1.4: Органічна хімія

Цілі навчання

• Поясніть сполуки на основі вуглецю, такі як вуглеводні, алкани, алкени, алкіни, спирти, альдегіди, кетони, карбонова кислота
• Опишіть молекулярну структуру
• Опишіть органічну речовину
• Опишіть метан, тригалометани, оцтову кислоту, галооцтову кислоту

Органічні сполуки містять вуглець. Всі органічні сполуки є ковалентно зв'язаними молекулами, а більшість органічних сполук - великі молекули. Всі інші хімічні речовини вважаються неорганічними сполуками. Ці сполуки включають воду, солі, а також багато кислот і підстав. Органічні та неорганічні сполуки однаково необхідні для життя.

Органічні матеріали отримують з рослинних волокон та тканин тварин, які виробляються реакціями синтезу, що виробляють такі матеріали, як каучук, пластмаси та інші сполуки; і реакції бродіння, які виробляють спирти, кислоти, антитіла та інші сполуки.

Неорганічні сполуки, на відміну від органічних сполук, горючі, з високою молекулярною масою і помірно розчинні у воді і джерелом їжі для споживачів тварин і мікробних розкладників.

Молекулами, унікальними для живих систем, є вуглеводи, ліпіди, білки та нуклеїнові кислоти. Кожна з цих молекул містить вуглець і їх відносять до органічних сполук. Органічні сполуки відрізняються тим, що в них міститься вуглець, а неорганічні сполуки визначаються як сполуки, яким не вистачає вуглецю. Однак вуглекислий газ та чадний газ є вуглецевмісними сполуками, але вважаються неорганічними сполуками.

Органічні молекули - це великі молекули, однак з іншими сполуками взаємодіють лише дрібні, реактивні частини їх структури. Ці області називаються активними ділянками і є функціональними групами, такими як кислотні групи, аміни та інші.

Вуглець - це особливий атом. Жоден інший маленький атом не є настільки електронно-нейтральним. Наслідком його електронейтральності є те, що вуглець не втрачає і не набирає електрони. Він ділиться ними. З чотирма електронами валентної оболонки вуглець утворює чотири ковалентні зв'язку з іншими елементами, а також з іншими атомами вуглецю. Як результат, вуглець допомагає утворювати довгі, ланцюгові молекули, кільцеві структури та інші структури, які унікально підходять для конкретних ролей в живих системах.

Багато біологічних молекул є полімерами, як вуглеводи і білки. Полімери - це ланцюгоподібні молекули, виготовлені з безлічі подібних або повторюваних одиниць, мономерів, які з'єднуються між собою синтезом зневоднення. Під час дегідратаційних синтезів з одного мономера видаляється атом водню, а з іншого мономера видаляється гідроксильна група. Отримані продукти з'єднуються між собою ковалентним зв'язком, і в процесі виділяється молекула води. Видалення молекули води в місці зв'язку відбувається кожен раз, коли мономер додається до зростаючої полімерної ланцюга.

Вуглеводні

В органічній хімії будь-яке хімічна сполука, що складається з елементів вуглецю і водню, є вуглеводнем. Атоми вуглецю та водню поділяють електронну пару, утворюючи ковалентні зв'язки у вуглеводнях. Одним з особливих властивостей вуглецю є його здатність утворювати подвійні і потрійні зв'язки.

Насичені вуглеводні містять тільки елементи вуглецю і водню з поодинокими зв'язками між атомами вуглецю. Метан є найпростішим вуглеводнем, і це газ, що утворюється при анаеробному розкладанні органічних сполук.

Коли молекули вуглеводню включають одну або кілька подвійних або потрійних зв'язків між деякими атомами вуглецю, неможливо включити в молекулу стільки атомів водню, як коли зв'язки є поодинокими зв'язками. Термін, який використовується для опису наявності однієї або декількох подвійних або потрійних зв'язків в молекулі органічної сполуки, є ненасиченим. Якщо органічна сполука містить всі поодинокі зв'язки, його називають насиченим.

