] = \frac{1.171 ^{\circ}}{(0.27 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 4.34 ^{\circ} \nonumber\]

    Вправа 5.20.7:

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.250g}{2.0mL} = 0.125 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    \(42 ^{\circ} = \frac{observed \: rotation}{(0.125 \frac{g}{mL})(0.5dm)}\)

    спостерігається обертання = 2,625°

    Вправа 5.20.8

    а)\([\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)}\)

    \[c = \frac{0.10g}{2.0mL} = 0.05 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    \(c = \frac{0.10g}{2.0mL} = 0.05 \frac{g}{mL}\)

    Середнє спостережуване обертання =\(\frac{(0.995 + 0.904 + 0.936)}{3} = 0.945 \circ \)

    \([\alpha] = \frac{0.945 ^{\circ}}{(0.05 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 18.9 \circ \)


    б)% оптичної чистоти =\(\frac{(100)(18.9)}{25}= 75.6 \%\)

    в) енантіомерний надлишок = 75,6%

    d)\(\frac{(100-75.6)}{2} = 12.2 \%\)

    12,2% один енантіомер
    87,8% інший енантіомер

    д) Енантіомери відрізняються тим, як вони взаємодіють з площинним поляризованим світлом, але не в інших фізичних аналізах.

    Вправа 5.20.9

    \[[\alpha] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[40 \circ = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \(40 \circ = \frac{observed \: rotation}{(l)(1.1c)}\)

    Спостерігається обертання = 44°

    Вправа 5.20.10

    Відповіді на вправу 5.20.10, а через е, з варіаціями 1,3-циклогександіола. а - це та сама сполука. b - енантіомери. c - діастереомери. d - будь-який циклогександіол. е показує цис-1,4-циклогександіол і цис-1,3-циклогександіол.

    Вправа 5.20.11:

    Відповіді на вправу 5.20.12, а через d, з каріаціями на 4-метил-1,3-циклогександіол. a - це та сама сполука. b - енантіомери. c - діастереомери. d показує конституційні ізомери.

    Вправа 5.20.12:

    Відповіді на вправу 5.20.12, а через c, що показують варіації 2-метил-1,4,5-циклогександіолу. а показує два однакових сполуки. b - енантіомери. c - діастереомери.