14.8: Тіоли та дисульфіди

Last updated
Save as PDF

Page ID: 22019

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

Цілі навчання

Виявляють тіоли (меркаптани) за наявністю групи SH.
М'яке окислення тіолів дає дисульфіди.

Оскільки сірка знаходиться в тій же групі (6А) таблиці Менделєєва, що і кисень, два елементи мають деякі схожі властивості. Ми можемо очікувати, що сірка утворює органічні сполуки, пов'язані з киснем, і справді це відбувається. Тіоли (їх ще називають меркаптанами), які є сірчаними аналогами спиртів, мають загальну формулу RSH. Метанетиол (також званий метилмеркаптан), має формулу CH ₃ SH. Етанетіол (етилмеркаптан) є найпоширенішим одорантом для рідкого пропану (ЛП) газу.

М'яке окислення тіолів дає сполуки, звані дисульфідами.

\[\mathrm{2 RSH \xrightarrow{\,[O]\,} RSSR} \nonumber \]

Амінокислоти цистеїн [HSCH ₂ CH (NH ₂) COOH] і метіонін [CH ₃ SCH _{2 CH ₂} CH (NH ₂) COOH] містять атоми сірки, як і всі білки, які містять ці амінокислоти. Дисульфідні зв'язки (——S—) між білковими ланцюгами надзвичайно важливі в структурі білка.

Тіоефіри, які є сірчаними аналогами ефірів, мають вигляд загальної формули RSR′. Прикладом може служити диметилсульфід (CH ₃ _{SCH 3}), який відповідає за іноді неприємний запах варіння капусти і супутніх овочів. Відзначимо, що метіонін має тіоефірофункціональну групу.

Кар'єра Фокус: Фельдшер

Фельдшери - це висококваліфіковані фахівці з надання невідкладної медичної допомоги. Їх критичні обов'язки часто включають рятувальні роботи та екстрені медичні процедури в самих різних умовах, іноді в надзвичайно суворих і важких умовах. Як і інші науково обґрунтовані професії, їх робота вимагає знань, кмітливості, складного мислення, а також великої технічної майстерності. Рекомендовані курси для підготовки в цій галузі включають анатомію, фізіологію, медичну термінологію та, що не дивно, хімію. Розуміння основних принципів органічної хімії, наприклад, корисно, коли фельдшерам доводиться стикатися з такими травмами, як опіки від палива (вуглеводнів) або розчинників (спиртів, ефірів, ефірів і так далі) пожеж і передозування алкоголю і наркотиків.

Щоб стати фельдшером, потрібно 2-4 y навчання і зазвичай включає в себе перебування в якості спеціаліста швидкої медичної допомоги (EMT). EMT надає базову допомогу, може вводити певні ліки та методи лікування, такі як кисень при респіраторних проблемах та адреналін (адреналін) для алергічних реакцій, а також має деякі знання про загальні медичні умови. Парамедик, навпаки, повинен мати великі знання про загальні медичні проблеми та бути навченим для введення широкого спектру препаратів екстреної допомоги.

Парамедики зазвичай працюють під керівництвом лікаря з таким званням, як «медичний директор». Деякі фельдшери працюють у пожежних підрозділах і можуть працювати від пожежної машини, яка несе медичне обладнання, а також протипожежне спорядження. Деякі працюють з автомобілів швидкої допомоги, що фінансуються лікарнею, і продовжують доглядати за своїми пацієнтами після досягнення лікарні швидкої допомоги. Ще інші фельдшери працюють в урядовому департаменті, відповідальному за невідкладну медичну допомогу в конкретному географічному районі. Нарешті, деякі роботи для приватних компаній, які укладають контракт на надання послуг для державного органу.

Досвідчений фельдшер має широкий спектр варіантів працевлаштування, включаючи навчання гірському або океанському рятуванню, роботу з командами спеціальної зброї та тактики поліції (SWAT) або роботу в ізольованих умовах, таких як на нафтових вишках. Маючи досвід лікування та стабілізації пацієнтів, перш ніж швидко перемістити їх до лікарні, фельдшери часто забезпечують перші критичні кроки у порятунку життя, що знаходиться під загрозою зникнення. Наступна цитата, написана на надгробку Арлінгтонського національного кладовища лейтенанта армії Р. Адамса Коулі, якого часто називають «батьком» медицини шокової травми, служить девізом для багатьох фельдшерських підрозділів: «Поруч зі створенням життя найкраще, що може зробити людина, - це врятувати його». —Авраам Лінкольн

Резюме

Тіоли, тіоефіри та дисульфіди поширені в біологічних сполуках.

Концепція Огляд Вправи

Яка функціональна група тіолу? Напишіть конденсовану структурну формулу для етантіолу (етилмеркаптан).
Яка функціональна група дисульфіду? Напишіть конденсовану структурну формулу для дипропілдисульфіду.

Відповіді

Ш; СН ₃ СН ₂ Ш
——S—; СН ₃ СН ₂ СН ₂ ССЧ ₂ СН ₂ СН ₃

Вправи

Поширеним природним газовим одорантом є трет-бутилмеркаптан. Яка його конденсована структурна формула?
Напишіть рівняння окислення етантіолу до діетилдисульфіду.

Відповідь

(СН ₃) ₃ готівкою