Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

2.21: Вуглець - органічні енантіомери

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    4992

    • Boundless
    • Boundless
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Наведіть приклади енантіомерів

    Стереоізомери - це тип ізомерів, де порядок атомів у двох молекулах однаковий, але їх розташування в просторі різне. Двома основними типами стереоізомерії є діастереомерія (включаючи «цис-транс-ізомеризм») та оптична ізомерія (також відома як «енантіомерія» та «хіральність»). Оптичні ізомери - це стереоізомери, що утворюються при наявності асиметричних центрів; наприклад, вуглець з чотирма різними групами, пов'язаними з ним. Енантіомери - це два оптичних ізомери (тобто ізомери, які є відображеннями один одного). Кожен стереоцентр в одному ізомері має протилежну конфігурацію в іншому. Вони мають однакову хімічну структуру та хімічні зв'язки, але відрізняються тривимірним розміщенням атомів так, що вони є дзеркальними зображеннями, так само, як ліва і права руки людини. Сполуки, які є енантіомерами один одного, мають однакові фізичні властивості, за винятком напрямку, в якому вони обертаються поляризованим світлом і того, як вони взаємодіють з різними оптичними ізомерами інших сполук.

    Амінокислота аланін є прикладом ентіомера. Дві структури, D-аланін і L-аланін, не піддаються надходженню. У природі для виготовлення білків використовуються тільки L-форми амінокислот. Деякі D-форми амінокислот спостерігаються в клітинних стінках бактерій, але ніколи в їх білках. Аналогічно, D-форма глюкози є основним продуктом фотосинтезу і L-форма молекули рідко зустрічається в природі.

    зображення
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Енантіомери: D-аланін і L-аланін є прикладами енантіомерів або дзеркальних відображень. Тільки L-форми амінокислот використовуються для виготовлення білків.

    Органічні сполуки, що містять хіральний вуглець, зазвичай мають дві непідвладні структури. Ці дві структури є дзеркальними зображеннями один одного і, таким чином, зазвичай називаються енантіоморфами; отже, ця структурна властивість зараз зазвичай називають енантіомерізмом. Enantiopure сполуки відносяться до зразків, що мають в межах виявлення молекули тільки однієї хиральності.

    Енантіомери один одного часто показують різні хімічні реакції з іншими речовинами, які також є енантіомерами. Оскільки багато молекул в тілах живих істот самі є енантіомерами, іноді існує помітна різниця у впливі двох енантіомерів на живих істот. Наприклад, у препаратах часто лише один з енантіомерів препарату відповідає за бажані фізіологічні ефекти, тоді як інший енантіомер менш активний, неактивний або іноді навіть відповідає за несприятливі ефекти. Завдяки цьому відкриттю препарати, що складаються лише з одного енантіомеру («енантіопура»), можуть бути розроблені для підвищення фармакологічної ефективності, а іноді і покінчити з деякими побічними ефектами.

    Ключові моменти

    • Енантіомери - це стереоізомери, тип ізомерів, де порядок атомів у двох молекулах однаковий, але їх розташування в просторі різне.
    • Багато молекул в тілах живих істот є енантіомерами; іноді існує велика різниця у впливі двох енантіомерів на організми.
    • Enantiopure сполуки відносяться до зразків, що мають в межах виявлення молекули тільки однієї хиральності.
    • Сполуки, які є енантіомерами один одного, мають однакові фізичні властивості, за винятком напрямку, в якому вони обертаються поляризованим світлом і того, як вони взаємодіють з різними оптичними ізомерами інших сполук.

    Ключові умови

    • енантіомер: Один із пари стереоізомерів, який є дзеркальним відображенням іншого, але не може бути накладено на цей інший стереоізомер.
    • хіральність: явище в хімії, фізиці та математиці, в якому об'єкти є дзеркальним відображенням один одного, але не ідентичні.
    • стереоізомер: один із безлічі ізомерів сполуки, в якому атоми розташовані по-різному щодо хірального центру; вони проявляють оптичну активність