Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14.9: галогеновмісні сполуки

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22026

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Визначте та назвіть простий алкілгалогенід.

    Наявність атома галогену (F, Cl, Br або I; також X використовується для представлення будь-якого атома галогену) - одна з найпростіших функціональних груп. Органічні сполуки, які містять атом галогену, називаються алкілгалогенідами. Ми вже бачили деякі приклади алкілгалогенідів, коли додавання галогенів через подвійні і потрійні зв'язки було введено в Розділ 16.3 - «Розгалужені вуглеводні»; продуктами цих реакцій були алкілгалогеніди.

    Простий алкілгалогенід можна назвати як іонну сіль, спочатку вказавши назву батьківського алкану як замісної групи (з суфіксом - yl), а потім назва галогену, ніби це аніон. Так CH 3 Cl має загальну назву метилхлориду, тоді як CH 3 CH 2 Br - це бромід етилу, а CH 3 CH 2 CH 2 I - пропілйодид. Однак ця система не є ідеальною для більш складних алкілгалогенідів.

    Систематичний спосіб іменування алкілгалогенідів полягає в тому, щоб назвати галоген як замінник, подібно до алкільної групи, і використовувати цифри для позначення положення атома галогену на головному ланцюзі. Назва галогену як замінника походить від стебла назви елемента плюс закінчення - o, тому назви замінників - фтор -, хлоро -, бром - і йодо -. Якщо існує більше одного певного галогену, ми використовуємо числові префікси для позначення кількості кожного виду, так само, як і в алкільних групах. Наприклад, ця молекула

    Будова 2-бромбутана.

    це 2-бромбутан, в той час як ця молекула

    Будова 2,3-дихлорпентану.

    це 2,3-дихлорпентан. Якщо присутні алкільні групи, то замісники перераховуються в алфавітному порядку. Числові префікси ігноруються при визначенні алфавітного впорядкування груп заміщення.

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    П'ять вуглецевих ланцюгів з метильною групою на третьому вуглеці і двома хлорами, по одному на другому і третьому вуглеці.

    Рішення

    Найдовша вуглецевий ланцюг має п'ять атомів С, тому молекула - пентан. Є два замісники хлору, розташовані на другому і третьому атомах С, з одновуглецевою метильною групою на третьому атомі С, а також. Правильна назва цієї молекули - 2,3-дихлор-3-метилпентан.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть цю молекулу.

    Три вуглецевих ланцюга з двома бромами на першому вуглеці і інший бром на другому вуглеці.

    Відповідь

    1,1,2-трибромопропан

    Більшість алкілгалогенідів нерозчинні в Н 2 О. Менші спирти, однак, дуже розчинні в Н 2 О, оскільки ці молекули можуть брати участь у водневому зв'язку з молекулами Н 2 О. Однак для більших молекул полярна група OH перевантажена неполярною алкільною частиною молекули. У той час як метанол розчинний в Н 2 О у всіх пропорціях, тільки близько 2,6 г пентанолу розчиниться в 100 г Н 2 О. Більші спирти мають ще меншу розчинність в Н 2 О.

    Однією з реакцій, загальних для спиртів і алкілгалогенідів, є елімінація, видалення функціональної групи (або Х, або ОН) і атома Н з сусіднього вуглецю. Загальну реакцію можна записати наступним чином:

    де Z представляє або X, або групу OH. Найбільшою відмінністю між елімінацією алкілгалогенідів і елімінацією в спиртах є ідентичність каталізатора: для алкілгалогенідів каталізатор є сильною основою; для спиртів каталізатором є сильна кислота. Для сполук, в яких є атоми Н на більш ніж одному сусідньому вуглеці, виходить суміш продуктів.

    Приклад\(\PageIndex{3}\)

    Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.

    2-пропанол вступає в реакцію з кислотою.

    Рішення

    За цих умов молекула HOH (інакше відома як H 2 O) буде усунена, і алкен буде сформований. Не має значення, який сусідній вуглець втрачає атом Н; в будь-якому випадку продукт буде

    Будова пропену.

    який є пропеном.

    Вправа\(\PageIndex{3}\)

    Прогнозуйте органічний продукт (и) цієї реакції.

    2-хлорбутан вступає в реакцію з основою.

    Відповідь

    1-бутен і 2-бутен

    Ключові виноси

    • Алкілгалогеніди мають атом галогену як функціональну групу.
    • Спирти мають групу ОН як функціональну групу.
    • Норми номенклатури дозволяють назвати алкілгалогеніди і спирти.
    • У реакції елімінації утворюється подвійний зв'язок у вигляді HX або видаляється молекула HOH.