Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

13.2: Назви алкенів і алкінів

  • Page ID
    21394
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання

    • Завдання 1
    • Завдання 2

    Ось деякі основні правила іменування алкенів від Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC):

    1. Найдовшим ланцюгом атомів вуглецю, що містять подвійний зв'язок, вважається материнським ланцюгом. Він названий за допомогою того ж стебла, що і алкан, що має таку ж кількість атомів вуглецю, але закінчується в - ене, щоб ідентифікувати його як алкен. Таким чином, з'єднання СН 2 = ЧСН 3 є пропеном.
    2. Якщо в ланцюжку є чотири або більше атомів вуглецю, ми повинні вказати положення подвійного зв'язку. Атоми вуглецю пронумеровані так, що перший з двох, які подвійно зв'язані, дається нижчий з двох можливих чисел. Наприклад, з'єднання CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 має подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю. Його назва - 2-пентен (НЕ 3-пентен).
    3. Замісні групи називаються як з алканами, а їх положення позначається числом. Таким чином, структура нижче - 5-метил-2-гексен. Зверніть увагу, що нумерація батьківського ланцюга завжди робиться таким чином, щоб дати подвійному зв'язку найнижче число, навіть якщо це призводить до того, що замінник має більше число. Подвійна зв'язок завжди має пріоритет в нумерації.

    naming.jpg

    Приклад\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть кожне з'єднання.

    1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
    1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

    Рішення

    1. Найдовша ланцюг, що містить подвійний зв'язок, має п'ять атомів вуглецю, тому з'єднання є пентеном (правило 1). Щоб дати першому атому вуглецю подвійного зв'язку найнижче число (правило 2), нумеруємо зліва, тому з'єднання є 2-пентеном. На четвертому атомі вуглецю є метильна група (правило 3), тому назва сполуки - 4-метил-2-пентен.
    2. Найдовша ланцюг, що містить подвійний зв'язок, має п'ять атомів вуглецю, тому батьківським з'єднанням є пентен (правило 1). Щоб дати першому атому вуглецю подвійного зв'язку найнижче число (правило 2), нумеруємо зліва, тому з'єднання є 2-пентеном. На третьому атомі вуглецю є метильна група (правило 3), тому назва сполуки - 3-метил-2-пентен.

    Вправа\(\PageIndex{1}\)

    Назвіть кожне з'єднання.

    1. СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН = ЧСН 3

  • clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

  • Так само, як є циклоалкани, існують циклоалкени. Ці сполуки названі як алкени, але з приставкою цикло - прикріплена до початку батьківського алкенного імені.

    Приклад\(\PageIndex{2}\)

    Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.

    1. 3-метил-2-пентен
    2. циклогексен

    Рішення

    1. Спочатку запишіть батьківський ланцюжок з п'яти атомів вуглецю: C—C—C—C—C, а потім додайте подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю:
      clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

    Тепер помістіть метильну групу на третій атом вуглецю і додайте достатню кількість атомів водню, щоб дати кожному атому вуглецю загалом чотири зв'язки.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
  • Для початку розглянемо, що означає кожна з трьох частин назви. Цикло означає кільцеве з'єднання, шестигранник означає 6 атомів вуглецю, а - ene означає подвійний зв'язок.
    clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7.png
  • Вправа\(\PageIndex{2}\)

    Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.

    1. 2-етил-1-гексен
    2. циклопентен

    Номенклатура IUPAC для алкінів аналогічна номенклатурі для алкенів, за винятком того, що суфікс -yne використовується для позначення потрійного зв'язку в ланцюзі. Наприклад,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) називається 1-бутином.

    Приклад\(\PageIndex{6}\): Structure of Alkynes

    Опишіть геометрію і гібридизацію атомів вуглецю в наступній молекулі:

    Структурна формула показана з C H індексом 3, зв'язаним з атомом C, який потрійний зв'язаний з іншим атомом C, який пов'язаний з C H індексом 3. Кожен атом С маркується 1, 2, 3 і 4 зліва направо.

    Рішення

    Атоми вуглецю 1 і 4 мають чотири одиночних зв'язку і, таким чином, тетраедричні з sp 3 гібридизації. Атоми вуглецю 2 і 3 беруть участь у потрійному зв'язку, тому вони мають лінійну геометрію і будуть класифіковані як sp гібриди.

    Вправа\(\PageIndex{6}\)

    Визначте кути гібридизації та зв'язку на атомах вуглецю в молекулі показано:

    Структурна формула показана з атомом H, зв'язаним з атомом С. Атом C має потрійний зв'язок з іншим атомом C, який також пов'язаний з C H. C H має подвійний зв'язок з іншим C H, який також пов'язаний вгору і праворуч до C H індексу 3. Кожен атом С маркується 1, 2, 3, 4 або 5 зліва направо.

    Відповідь

    вуглець 1: sp, 180°; вуглець 2: sp, 180°; вуглець 3: сп 2, 120°; вуглець 4: SP 2, 120°; вуглець 5: SP 3, 109.5°