Алкани, Алкени та Алкіни

Вуглеводні класифікуються як ненасичені або насичені. Алкани - це група насичених вуглеводнів, що означає, що вуглеводневий містить лише однозв'язкові атоми вуглецю, представлені як:

Ц-С-С-С (\(\ce{C_nH_{2n+2}}\))

Алкени - це група ненасичених вуглеводнів, що означає, що вуглеводень містить подвійні вуглецево-вуглецеві зв'язки, представлені як:

С=С=С (\(\ce{C_nH_{2n}}\))

Алкіни - це вуглеводні, що включають потрійні вуглецево-вуглецеві зв'язки (\(\ce{C_nH_{2n-2}}\)).

Розчин брому використовують для перевірки на ненасичення молекул вуглеводнів. Розчин брому оранжевого кольору. При додаванні алкена в розчин брому помаранчевий колір зникає, в результаті чого утворюється безбарвний розчин. Бром вступає в реакцію з алкенами, утворюючи нове безбарвне з'єднання. Цей тест корисний для відрізнення алкенів від алканів, оскільки алкани не реагують з розчином брому.

Ненасичені вуглеводні, як і олефіни, відрізняються від парафінів наявністю множинних зв'язків між деякими атомами вуглецю. Множинні зв'язку між атомами вуглецю витісняють атоми водню, створюючи молекули, що містять менше атомів водню.

Рослинні скорочення, доступні у вигляді твердих жирів, виробляються з масел в процесі гідрування, який додає атоми водню шляхом додавання газу водню в контрольованих умовах. Зменшення кількості ненасичених зв'язків підвищує температуру плавлення, перетворюючи масло в твердий жир.

Хімічна структура

Основною сполукою ароматичних вуглеводнів є бензол. Він являє собою 6-вуглецеве кільце з подвійними зв'язками між альтернативними атомами. Бензол використовується у виробництві різноманітних комерційних продуктів, включаючи інсектициди, пластмаси, розчинники, вибухові речовини та барвники.

Спирти

Спирти утворюються з вуглеводнів шляхом заміни одного або декількох атомів водню гідроксильними групами (-ОН). Метанол виготовляється синтетичним шляхом каталітичного процесу з утворенням чадного газу та водню. Він широко використовується у виробництві органічних сполук, таких як розчинники, паливні добавки та формальдегід. Етиловий спирт для напоїв виробляється шляхом бродіння різноманітних природних органічних матеріалів, таких як кукурудза, пшениця, рис та картопля. Промисловий етанол отримують шляхом бродіння відпрацьованих розчинів, що містять цукри, такі як чорна патока і залишки, отримані в результаті очищення тростинного цукру. Пропанол має два ізомери, більш поширеним є ізопропіловий спирт, який широко використовується промисловістю і продається як лікарський протиральний спирт. Три первинних спирту мають температуру кипіння менше 100oC, і вони змішуються з водою.

• Метанол або метиловий спирт (СН ₃ ОН)
• Етанол або етиловий спирт (СН ₃ СН ₂ ОН)
• Ізопропіловий спирт або 2-пропан (CH ₃ CH ₃ CHOH)

Змішувані рідини однорідні при змішуванні між собою.

Похідне бензолу, що містить одну гідроксильну групу, відоме як фенол, має молекулярну формулу C ₆ H ₅ OH. Формула та —ол у назві вказують на характеристики алкоголю; однак фенол, відомий як карболова кислота, іонізується у воді, що дає іони водню, і проявляє особливості кислоти. Він зустрічається як природний компонент відходів вугілля, газу, нафти, а також різноманітних промислових відходів, де фенол використовується як сировина. Фенол є сильним токсином, який робить відходи особливо важко обробляти в біологічних системах. Феноли надають небажані смаки воді в низьких концентраціях.

