Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

14.7: Ефіри

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    22003

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Опишіть структурну різницю між алкоголем і ефіром, що впливає на фізичні характеристики та реакційну здатність кожного.
    • Назвіть прості ефіри.
    • Опишіть будову та використання деяких ефірів.

    За загальною формулою ROR′ ефір може вважатися похідною води, в якій обидва атоми водню замінені алкільними або арильними групами. Його також можна вважати похідним спирту (ROH), в якому атом водню групи ОН замінений другою алкільної або арилової групою:

    \[\mathrm{HOH\underset{H\: atoms}{\xrightarrow{replace\: both}}ROR'\underset{of\: OH\: group}{\xleftarrow{replace\: H\: atom}}ROH} \nonumber \]

    Прості ефіри мають прості загальні назви, утворені від назв груп, прикріплених до атома кисню, за якими слідує родова назва ефір. Наприклад, CH 3 —O—CH 2 CH 2 CH 3 є метилпропіловим ефіром. Якщо обидві групи однакові, назва групи повинна передувати префікс di -, як у диметилового ефіру (CH 3 —O—CH 3) і діетиловому ефірі CH 3 CH 2 —O—CH 2 CH 3.

    Молекули ефіру не мають атома водню на атомі кисню (тобто немає групи OH). Тому між молекулами ефіру немає міжмолекулярного водневого зв'язку, і тому ефіри мають досить низькі температури кипіння для даної молярної маси. Дійсно, ефіри мають температури кипіння приблизно такі ж, як у алканів порівнянної молярної маси і набагато нижче, ніж у відповідних спиртів (табл.\(\PageIndex{1}\)).

    Таблиця\(\PageIndex{1}\): Порівняння точок кипіння алканів, спиртів та ефірів
    Конденсована структурна формула Ім'я Молярна маса Температура кипіння (° C) Міжмолекулярний водневий зв'язок у чистій рідині?
    СН 3 СН 2 СН 3 пропан 44 —42 ні
    СН 3 І 3 диметиловий ефір 46 —25 ні
    СН 3 СН 2 ОН етиловий спирт 46 78 так
    СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 пентан 72 36 ні
    СН 3 СН 2 І 2 СН 3 діетиловий ефір 74 35 ні
    СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН бутиловий спирт 74 117 так

    Однак молекули ефіру мають атом кисню і беруть участь у зв'язку водню з молекулами води. Отже, ефір має приблизно таку ж розчинність у воді, як і ізомерний з ним спирт. Наприклад, диметиловий ефір і етанол (обидва мають молекулярну формулу C 2 H 6 O) повністю розчинні у воді, тоді як діетиловий ефір і 1-бутанол (обидва C 4 H 10 O) ледь розчинні у воді (8 г/100 мл води).

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Яка загальна назва кожного ефіру?

    1. СН 3 СН 2 СН 2 І 2 СН 2 СН 3
    2. Атом кисню пов'язаний з ізопропілової групою і метильною групою.
    Рішення
    1. Вуглецеві групи по обидва боки атома кисню є пропіловими (CH 3 CH 2 CH 2) групами, тому з'єднання являє собою дипропіловий ефір.
    2. Тривуглецева група приєднується середнім атомом вуглецю, тому це ізопропілова група. Одновуглецева група - це метильна група. З'єднання являє собою ізопропілметиловий ефір.
    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Яка загальна назва кожного ефіру?

    1. СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 І 2 СН 2 СН 2 СН 3

  • imageedit_7_7270704276.png

    • До вашого здоров'я: ефіри як загальні анестетики

    Загальний анестетик діє на мозок, щоб виробляти несвідомість і загальну нечутливість до почуття або болю. Діетиловий ефір (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3) був першим загальним анестетиком, який був використаний.

    Картина людини, що притискає маленький рушник до обличчя людини, що відкидається назад на стільці.
    Вільям Мортон, бостонський стоматолог, ввів діетиловий ефір в хірургічну практику в 1846 році. На цій картині показана операція в Бостоні в 1846 році, в якій діетиловий ефір використовувався як знеболюючий засіб. Вдихання парів ефіру виробляє непритомність, пригнічуючи діяльність центральної нервової системи. Джерело: Картина Вільяма Мортона Ернеста Ради.

    Діетиловий ефір відносно безпечний, оскільки існує досить широкий розрив між дозою, яка виробляє ефективний рівень анестезії, і смертельною дозою. Однак, оскільки він є легкозаймистим і має додатковий недолік, викликаючи нудоту, його замінили новішими інгаляційними анестетиками, включаючи фторсодержащие сполуки галотан, енфлуран та ізофлуран. На жаль, безпека цих складів для персоналу операційних була поставлена під сумнів. Наприклад, жінки-працівники операційної залу, які піддаються впливу галотану, страждають більш високим рівнем викиднів, ніж жінки в загальному населенні.

    Структурна формула галотану, енфлурану та ізофлурану.

    Ці три сучасних, інгаляційні, галогенсодержащие, анестезуючі сполуки менш легкозаймисті, ніж діетиловий ефір.

    Резюме

    Щоб дати ефірам загальні назви, просто назвіть групи, прикріплені до атома кисню, а потім родова назва ефір. Якщо обидві групи однакові, ім'я групи має передувати префікс di -. Молекули ефіру не мають групи OH і, отже, не мають міжмолекулярного водневого зв'язку. Тому ефіри мають досить низькі температури кипіння для даної молярної маси. Молекули ефіру мають атом кисню і можуть брати участь у водневому зв'язку з молекулами води. Молекула ефіру має приблизно таку ж розчинність у воді, як і ізомерний з нею спирт.