13.2: Назви алкенів і алкінів
- Page ID
- 21394
- Завдання 1
- Завдання 2
Ось деякі основні правила іменування алкенів від Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC):
- Найдовшим ланцюгом атомів вуглецю, що містять подвійний зв'язок, вважається материнським ланцюгом. Він названий за допомогою того ж стебла, що і алкан, що має таку ж кількість атомів вуглецю, але закінчується в - ене, щоб ідентифікувати його як алкен. Таким чином, з'єднання СН 2 = ЧСН 3 є пропеном.
- Якщо в ланцюжку є чотири або більше атомів вуглецю, ми повинні вказати положення подвійного зв'язку. Атоми вуглецю пронумеровані так, що перший з двох, які подвійно зв'язані, дається нижчий з двох можливих чисел. Наприклад, з'єднання CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 має подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю. Його назва - 2-пентен (НЕ 3-пентен).
- Замісні групи називаються як з алканами, а їх положення позначається числом. Таким чином, структура нижче - 5-метил-2-гексен. Зверніть увагу, що нумерація батьківського ланцюга завжди робиться таким чином, щоб дати подвійному зв'язку найнижче число, навіть якщо це призводить до того, що замінник має більше число. Подвійна зв'язок завжди має пріоритет в нумерації.
Назвіть кожне з'єднання.
Рішення
- Найдовша ланцюг, що містить подвійний зв'язок, має п'ять атомів вуглецю, тому з'єднання є пентеном (правило 1). Щоб дати першому атому вуглецю подвійного зв'язку найнижче число (правило 2), нумеруємо зліва, тому з'єднання є 2-пентеном. На четвертому атомі вуглецю є метильна група (правило 3), тому назва сполуки - 4-метил-2-пентен.
- Найдовша ланцюг, що містить подвійний зв'язок, має п'ять атомів вуглецю, тому батьківським з'єднанням є пентен (правило 1). Щоб дати першому атому вуглецю подвійного зв'язку найнижче число (правило 2), нумеруємо зліва, тому з'єднання є 2-пентеном. На третьому атомі вуглецю є метильна група (правило 3), тому назва сполуки - 3-метил-2-пентен.
Назвіть кожне з'єднання.
-
СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СН = ЧСН 3
Так само, як є циклоалкани, існують циклоалкени. Ці сполуки названі як алкени, але з приставкою цикло - прикріплена до початку батьківського алкенного імені.
Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.
- 3-метил-2-пентен
- циклогексен
Рішення
- Спочатку запишіть батьківський ланцюжок з п'яти атомів вуглецю: C—C—C—C—C, а потім додайте подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю:
Тепер помістіть метильну групу на третій атом вуглецю і додайте достатню кількість атомів водню, щоб дати кожному атому вуглецю загалом чотири зв'язки.


Намалюйте конструкцію для кожного з'єднання.
- 2-етил-1-гексен
- циклопентен
Номенклатура IUPAC для алкінів аналогічна номенклатурі для алкенів, за винятком того, що суфікс -yne використовується для позначення потрійного зв'язку в ланцюзі. Наприклад,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) називається 1-бутином.
Опишіть геометрію і гібридизацію атомів вуглецю в наступній молекулі:
Рішення
Атоми вуглецю 1 і 4 мають чотири одиночних зв'язку і, таким чином, тетраедричні з sp 3 гібридизації. Атоми вуглецю 2 і 3 беруть участь у потрійному зв'язку, тому вони мають лінійну геометрію і будуть класифіковані як sp гібриди.
Визначте кути гібридизації та зв'язку на атомах вуглецю в молекулі показано:
- Відповідь
-
вуглець 1: sp, 180°; вуглець 2: sp, 180°; вуглець 3: сп 2, 120°; вуглець 4: SP 2, 120°; вуглець 5: SP 3, 109.5°