Альдегіди і кетони

Альдегіди і кетони - це сполуки, що містять карбонільну групу. Формальдегід використовується для отримання пластмас і смол. Ацетон (диметилкетон) є хорошим розчинником жирів і є поширеним засобом для чищення лабораторного посуду.

• Формальдегід (CH ₂ ОН)
• Ацетон (СН ₃ CHCOH)

Карбонові кислоти

Органічні кислоти містять карбоксильну групу, -СООН. Карбонова кислота - найвищий ступінь окислення, якого може досягти органічний радикал. Подальше окислення призводить до утворення вуглекислого газу і води. Кислоти через 9-вуглеці - це рідини, а ті кислоти з більшою кількістю вуглецю - жирні тверді речовини, жирні кислоти. Органічні кислоти слабкі і погано іонізуються.

Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти мають різкі проникаючі запахи, а масляна і валеріанова кислоти мають вкрай неприємні запахи, пов'язані з прогірклими жирами і маслами. Анаеробне розкладання довголанцюгових жирних кислот призводить до отримання 2 і 3-вуглецевих кислот, які перетворюються в метан і вуглекислий газ в реакціях розкладання.

• Мурашина кислота (HCOOH)
• Оцтова кислота (СН ₃ СООН)
• Пропіонова кислота (СН ₃ СН ₂ СООН)
• Масляна кислота (СН ₃ СН ₂ СН ₂ СООН)
• Валеріанова кислота (С ₄ Н ₉ СООН)
• Капронова кислота (С ₅ Н ₁₁ СООН)

Основні сполуки вступають в реакцію з кислотами для отримання солей. NaOH, гідроксид натрію, реагує з оцтовою кислотою з отриманням ацетату натрію. Мило - це рейки довголанцюгових жирних кислот. Інші похідні карбонових кислот включають складні ефіри, такі як етилацетат і аміди.

• Метиламін (СН ₃ NH ₂)

Органічні речовини

Біорозкладані органічні речовини у воді класифікуються на три категорії: жири, вуглеводи та білки. Вуглеводи складаються з цукрових одиниць, що містять елементи вуглецю, водню та кисню. Один цукор відомий як моносахарид. Дисахариди складаються з двох моносахаридних одиниць. Сахароза, столовий цукор, - це глюкоза плюс фруктоза. Найбільш поширеним цукром в молоці є лактоза, що складається з глюкози плюс галактоза. Полісахариди, довгі ланцюги цукрових одиниць, поділяються на дві групи: легко розкладаються крохмалі, такі як картопля, рис, кукурудза та інші їстівні рослини; і целюлоза, яка міститься в деревині, бавовні, папері та подібних рослинних тканині. Сполуки целюлози біологічно деградують з меншою швидкістю, ніж крохмалі.

Білки - це довгі нитки амінокислот, що містять вуглець, водень, кисень, азот і фосфор. Вони утворюють важливу частину живої тканини і складають дієту, необхідну для вищих форм життя.

Жири відносяться до різноманітних біохімічних речовин, які мають властивість розчинятися в різному ступені в органічних розчинниках, таких як ефір, етанол, ацетон і гексан, при цьому бути помірно розчинними у воді. Через їх обмеженої розчинності деградація мікроорганізмами відбувається дуже повільно. Простий жир - це тригліцерид, що складається з блоку гліцерину з короткими або довгими ланцюгами жирних кислот, прикріплених.

Більшість вуглеводів, жирів і білків в природі знаходяться у вигляді великих молекул, які не можуть проникнути через клітинну мембрану мікроорганізмів. Бактерії, щоб метаболізувати високомолекулярні речовини, повинні бути здатні розщеплювати великі молекули на дифузні фракції для асиміляції в клітину. Першим етапом бактеріального розкладання органічних сполук є гідроліз вуглеводів на розчинні цукру, білків - в амінокислоти, жирів - на короткі жирні кислоти. Аеробне біодеградація призводить до утворення вуглекислого газу і води. Анаеробне перетравлення, розкладання за відсутності кисню, призводить до утворення органічних кислот, спиртів та інших рідких проміжних продуктів, а також газоподібних утворень вуглекислого газу, метану та сірководню.

