5.16: Е і Z ізомери алкенів

Last updated
Save as PDF

Page ID: 27943

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Подвійні зв'язки можуть проявляти стереоізомерію, якщо існує більше одного способу розташувати дві групи на протилежних кінцях подвійного зв'язку: або на одній стороні осі зв'язку (зазвичай цис), або протилежні сторони осі подвійного зв'язку (зазвичай транс). Існує інший спосіб позначення цих двох стереохімічних конфігурацій, який завжди використовується, якщо з'єднання має більш складну структуру. Сполуки, які мають більше однієї неводневої групи на будь-якому кінці подвійного зв'язку, зазвичай не називаються цис або транс-ізомерами, а натомість називаються ізомерами E або Z.

У ізомерах Z найбільш пріоритетні групи на кожному кінці алкену знаходяться на одній стороні осі подвійного зв'язку. Вісь подвійного зв'язку - це пряма лінія, проведена через два атоми, які подвійно пов'язані один з одним.
Z - від німецького zusammen (разом).
У ізомерах Е найбільш пріоритетні групи на кожному кінці алкену знаходяться на протилежних сторонях осі подвійного зв'язку.
Е - від німецького entgegen (проти).

Найвищий пріоритет вирішується на основі атомного номера.

Лінійна структура (1Е) -1-бром-2-хлор-2-фторетена. Зліва - бромна група; праворуч - групи хлору і фтору. На лівому кінці подвійного зв'язку бром має пріоритет через більш високого атомного номера. На правому кінці подвійного зв'язку хлор має пріоритет перед фтором. — *Малюнок\(\PageIndex{1}\) a: Приклад алкену Е.*

Лінійна структура (1Z) -1-бром-1-хлорпроп-1-ен. Зліва - бромні і хлорні групи; праворуч - метильна група і воднева. На лівому кінці подвійного зв'язку бром має пріоритет через більш високого атомного номера. На правому кінці подвійного зв'язку вуглець має пріоритет над воднем. — Малюнок\(\PageIndex{1}\) b: Приклад алкену Z.

Якщо перші атоми, прикріплені до одного кінця подвійного зв'язку, однакові, пройдіть один зв'язок далі по кожному ланцюжку і порівняйте всі атоми, які йдуть далі. Якщо один з ланцюгів в цій точці містить атом з більшим атомним номером, ніж будь-який з атомів на іншому ланцюжку, йому надається вищий пріоритет.

Лінійна структура алкена. На лівому кінці подвійного зв'язку знаходиться етилова група з фтором на першому вуглеці і інша етилова група з бромом на кінцевому вуглеці. З правого боку подвійного зв'язку знаходиться воднева і метильна група. Ліворуч обидва вуглеці мають однаковий пріоритет; однак, верхня гілка з фтором має пріоритет, оскільки бром знаходиться далі. Порівняння припиняється при виявленні першої відмінності по ланцюгу від подвійного зв'язку. На правій стороні подвійного зв'язку вуглець має пріоритет. — *Малюнок\(\PageIndex{1}\) c: Більш складний приклад алкена Е.*

Іноді проходження одного зв'язку далі призводить до того ж набору атомних номерів уздовж обох гілок, але на одній гілці більше атомів з вищим атомним номером, ніж на іншій.

Лінійна структура Z-алкена. Зліва від подвійного зв'язку розташовується метильна група і водень. Праворуч від подвійного зв'язку знаходиться етилова група зверху і ізопропілова група знизу. На лівій стороні подвійного зв'язку вуглець має пріоритет. На правій стороні подвійного зв'язку ізопропілова група має пріоритет, оскільки до початкового вуглецю приєднані два вуглеці, а не лише один кінцевий метиловий вуглець на етиловій групі. — Малюнок\(\PageIndex{1}\) d: Інший складний приклад, цього разу алкену Z.

Пам'ятайте, це довільний набір правил, які були прийняті для назви цих сполук, щоб люди могли посилатися на той чи інший ізомер. Вони можуть бути не тими правилами, які ви б придумали самостійно.

Вправа\(\PageIndex{1}\)

Визначте, чи є наступні молекули E або Z.

Вправа 5.16.1, а через ч, показуючи кілька зв'язкових структур алкенів.