Кілька органічних сполук, таких як целюлоза, насичені вуглеводні з довгим ланцюгом та складні сполуки, хоча і доступні як бактеріальний субстрат, вважаються небіологічно розкладаються через часові та екологічні обмеження систем біологічного очищення. Нафтові похідні, миючі засоби, пестициди, синтетичні органічні сполуки також стійкі до біодеградації, а деякі з цих сполук токсичні і пригнічують активність мікроорганізмів в біологічних процесах.

Деякі запахи відходів є неорганічними сполуками, такими як сірководневий газ; однак багато запахів спричинені летючими органічними сполуками, такими як меркаптани та масляна кислота. Промисловість може виробляти різні лікарські запахи при переробці сировини. Поверхневі запаси води, що страждають від цвітіння синьо-зелених водоростей, мають рибні або свинячі запахи. Причиною запахів може бути анаеробне розкладання, промислові хімікати або нарости неприємних мікроорганізмів.

Метан і тригалометан

Хлор використовується для пригнічення або знищення шкідливих організмів. Цей метод дезінфекції змінює хімію клітин, викликаючи загибель мікроорганізмів. Хлор є найбільш широко використовуваним дезінфікуючим хімічним речовиною. Хлор відносно недорогий і залишає залишковий хлор, який можна виміряти. Підвищений інтерес до дезінфекції крім хлору розвинувся через канцерогенних сполук, які може утворювати хлор, тригалометани, THM.

Точний механізм дії знезараження хлором до кінця не вивчений. Відчувається, що хлор надає пряму дію проти бактеріальних клітин, руйнуючи їх. Інша теорія полягає в тому, що токсичний характер хлору інактивує ферменти, які дозволяють живим мікроорганізмам використовувати свої харчові запаси. В результаті цього організми гинуть. Однак точний механізм знезараження хлором менш важливий, ніж його продемонстровані ефекти як дезінфікуючого засобу.

При додаванні хлору в воду відбувається кілька хімічних реакцій. Деякі реакції включають молекули води, а деякі реакції включають органічні та неорганічні речовини, зважені у воді.

Хлор поєднується з органічними та неорганічними матеріалами, утворюючи сполуки хлору. Якщо хлор додається постійно, врешті-решт використовуються всі матеріали у воді, які будуть реагувати з хлором, і реакції хлору припиняються. На цьому етапі попит на хлор задовольняється.

Хімічні реакції між хлором і органічними і неорганічними речовинами утворюють сполуки хлору. Деякі сполуки хлору мають дезінфікуючі властивості, а деякі - ні. Хлор також вступає в реакцію з водою і виробляє речовини з дезінфікуючими властивостями. Загальна кількість всіх сполук з дезінфекційними властивостями плюс будь-який залишився вільний, некомбінований хлор відомий як залишковий хлор. Наявність цього вимірюваного залишку хлору вказує на те, що відбулися всі можливі хімічні реакції з хлором і що доступний достатній залишок хлору для знищення мікроорганізмів, присутніх у воді.

Коли органічні матеріали присутні у воді, що дезінфікується хлором, хімічні реакції, які відбуваються, можуть спричинити підозру на канцерогенні сполуки, THM. Утворення цих сполук можна запобігти, обмеживши кількість хлорування і видаливши органічні матеріали перед хлоруванням води.

Метан - органічна сполука, яка утворюється при розкладанні органічної речовини. Метан вважається летючим органічною сполукою. Ця сполука буде реагувати з хлором, утворюючи з'єднання, яке вважається канцерогенним.

Метан

Метан - це безбарвний, без запаху, легкозаймистий газ, і він є основною складовою болотного газу та вогнепальної маси вугільних шахт. Його отримують комерційно з природного газу, і він є першим членом алканового ряду вуглеводнів. Утворення метану може відбуватися через розкладання органічної речовини або через органічний синтез, який включає мікроорганізми, метаногенез. Синтез включає анаеробні та аеробні процеси. Природний метан виробляється шляхом мікробного метаногенезу. Цей багатоступінчастий процес використовується мікроорганізмами як джерело енергії. Чиста реакція така:

• СО ₂ + 8Н+ → СН ₄ + 2 Н ₂ О

Останній етап процесу каталізується ферментом коензим-B сульфоетилтіотрансферсазою. Метаногенез - це форма анаеробного дихання, що використовується організмами, які займають звалища, жуйні та кишки термітів.

Тригалометани

Тригалометани - шкідливі побічні продукти, що виникають при процесі знезараження води хлором. Тригалометани утворюються, коли органічні матеріали реагують з хлором з утворенням хлорованих побічних продуктів. Тригалометани - це хімічні сполуки, де 3 з 4-водневих атомів метану замінені атомами галогену. Тригалометани (THM) використовуються в промисловості як розчинники або холодоагенти. THM є забруднювачами навколишнього середовища, і багато з них вважаються канцерогенними. Тригалометани з усіма тими ж атомами галогену називаються галоформними, і вони вважаються летючої органікою. Деякі приклади тригалометанів:

• Хлороформ
• Бромдіхлорметан
• Бромоформ
• чотирихлористий вуглець
• Тетрахлоретилен

Тригалометани утворюються як побічний продукт, коли хлор використовується для дезінфекції питної води. Вони являють собою групу хімічних речовин, які відносять до побічних продуктів дезінфекції. Вони є результатом реакції хлору або брому з органічними речовинами, присутніми у воді, що обробляється. THM були пов'язані за допомогою епідеміологічних досліджень з несприятливими наслідками для здоров'я. Державні установи встановили обмеження на кількість, допустиму в питній воді. EPA обмежує загальну концентрацію чотирьох головних складових, хлороформу, бромоформ, бромодіхлорметану та дибромохлорметану, іменованих загальним TTHM, до 80 частин на мільярд у питній воді.

У питній воді рівень THM, як правило, збільшується з рН, температурою, часом контакту з хлором та рівнем органічних попередників. Попередники, органічний матеріал, вступають в реакцію з хлором з утворенням THM. Одним із методів, який використовується для зменшення THM, є усунення або зменшення хлорування перед фільтрами та зменшення попередників. Оскільки перед фільтрацією присутня більша кількість попередників, процес обробки спрямований на зменшення або усунення часу контакту хлору з водою. Якщо потрібно деяке окислення перед фільтрацією, слід розглянути альтернативний дезінфікуючий засіб, такий як перманганат калію або перекис. Ця стратегія не є варіантом, якщо для досягнення необхідної КТ, часу контакту, значень необхідно попереднє хлорування.

EPA виступає за те, що найкращою доступною технологією для контролю THM на очисних спорудах є видалення прекурсорів за допомогою посиленої коагуляції. Посилена коагуляція відноситься до процесу оптимізації процесу фільтрації для максимального видалення попередників. Видалення покращується зниженням рівня рН до 4 або 5, збільшенням швидкості подачі коагулянтів та використанням залізних коагулянтів замість квасцов.

Оцтова кислота і галооцтова кислота

Галооцтові кислоти - це карбонові кислоти, де атом галогену займає місце атомів водню в оцтовій кислоті. У моногалооцтової кислоти один галоген замінює атом водню. Хлороцтова кислота має структурну формулу CH2ClCO2H. Таким чином, два атоми хлору присутні в дихлораоцтової кислоти, де два атоми водню замінені атомами хлору. Дихлоруксусная кислота має структурну формулу CHCl2CO2H.

Галооцтові кислоти (HAA) є поширеним небажаним побічним продуктом хлорування питної води. Вплив таких побічних продуктів дезінфекції у питній воді на високих рівнях був пов'язаний з небажаними наслідками для здоров'я за допомогою епідеміологічних досліджень. П'ять найпоширеніших HAA у воді:

• Монохлороцтова кислота (CLCH2COOH)
• Дихлоруксусна кислота (Cl2CHCOOH)
• Трихлороцтова кислота (Cl3CCOOH)
• Монобромооцтова кислота (BRCH2COOH)
• Дібромооцтова кислота (Br2CHCOOH)

У сукупності ці хімічні речовини називаються HAA5.

HAA можуть утворюватися при хлоруванні, озонуванні або хлоруванні води з утворенням HAAs, що сприяють слабокислою водою, високим вмістом органічних речовин та підвищеною температурою. Хлор в процесі дезінфекції води реагує з органічними речовинами та невеликою кількістю броміду, наявного у воді, для отримання різних HAAs.

Переглянути питання

1. Що таке органічна сполука?
2. (2) Перелічіть деякі види органічних сполук.
3. Визначте неорганічну сполуку.

Розділ Вікторина

1. ___________ - це ковалентно зв'язані молекули, а більшість - великі молекули.
   1. неорганічні сполуки
   2. Вуглеводні
   3. Альдегіди
   4. Органічні сполуки
2. ___________ є шкідливими побічними продуктами, що виникають в результаті процесу знезараження води хлором. Вони утворюються, коли органічні матеріали реагують з хлором з утворенням хлорованих побічних продуктів.
   1. Кетони
   2. Тригалометани
   3. Органічні сполуки
   4. Алкегіди

3. EPA обмежує загальну концентрацію чотирьох складових: хлороформу, бромоформу, бромодіхлорметану та дибромхлорметану до ___________ у питній воді.
   1. 80 проміле
   2. 100 ч.л.
   3. 20 проміле
   4. 120 стор./Хв
4. ___________ може утворюватися при хлоруванні, озонуванні або хлоруванні води. Їм сприяє слабокисла вода, високий вміст органічних речовин та підвищена температура. Ці сполуки є попередниками тригалометанів.
   1. Галооцтові кислоти
   2. Органічні сполуки
   3. неорганічні сполуки
   4. Карбонові кислоти

5. ___________ є (є) безбарвним, без запаху, легкозаймистим газом, і він є основною складовою болотного газу та вогню вугільних шахт.
   1. Броміди
   2. Хлорати
   3. Метан
   4. Хлороформ
6. ___________ - найвищий ступінь окислення, якого може досягти органічний радикал. Подальше окислення призводить до утворення вуглекислого газу і води.
   1. Галооцтові кислоти
   2. Органічні сполуки
   3. неорганічні сполуки
   4. Карбонові кислоти
7. Біорозкладається органічна речовина у воді класифікується на три категорії ___________.
   1. THMs, HaA5s, карбонові кислоти
   2. Жири, вуглеводи та білки
   3. Алкани, алкени, алкіни
   4. Хлороформ, бромдіхлорметан, бромоформ
8. Вихідною сполукою ароматичних вуглеводнів є ___________.
   1. Бензол
   2. Алкоголь
   3. Хлороформ
   4. оцтова кислота
9. Вуглеводні класифікуються як ненасичені або насичені. ___________ є групою насичених вуглеводнів, що означає, що вуглеводневий містить лише однозв'язкові атоми вуглецю.
   1. Алкани
   2. Алкени
   3. Алкіни
   4. оцтові кислоти
10. ___________ походять з рослинних волокон та тканин тварин, які виробляються реакціями синтезу, що виробляють такі матеріали, як каучук, пластмаси та інші сполуки; і реакції бродіння, які виробляють спирти, кислоти, антитіла та інші сполуки.
    1. Неорганічні матеріали
    2. Біологічні кислоти
    3. Вуглеводні
    4. Органічні матеріали